Флорентийские суперкомпании, однако, были раздираемы противоречиями. Великая неаполитанская торговля зерном, столь важная для их финансового благополучия в прошлые десятилетия, превратилась из блага в обузу. К 1330-м годам три суперкомпании, разделявшие монополию на торговлю зерном, — семьи Барди, Перуцци и Аччаюоли — создали огромную и узкоспециализированную организацию, призванную управлять всеми аспектами рынка, от сбора урожая до помола муки на мельницах. Их старшие партнеры вели переговоры с чиновниками из правительства Роберта о заключении контрактов на ежегодную закупку всего зерна королевства, "и они не стеснялись обращаться к королю с жалобами, когда у них возникали трудности с ними [неаполитанскими чиновниками]"[61]. Они закупали зерно, привозили в порты и отправляли на арендованных в Венеции и Генуе судах клиентам по всему Средиземноморью и Адриатике. Чтобы доставить зерно покупателям находящимся вдали от побережья, таким как жители Болоньи, они осуществляли перевозки на баржах по реке По, а до Флоренции, добирались по суше на телегах. Их положение и влияние в Неаполитанском королевстве было беспрецедентным. Помимо торговли зерном, суперкомпании образовали синдикат, который "собирал налоги, перевозил наличность, выплачивал жалованье чиновникам и войскам, а также управлял военными складами"[62].
Однако, несмотря на эти усердные попытки подмять под себя рынок сбыта, бизнес суперкомпаний был подвержен множеству рисков, главным из которых было неблагоприятное изменение погодных условий. Зерно, как основной компонент питания средиземноморского населения было жизненно необходимым, и, следовательно, политически важным товаром. Чрезмерное обилие или отсутствие дождей могло привести к нехватке продовольствия и даже к голоду, что, в свою очередь, требовало государственного регулирования цен. Особенно это касалось родного города суперкомпаний — Флоренции, которая в значительной степени зависела от импорта неаполитанского зерна, чтобы прокормить своих граждан. Опасаясь народных волнений, если стоимость хлеба вырастет слишком высоко, правящий Совет Флоренции часто вводил ценовые ограничения на продажу зерна суперкомпаниями, что, в начале 1330-х годов, привело их к ряду убытков. Кроме того, с 1333 года король Роберт, нуждавшийся в деньгах для финансирования своих войн с Сицилией, начал вводить налог на экспорт пшеницы, что еще больше снизило прибыль суперкомпаний. Долги не выплачивались, капитализация оказалась под угрозой, а инвесторы теряли доверие и требовали возврата своих вкладов.
В отчаянии суперкомпании стали искать новые источники дохода и остановились на английской торговле шерстью как на единственном достаточно емком рынке, способном вернуть им былое процветание. Английская шерсть считалась самой лучшей в Европе. Доступ к этому рынку означал, что флорентийские производители могли изготавливать высококачественную шерстяную ткань класса люкс для продажи в Неаполе в достаточном количестве, чтобы компенсировать потери суперкомпаний на экспорте зерна. Семьи Барди и Перуцци ухватились за эту возможность как за выход из затруднительного положения и в 1336 году предоставили Эдуарду III первые крупные займы, обеспечиваемые лицензиями на импорт шерсти. К 1341 году они уже активно кредитовали английского короля, который использовал флорентийские деньги для финансирования своих быстро растущих и чрезвычайно дорогих военных и дипломатических кампаний. Папа выразил недовольство тем, что суперкомпании оказывают столь ценную помощь англичанам, но к этому времени семьи Барди и Перуцци уже не могли выйти из бизнеса, даже если бы захотели, так как Эдуард задолжал им слишком много денег.
Еще одним поводом для беспокойства, особенно в Италии и Авиньоне, был преклонный возраст короля Неаполя. Роберт Мудрый заметно слабел. Наследование неаполитанского трона, которое было так тщательно организовано, после его кончины могло подвернуться испытанию, и отнюдь не было уверенности в том, что оно устоит. Если в средневековой политике и существовало одно неизменное правило, то оно заключалось в том, что смерть государя неизбежно влекла за собой неопределенность, а в неопределенности заключались возможности. Ничто так не подтверждает истинность этой максимы или общее ухудшение ситуации, как поспешное возвращение Екатерины Валуа и ее семьи в Неаполь из Ахайи в августе 1341 года.