Московские бояре пытались урезонить, что, мол, когда Дмитрий Донской писал завещание, у его старшего сына, малолетнего Василия, ещё не было детей, и писал так Дмитрий лишь для того, чтобы не достался его удел кому-то из его собственных братьев, а перешёл прямым потомкам. Но ни доводы, ни уговоры не помогли.
В то время Северо-Восточная Русь состояла из нескольких удельных и вполне самостоятельных княжеств: Тверского, Рязанского, Ростовского, Верейского, Смоленского и нескольких других. И хотя крупнейшим и старшим из них к тому времени уже считалось Московское, тем не менее и другие удельные князья оставались достаточно независимыми. Мало того, кроме Московского, ещё два князя — Рязанский и Тверской — называли себя «великими», претендуя также на главнейшую роль среди прочих. В такой вот ситуации и завязался спор между дядей и племянником за великое княжение Московское.
Вместо того чтобы по традиции принести присягу новому великому князю, его дядя Юрий Дмитриевич начал собирать у себя в Звенигороде войска. И в конце концов захватил московский престол.
Москва в то время представляла собой крепость, обнесённую стеной, построенной из белого камня-известняка сто лет назад, в 1367 году, великим князем Дмитрием Донским. На её территории располагались многочисленные храмы и монастыри, дворы и терема великого князя, его братьев и родственников, знатных бояр и даже купцов. Мало того, тут же находились служебные помещения, приказы, хозяйственный двор, каретные и прочие государевы мастерские, подворья некоторых епархиальных владык и самых богатых загородных монастырей, а также многое другое. Вот эта-то тесно заселённая территория за крепкими каменными стенами и называлась городом, детинцем, или крепостью. Некоторые греки также именовали её на свой манер и кремлём, но до поры, до конца XV века, это слово в народе не прижилось.
Все ближайшие постройки за кирпичными стенами Московской крепости именовались посадом, который в свою очередь делился на жилые массивы, носившие каждый своё прозвище. Зарядье — отсюда в Москву приходило солнышко; Ваганьково — тут рядом с крепостью, перед Арбатом, стоял Потешный двор со скоморохами, музыкантами и прочими слугами, которые тешили, то есть ваганили государя и его семейство. В Кадашах делали кадушки, в Барашевской слободе жили государевы слуги из шатёрной службы, бараши; в Садовниках располагались государевы сады. За рекой Москвой в Замоскворечье лежало несколько сёл — Киевец, Семчинское и другие. На севере, за Неглинкой, также располагались десятки сёл и слобод — каждое со своим именем и своей историей.
Сам город располагался на возвышенности, Боровицком холме, и представлял собой по форме неправильный треугольник в двадцать восемь гектаров, который с двух сторон омывали реки — широкая полноводная Москва и маленькая Неглинка. С третьей стороны вдоль стены был прорыт ров, заполненный водой. Сразу же за ним начиналась Троицкая площадь, получившая своё прозвание по расположенному на ней Троицкому храму. Нередко именовали её и Торговой, ибо вся она была застроена торговыми рядами и лавками. Крепость закрывалась на несколько прочных железных ворот, расположенных в башнях Никольской, Фроловской, Тимофеевской, Боровицкой и Троицкой. Город был хорошо укреплён, и взять его можно было лишь хитростью или изменой. Именно этим способом захватили Москву татары при Дмитрии Донском.
Московские бояре колебались, поддерживая то одну, то другую сторону, ибо всегда есть люди, недовольные существующей властью. Однако в результате они всё же дружно встали за Василия Дмитриевича — сына своего покойного государя. Ибо вступив в их город, дядя привёл за собой близких ему звенигородских удельных бояр, оттеснив местных. Да и жаден был сверх всякой меры, хапал вместе со своей роднёй и приближёнными всё, что под руку попадёт. Это вызывало недовольство и перемену настроения местных жителей. Побросав свои дома и хозяйство, они толпами повалили в Коломну, куда был сослан их законный государь. Юрий был вынужден оставить Москву. Но вражда претендентов на московский престол на этом не завершилась, междоусобица затянулась более чем на двадцать лет.
После смерти князя Юрия Звенигородского оппозицию возглавил его сын Дмитрий по прозвищу Шемяка. В 1446 году великий князь Московский Василий по обычаю предков поехал с сыновьями на богомолье в Троице-Сергиеву обитель. Изменники сообщили о том Шемяке и его стороннику — другому двоюродному брату Василия князю Ивану Андреевичу Можайскому.