Охотничьи команды — так в русской армии назывались подразделения для выполнения заданий, соединенных с особой опасностью и требовавших личной находчивости и мужества. Охотничьи команды являлись первоначально особенностью и гордостью именно Восточно-Сибирских стрелков. В каждом полку было 144 охотника. Охотничьи команды являлись самыми боеспособными частями полков, выполняли непростые задачи: разведка, взятие языка, начало тяжелой атаки, обеспечение отступления и выхода из боя полка и прочее.
Боевое крещение Иосиф принял 13 мая 1904 года. В этот день японская армия прорвала оборону русских на Цзиньчжоуском перешейке, преграждавшем подступы к Порт-Артуру. Вскоре Порт-Артур был блокирован японцами с моря, с суши, и началась многомесячная осада крепости. 25 июля 1904 года японская артиллерия провела первую бомбардировку города и порта.
Подразделения полка обороняли позиции на фланге линии обороны крепости в районе горы Угловая. Именно там развернулись наиболее ожесточенные бои, во многом определившие судьбу осажденной крепости.
В ходе боевых действий Трумпельдор не раз демонстрировал образцы мужества и солдатской смекалки. Как рассказывают очевидцы, однажды на позицию влетела японская граната. Оставалось несколько секунд до взрыва порохового погреба, солдаты бросились в укрытия. Только Трумпельдор не потерял самообладания — он хладнокровно оценил обстановку и, схватив гранату, успел выбросить ее на японскую сторону. Тем самым была спасена жизнь многих солдат.
Когда выбывали из строя офицеры, Трумпельдору приходилось неоднократно брать на себя командование подразделением и выводить своих солдат из самых критических ситуаций.
За отвагу Иосиф Трумпельдор был награжден Георгиевским крестом. Важно заметить, что полковое командование отметило таким образом образцовое выполнение Трумпельдором своего воинского долга, пойдя наперекор антисемитским законам, жестко ограничивавшим права еврейских солдат.
Шестого августа 1904 года японские войска пошли на первый штурм укреплений Порт-Артура. Штурм начался с массированного обстрела русских позиций, а затем японская пехота пошла в атаку. Тяжелые и кровопролитные рукопашные бои развернулись за ключевое русское укрепление гору Угловая, которую оборонял 27-й Восточно-Сибирский полк. Трумпельдор находился в самом пекле боя, неоднократно подымая своих солдат в штыковые атаки и рукопашные схватки. Тут воинское везение изменило ему: в ходе боя рядом с отважным воином разорвался японский снаряд, осколками Трумпельдору раздробило левую руку.
Тяжело раненный Иосиф с большой потерей крови был доставлен в госпиталь, где немедленно попал на операционный стол. Хирург ампутировал ему левую руку выше локтя. Придя в себя на госпитальной койке после наркоза, Трумпельдор осознал, что в двадцать четыре года стал инвалидом. Можно представить, какие тогда мысли одолевали его.
Однако очевидцы рассказывали, что, несмотря на невыносимую боль, Иосиф не издавал даже стона; наоборот, говорили об улыбке на лице и его словах: "Ничего, не стоит придавать особого значения моей ране — у меня осталась правая рука, и, как только восстановится здоровье, я вновь вернусь в строй. Мы, евреи, ни в чем не хуже других, и только в бою мы можем доказать, что не уступаем никому ни в мужестве, ни в солдатской стойкости".
Как только силы вернулись к Иосифу, он принялся осваивать жизнь с одной рукой. Требовалось научиться делать элементарные вещи — мыться, бриться, одевать одежду и обувь, заново овладеть огнестрельным и холодным оружием. Трумпельдор поставил перед собой казалось бы невыполнимую цель — с одной рукой вернуться в боевой строй.
В госпитале Трумпельдора навестил его друг Давид Белоцерковский: он шел, предполагая утешить и поддержать инвалида. Однако Трумпельдор с улыбкой выслушал его речи и сказал: "Я гораздо сильнее, чем Вы думаете. Хотите побороться со мной?" И, не дожидаясь ответа, обхватил массивного Белоцерковского правой рукой и повалил на землю.
Едва встав на ноги после ранения, он отказался от эвакуации в тыл и обратился к командованию с ходатайством о замене ему трехлинейной винтовки на револьвер и шашку, которые он сможет использовать "для защиты своей дорогой Родины". Просьба была удовлетворена, и в ноябре 1904 года Трумпельдор вновь оказался на передовой, продолжив образцово исполнять свой солдатский долг.