Черный принц и его союзники собрали огромную армию в 30.000 человек и отправились в Испанию в День святого Валентина 1367 года. Стоимость содержания такого количества людей и припасов превышала стоимость сокровищ, которые Педро привез с собой, поэтому Эдуард выделил деньги на экспедицию, которые в итоге составили около 2.700.000 флоринов. Энрике был предупрежден о приближении врага, и хотя его военачальники советовали избегать полевого сражения с такой крупной армией и вместо этого предлагали просто отрезать Эдуарда от поставок продовольствия, "чтобы уморить их голодом, не нанося ни одного удара"[305], новый король, движимый рыцарскими представлениями о войне, в которых честь ценилась превыше всего, упрямо настаивал на решающей битве. В результате две армии сошлись в битве при Нахере, состоявшейся 3 апреля 1367 года. Хайме Майоркский возглавлял отряд, который располагался "на небольшом холме слева"[306] от Черного принца. Армия Энрике уступала противнику по численности, и Эдуард со своими лучниками, вооруженными длинными луками, одержал довольно легкую победу. Энрике бежал с поля боя, а Педро был восстановлен на кастильском троне. "Мой дорогой кузен, я должен поблагодарить Вас, ибо сегодня Вы сделали для меня так много, что я никогда не смогу отплатить за это при жизни"[307], — сказал Педро Эдуарду, когда все закончилось. Это оказалось очень точной оценкой ситуации, поскольку восстановленный король Кастилии впоследствии отказался от выплаты огромной суммы денег, которую он задолжал принцу.
Но хотя битва была выиграна, война вскоре была проиграна. Эдуард, у которого были свои представления о рыцарской чести, настоял на том, чтобы Педро помиловал большинство пленных и назначил за них выкуп, на что новый король Кастилии, хоть и неохотно, согласился. Дю Геклен, который избежал смерти в бою, но попал в плен, добился свободы благодаря своему высокомерию. "Во Франции говорят, — заявил дю Геклен принцу Эдуарду, — что Вы так сильно боитесь меня, что не решаетесь освободить". "Что! Сэр Бертран, — ответил принц, — вы воображаете, что мы держим Вас в плену из страха перед вашей доблестью? Клянусь Святым Георгием, это не так; ибо, мой дорогой сэр, если вы заплатите 100.000 франков, то сразу же будете свободны"[308]. Карл V немедленно выделил деньги на выкуп, и Бертран дю Геклен, чрезвычайно способный полководец, через месяц оказался на свободе.
Однако настоящей проблемой для принца Эдуарда стал Педро Жестокий. Восстановленный на троне король вскоре после битвы при Нахере отправился в Севилью, пообещав вернуться с достаточным количеством денег, чтобы отплатить Черному принцу и его армии за их службу. Но он так и не вернулся. Эдуард ждал шесть месяцев, "и его армия терпела большие лишения, голод и жажду из-за отсутствия вина и хлеба"[309],— сообщает Герольд Чандоса. Вместе с голодом пришли болезни. Разумеется, Хайме Майоркский с его хрупким здоровьем заболел одним из первых. Когда стало ясно, что Педро не выполнит своих обязательств, Эдуард приказал вывести армию из Испании "и все приготовились к отъезду, кроме короля Майорки, который был так болен, что его нельзя было взять с собой"[310], — рассказывает Фруассар. В результате, когда Энрике и дю Геклен, перегруппировав силы, снова вторглись в Испанию осенью 1367 года, незадачливый Хайме, оставленный в городе Вальядолид, был легко захвачен в плен и удерживался для получения выкупа.