Папская комиссия по справедливости и миру обнародовала документ «Служение человеческому сообществу: этический подход к вопросу о международном долге». Данный документ рассматривал вопрос о необходимости пересмотра долговых обязательств стран третьего мира, расплата по которым усиливала нищету в развивающихся странах. Согласно этому докладу, к этому вопросу необходимо было подходить с позиции гуманистической этики, используя различные политические варианты, от реструктурирования выплат по долгам с переносом их сроков до полного аннулирования этих обязательств. Как Святой Престол, так и Иоанн Павел II лично периодически возвращались к данному вопросу.
Иоанн Павел II в январе 1987 года принял в Ватикане генерала Ярузельского. В это время новый глава Советского Союза Михаил Горбачёв обратился к Центральному Комитету КПСС с предложением политики перестройки, подтверждая в то же время приверженность основным принципам коммунизма. Это дало генералу Ярузельскому, лидерам «Солидарности» и Иоанну Павлу II возможность более широкого маневрирования.
Тем временем в Чили складывалась следующая ситуация. Генерал Аугусто Пиночет, ставший Президентом ещё в 1973 году в результате военного переворота, сместившего правительство Сальвадора Альенде, ужесточал свою политику. Диктаторский режим Пиночета запретил политические партии левого крыла, приостановил деятельность центристских партий, включая христианских демократов, повернул страну в направлении, противоположном экономической политике Альенде, а также существенно ограничил гражданские свободы. В Чили стали исчезать люди, режим применял пытки против своих врагов. Однако Чили, в отличие от своих соседей в Аргентине, не страдала от ужасов гражданской войны. Епископы Чили, возглавляемые кардиналом Раулем Сильва Энрикесом из Сантьяго, были с самого начала против нарушения прав человека. Кардинал Сильва основал в Сантьяго «Викариат солидарности» дл поддержания жертв правительственных репрессий. Кардинал Сильва был также ключевой фигурой в организации посредничества Святого Престола между Чили и Аргентиной. Результатом усилий, было подписание договора в Монтевидео 1985 году, который создал условия для поездки папы по этим странам в апреле 1987 года. В Чили Иоанн Павел II в своих тридцати выступлениях укреплял роль Церкви как защитницы прав человека и посредницы в примирении. Он показал как оппозиции, так и правительству (причём в той и другой конфликтующих сторонах было много убеждённых католиков), что ненасильственный переход к демократии является истинно верным путём. Свои убеждения папа зафиксировал в документе «Национальное демократическое согласие». Второй стратегической целью визита Папы было обеспечение чилийскому народу возможности участвовать в выборах и самому определить дорогу, по которой страна будет идти дальше. Третья цель визита была воссоздание в Чили опыта гражданского общества. До приезда папы улицы Чили были местом репрессий, теперь же люди все вместе молились. Вновь, как и в Польше, и на Филиппинах, опыт общественного единства и солидарности восстанавливал подлинную культуру страны, действуя сильным противодействием политике насилия. Папа встречался с генералом Пиночетом в президентском дворце, где состоялась их личная беседа. В 1988 году, восемнадцать месяцев спустя после папского визита, было отменено военное положение. Пиночет продолжал возглавлять вооруженные силы, но роль армии в общественной жизни значительно уменьшилась. 14 декабря 1989 года Патрицио Алвин, христианский демократ и лидер оппозиционной Коалиции, включавшей семнадцать партий, был избран Президентом Чили.
1987 г. был годом шестисотой годовщины обращения Литвы в христианство. Иоанн Павел II направил апостольское послание епископам Литвы, превознося великое духовное богатство литовской католической общины.
Третий визит понтифика в Польшу состоялся в июню этого года. Папа посетил Варшаву, Люблин, Тарнув, Краков, Балтийское побережье, Ченстохову и Лодзь. Папа нанёс визит руководителю Государственного Совета Ярузельскому. Иоанн Павел II не старался смягчить своих слов, отвечая на приветственную речь генерала. Понтифик говорил, что лидеры Польской Народной Республики должны понять, что единственным путём к национальному освобождению, о котором они говорят непрерывно, является серьёзное отношение к человеческому достоинству их народа.
В мае 1988 года тридцать седьмая пастырская поездка за рубеж привела папу в Уругвай, Перу, Боливию и Парагвай. В Парагвае Президентом был переизбран на восьмой срок генерал Альфредо Стресснер. Он полностью контролировал ситуацию в стране, с тех пор как захватил власть в 1954 году в ходе переворота, с помощью партии Колорадо и армии. Папа во время своего визита должен был встретиться с оппозиционной группой «Строители общества». Но генерал Стресснер в письме к папскому нунцию, отменил встречу папы со «Строителями общества». Папа возвратился в Кочабамбу (Боливия), чтобы отслужить мессу. После мессы Иоанн Павел II встретился с Государственным секретарём Ватикана Казароли, его заместителем и своим представителем для связей с общественностью. Реакция Папы была однозначной. Иоанн Павел II продолжал выступления вне Парагвая в соответствии с программой. На следующий день нунций Новарро решил попытаться воздействовать на Стресснера через общественность. Новарро заявлял, что в настоящий момент он выражает возмущение провокацией, не имеющей прецедента, по отношению к пасторской деятельности Святого Отца. Давление общественности с помощью средств массовой информации было мастерски использовано для достижения целей папы. Иоанн Павел II призывал к нравственному очищению страны. Он говорил, что свобода, справедливость и участие народа являются непременными условиями построения подлинной демократии. Очевидно, это относилось к подстроенным президентским выборам, на которых победил Стресснер. Стресснер ответил же на это своим обычным способом, арестовав своих политических оппонентов и ужесточив репрессии в отношении Церкви и активистам, боровшимся за права человека. Но дни правления генерала оставались не долгими. Через девять месяцев после визита Иоанна Павла II в стране произошёл военный переворот. Генерал Андрес Родригес провёл общие выборы и был избран, по мнению оппозиции, без каких – либо систематически или крупных нарушений избирательной кампании. Родригес обещал управлять страной до до конца срока, на который был избран Стресснер, но в дальнейшем переизбираться не захотел. В 1993 году в Парагвае состоялись первые выборы соревнующихся оппонентов. В 90-е годы парагвайские епископы оставались борцами за демократию в условиях трудной экономической и политической ситуации в стране.
В августе 1988 года, Верховный Совет Литвы в одностороннем порядке аннулировал аннексию Литвы Советским Союзом. Хотя этот жест не имеет каких – либо немедленных последствий, он стал предвестником меняющейся политической ситуации в Восточной Европе. 10 сентября Венгрия открыла границу с Австрией, чтобы дать возможность беженцам переходить на Запад из Восточной германии. Более тридцати тысяч немцев бежали из ГДР через этот «железный занавес».
В тот же год Иоанн Павел II быстро использовал возможности, предоставляемые новым положением дел на востоке Центральной Европы и в СССР. 17 июля было объявлено об установлении полных дипломатических отношений между Польшей и Святым Престолом.
1 декабря 1989 года Иоанн Павел II принял в Ватикане советского руководителя Михаила Горбачёва. Горбачёв, вероятно, стал осознавать, что истинная перестройка немыслима без большей открытости, которая означала конец монополии Коммунистической партии на власть. Иоанн Павел II говорил о необходимости религиозной свободы, что он делал всегда во время предыдущих встреч с советскими представителями, а также о своём убеждении, что новая объединившаяся Европа от Урала од Атлантики должна возвратиться к нормально состоянию, восстановив свой истинный исторический путь. Папа говорил, что настало время принять решения советскому правительству и обновить внутреннее законодательство о религиозной свободе, чтобы советская практика была приведена в полное соответствие с международными соглашениями, которые подписал Советский Союз. По этому же вопросу Папа ранее писал Леониду Брежневу в 1980 году, уговаривая его не входить в Польшу. В этот раз дело касалось не гарантии безопасности, но защиты человеческих прав в соответствии с хельсинским Заключительным актом. Произошло экстраординарное событие. Семьдесят лет ожесточённой антиватиканской пропаганды со стороны советского режима закончились сразу и бесповоротно, когда Горбачёв признал, что Святой Престол направляет усилия на решение общеевропейских проблем и на создание условий, которые позволяют выбирать народам свой путь. Затем Горбачёв сказал, что установление дипломатических отношений между Святым Престолом и СССР являются решённым вопросом и дипломатам с обеих сторон необходимо лишь урегулировать некоторые формальности. Далее Горбачёв пригласил папу посетить с визитом Советский Союз. Это был весьма напряжённый момент, и некоторые журналисты считали, что папа, не ответивший тут же на это предложение, потерял большую возможность. Иоанн Павел II прекрасно осознавал тонкость этого вопроса и знал, что должен получить приглашение в СССР от Русской Православной Церкви. Советский Президент, знакомый с историческими взаимоотношениями между его ведомством и управлением Московского Патриархата, полагал, что Патриархию в этом вопросе удастся обойти. Но этого не произошло до сих пор.