В сентябре 1905 года произошли важные перемены в личной жизни нашего героя. Он поселился в доме № 3 по Фрейлинской улице Тифлиса по соседству с семьей Сванидзе, владевшей швейной мастерской. Семья состояла из трех сестер – Сашико (Александры), Като (Екатерины) и Машо (Марии), их брата Александра и мужа Сашико Михаила Монаселидзе, товарища Джугашвили по семинарии. Монаселидзе вспоминал: «Жена моя Александра и сестра ее Като были известными во всем городе портнихами. Кто только не ходил к ним шить платья. Приходили жены генералов, крупных чиновников канцелярии наместника, жены офицеров и тому подобных лиц, которых во время примерок сопровождали их мужья. Поэтому наша квартира была гарантирована от всяких подозрений со стороны полиции… Как-то мой шурин (Александр Семенович Сванидзе, партийный псевдоним «Алеша». – Б. С.) отозвал меня в сторону и сообщил, что желает привести к нам на ночевку товарища Сосо Джугашвили, он просил ничего не говорить пока об этом его сестрам. Я был согласен. С этой поры товарищ Сталин начал проживать в нашей квартире. Это было в 1905 году». Сосо покорил сердце Като, и они поженились. Венчание происходило в ночь с 15 на 16 июля 1906 года в церкви Святого Давида. К тому времени Екатерина уже ждала ребенка. Тогда первой жене Сталина было 17 лет. Как вспоминал М. Монаселидзе, «несмотря на мои старания, ни один священник не соглашался венчать их в церкви, так как Сосо не имел собственных документов и жил нелегально по паспорту какого-то Галиашвили. Спустя несколько дней я встретился на улице со священником церкви Святого Давида Кита Тхинвалели, однокурсником Сосо по семинарии. Я ему сообщил про наше дело, и он дал согласие, но с условием, что об этом ничего не должен был знать первый священник церкви, ввиду чего в церковь надо было подняться в один или два часа пополуночи и в небольшом количестве».
В середине декабря 1905 года Коба участвовал в конференции большевиков в Таммерфорсе. Там он делал доклад о положении на Кавказе, и деятельность большевистского Кавказского союза РСДРП удостоилась одобрительной резолюции. Джугашвили также выступил решительным сторонником бойкота выборов в Думу, и эта его позиция была поддержана Лениным.
В Тифлис Сталин вернулся вскоре после подавления вспыхнувшего там восстания рабочих, продолжавшегося 18–24 декабря. Он стал одним из организаторов покушения на начальника штаба Кавказского военного округа генерала Федора Федоровича Грязнова, смертельно раненного 16 января 1906 года бомбой, брошенной на улице террористом Арсеном Джорджиашвили, рабочим железнодорожных мастерских. Генерала обвинили в жестокости при подавлении восстания. Убийцу повесили. В 1921 году даже сняли пропагандистский фильм «Убийство Грязнова (Арсен Джорджиашвили)».
В январе 1906 года Сосо постигла большая неприятность. Садясь в конку, он оступился, упал и в кровь разбил себе лицо. А когда отлеживался на конспиративной квартире, нагрянул военный патруль, и Джугашвили едва унес ноги. С разукрашенной физиономией ходить по улицам было опасно. Полиция и военные задерживали всех подозрительных. Вынужденное безделье он посвятил подробной разработке планов вооруженного восстания. Как свидетельствует хозяин одной из конспиративных квартир доктор Н.Г. Ахметели, Джугашвили, будучи сторонником вооруженного восстания, «все время мечтал о взятии Тифлиса. Я помню это хорошо, как он раздобыл где-то карту Тифлиса и лелеял мысль взять его вооруженными силами». Хозяин другой сталинской квартиры, Александр Микабели, вспоминал, как однажды его сын с удивлением сообщил ему, что живущий у них «дядя» «играет в солдатики». Микабели не поверил, но оказалось, что Коба действительно сидел на полу и двигал оловянных солдатиков по карте Тифлиса. Он пояснил хозяину, что возглавляет штаб по подготовке вооруженного восстания, созданный Тифлисской организацией РСДРП. Возможно, он уже тогда мечтал о славе полководца. А в данный момент определяет, где сподручнее строить баррикады. Что такие планы имели вполне серьезный характер, подтверждают и воспоминания Рубена Даштаяна: «В первой половине 1906 г. на меня была возложена обязанность по подготовке рабочих боевых дружин… Нас было пять человек: я, Карапетян, бывший сапер, и три юнкера, уволенных из юнкерского училища за революционную работу… Нами руководил тов. Сосо. В 1906 г. у нас было два или три собрания вместе с тов. Сосо. Собирались мы на Фрейлинской улице… Мы обсуждали военные вопросы, намечали пункты на плане города Тифлиса». Но революция пошла на спад, и нового восстания в Тифлисе так и не произошло.