В те времена представители суперкомпаний, особенно тех, что имели дело с королевскими особами, были призваны оказывать им полный спектр услуг, включая, но не ограничиваясь, выдачей кредитов, поиском экзотических предметов роскоши, приглянувшихся королевской фаворитке, выведыванием конфиденциальной информации и опасной игрой в шпионы. Даже по этим стандартам Никколо был исключительно предприимчивым человеком. Филиппо Виллани, лично знавший его, называл Никколо "очень красивым и удивительно пронырливым человеком"[25]. Когда Никколо впервые прибыл в Неаполь, продолжает Виллани, он "держал лавку, полную не хлама, а ценных товаров, привезенных из многих мест, и планировал сделать много дел". Екатерина Валуа, с которой он познакомился благодаря своим связям при дворе, была одним из его самых дорогих клиентов. Задумав восстановить Латинскую империю, Екатерина была вовлечена в особенно сложную сделку со своим шурином Иоанном (еще одним младшим братом Роберта Мудрого). Иоанн согласился уступить старшему сыну Екатерины Роберту свое право на княжество Ахайя, которое он ранее купил за 10.000 унций золота у ее покойного мужа Филиппа, в обмен на наличные деньги. Выступая в качестве представителя Екатерины, Никколо блестяще провел переговоры. Он выторговал у Иоанна 5.000 унций, подсластив сделку предложением герцогства Дураццо взамен наличных, а затем добился еще большего восхищения императрицы, организовав ей кредит на все 5.000 у семейного банка Аччаюоли. Его изворотливость в этом деле настолько впечатлили Екатерину, что она сделала Никколо своим главным советником и даже назначила его воспитателем своих юных сыновей.
Он [Никколо] стал часто бывать при дворе константинопольской императрицы. А поскольку его приветливая мудрость очень понравилась этой благоразумнейшей даме, он стал пользоваться у нее столь высокой и почетной благосклонностью, что она доверила ему всю свою семью и безвозмездно передала ему управление своим хозяйством. Со своей стороны, признавая важность возложенных на него обязанностей, он взял на себя труд обучать детей, ранее обделенных вниманием, как это было принято в Неаполе, манерам, привычкам и благоразумию, подобающим их королевскому положению[26].
Судя по всему, Екатерина не ограничивала Никколо хозяйственными обязанностями и заботами по воспитанию своих сыновей. "Открыто говорили, что [Екатерина] включила Никколо Аччаюоли в число своих любовников… и сделала его богатым и влиятельным"[27], — утверждает Виллани.
Свободный образ жизни Екатерины и ее тщеславное поведение вызывали ревность и недовольство представителей другой младшей ветви королевской семьи, а именно Иоанна, который, в результате недавней сделки с невесткой, теперь носил титул герцога Дураццо. Иоанн вторым браком тоже женился на француженке, Агнессе Перигорской, после того, как расторг брак с первой женой, принцессой Ахайи, которая отказалась передать ему свои права на княжество и заключила тайный брак с другим мужчиной, за что и была заключена в замок Кастель-дель-Ово. Агнесса происходила из знатного рода, хотя и не королевского как Екатерина, но все же весьма аристократичного — и ее возмущало безусловное превосходство императрицы. Соперничество между двумя женщинами только усилилось, когда, в 1336 году, Иоанн Дураццо умер, и его земельные владения и титулы перешли к старшему сыну Агнессы, Карлу, которому на момент смерти отца было тринадцать лет. Агнесса обожала Карла и очень стремилась продвинуть его поближе к трону. Она знала, что сыновья Екатерины имеют некоторое преимущество перед ее сыновьями, поскольку их отец был старше и, следовательно, ближе к трону. Но Агнесса, хотя и менее яркая, чем Екатерина, по предприимчивости и расчетливости вполне могла сравниться с императрицей.
Еще один человек занимал важное место в жизни Иоанны в детские годы — ее кормилица, Филиппа ди Катания.
Филиппа служила семье Иоанны почти три десятилетия. Изначально ее наняла бабушка Иоанны Иоланда, когда в 1298 году, сопровождая Роберта Мудрого в одной из его тщетных попыток захватить Сицилию, она обнаружила, что беременна. Военный лагерь был не самым удобным местом для родов, поэтому Иоланда наняла дополнительный персонал из местных женщин. Недалеко находилась Катания, портовый город на восточном побережье Сицилии, и Филиппа, "дочь бедного рыбака"[28], которая, тем не менее, была "привлекательной по манерам и внешности" (по словам Боккаччо, который узнал ее позже), была нанята в качестве няни, хотя "всего за несколько дней до этого она стирала одежду иностранцев".