В Шанхае Уоллис «наслаждалась дружбой» с молодым американцем по имени Робби, а в Пекине у нее завязался долгий роман с Германом Роджерсом, также американцем, причем весьма богатым. Кроме того, по слухам, Уоллис находилась в любовных отношениях с госпожой Мэри Седлер, женой адмирала Ф. X. Седлера. Поговаривали также, что Уоллис, Герман Роджерс и его жена Кэтрин занимались любовью втроем. Помимо всего прочего, Уоллис подозревали в торговле наркотиками.
Не вызывает сомнений, что у Уоллис были любовные связи с итальянским военно-морским атташе Аберто де Зара и графом Галеаццо Чьяно, ставшим впоследствии министром иностранных дел в правительстве Муссолини. От Чьяно Уоллис забеременела и в результате неудачного аборта лишилась возможности иметь детей.
Вернувшись наконец в Америку, она в Нью-Йорке встретилась с британским гражданином Эрнестом Симпсоном. Начался пылкий роман. Оба не были свободны, но сумели стремительно развестись, пожениться и переехать в Лондон.
Однако супружество ничего не изменило. Уоллис отправилась на юг Франции в чисто женской компании — с Консуэлой То и Глорией Вандербильт. Уоллис жила в одной комнате с Консуэлой, но это не мешало ей выходить на охоту за подходящими партнерами-мужчинами.
Уоллис Симпсон и принц Уэльский вращались в одних и тех же кругах. Кроме того, Уоллис была близким другом Тельмы Фернесс. Все это делало ее встречу с принцем неизбежной.
В 1934 году у принца Уэльского появились два внебрачных сына — один был рожден младшей сестрой старой любовницы Эдуарда, а другой — названный Энтони Крисхольм — стал крестником принца. Но уже в 1935 году Георг V обвинил принца в любовной связи с Уоллис. Эдуард с негодованием отверг эти обвинения, хотя прислуга видела их обоих в спальне принца.
По словам одного из друзей Эдуарда, искусство, освоенное Уоллис в Китае, не смогло полностью преодолеть недостаток мужской силы принца, о котором к тому времени так открыто говорила Тельма Фернесс. Существуют определенные сомнения по поводу того, что между Эдуардом и Уоллис имела место обычная физическая связь — полноценный половой акт. Однако она могла дать ему облегчение. Обнаружив в Эдуарде явно выраженные мазохистские наклонности, Уоллис могла удовлетворить все его сексуальные фантазии.
Влюбленные занимались изощренными эротическими играми, включая ситуации «няня-дитя», в которых она господствовала, а он с радостью подчинялся. Удовлетворяя эти потребности принца, которые, возможно, он никогда прежде не выражал, Уоллис заслужила его вечную благодарность и поняла, что Эдуард будет зависеть от нее всю жизнь. В таких обстоятельствах любой мужчина отказался бы от трона.
Возможно, однако, что принц просто страдал преждевременным семяизвержением в крайней форме, а Уоллис научила его справляться с этим недостатком. Кроме того, ходили слухи, будто бы она сделала операцию по сужению влагалища (что весьма высоко оценил Эдуард), а также была мастером феллацио.
Пока госпожа Симпсон услаждала принца Уэльского, ее муж Эрнест завязал роман с Мэри Раффрей. Образовалась семья из четырех человек — довольно скандального свойства. Но Уоллис этого оказалось мало. В то время как в Германии к власти пришли нацисты, распространился слух, будто Уоллис вступила в связь с немецким послом фон Риббентропом.
Из писем госпожи Симпсон становится ясно, что она не любила принца Уэльского. Ей доставляло удовольствие ощущение власти над этим человеком. Однажды в присутствии нескольких друзей она велела Эдуарду: «Сними мои грязные туфли и принеси другие». К всеобщему изумлению, принц встал на колени и исполнил приказание. Фрида Дадли Уорд сказала как-то: «Он превращался в раба той, кого любил, и во всем от нее зависел. Такова была его натура — натура мазохиста. Он любил, когда им помыкали».
Когда принц Уэльский стал королем, он решил отказаться от имени Дэвид и править под именем Эдуард, как и его печально известный дед. Понимая, что ему не обойтись без Уоллис, он пожелал сделать ее своей женой.
Госпожу Симпсон и ее супруга быстро развели. Эрнеста обнаружили в одном из отелей с Баттеркап Кеннеди. Говорят, Эрнест при этом выразил сожаление, что может предоставить королю только одну жену.
Эдуард и госпожа Симпсон отправились в круиз по Средиземному морю. Пока властям удавалось не допускать появления информации о связи короля и Уоллис на страницах английской прессы, американские газеты вовсю кричали об этой сенсации века, приветствуя «королеву Уолли». В Англии грядущее бракосочетание короля вызвало ряд политических проблем. Премьер-министр Стенли Болдуин полагал, что английский народ не одобрит такой брак.