Трумпельдор перебирается в расположенную неподалеку сельскохозяйственную коммуну Дгания. Она была первым кибуцем — кооперативным сельскохозяйственным поселением социалистического типа, в котором были разработаны принципы равного распределения труда и коллективного обеспечения материальных нужд ее членов. Дгания была центром социалистического кибуцного движения, в ней формировались группы энтузиастов, основавших десятки новых кибуцев по всей стране. Это был смелый социальный эксперимент, не имеющий аналогов в мировой истории. В Израиле Дганию по праву называют "матерью всех кибуцев".
В Дгании Трумпельдор увидел воплощение своих идей о коллективе сионистов-единомышленников, в котором на практике были реализованы такие социалистические принципы как общность имущества и равенство в труде и потреблении. В кибуце Иосиф, что называется, пришелся ко двору. Он с радостью занимался крестьянским трудом — пахотой, косьбой, работал на строительстве хозяйственных помещений, на молочной ферме, в птичнике, питомнике, занимался ремонтом сельскохозяйственных орудий.
В Дгании, как и во всех еврейских поселениях в Стране Израиля, серьезной проблемой, способной поставить под угрозу само выживание поселений, были постоянные нападения арабов с целью грабежа, а зачастую — и просто вредительства. Такие стычки нередко заканчивались гибелью поселенцев от арабских ножей и пуль. Было ясно, что поселенцам придется не только поднимать сотни лет непаханную целину, но и защищать свои поселения от нападений арабов. Трумпельдор, чей военный опыт весьма пригодился, примкнул к сторожевому отряду еврейских поселенцев. "Винтовка и плуг" были символами еврейского поселенческого движения в Стране Израиля.
Благодаря авторитету и уважению, завоеванному среди поселенцев, Иосиф был избран делегатом 11-го Сионистского конгресса, который прошел со 2 по 9 сентября 1913 года в Вене — столице Австро-Венгрии. Целью Трумпельдора и других делегатов из Страны Израиля было донести до конгресса и руководства Всемирной Сионистской организации планы поселенцев Страны Израиля по дальнейшему освоению родной земли. Конгресс проходил в "Konzerthaus", одном из крупнейших залов австрийской столицы. Среди 540 делегатов конгресса участники из Страны Израиля отличались от чопорных господ в смокингах своим загаром и крестьянским обликом.
В центре обсуждений был доклад доктора Руппин, главы представительства Всемирной Сионистской организации в Палестине, о поселенческой деятельности в Стране Израиля. Содержание его поучительной лекции и его ответы выступавшим в прениях покорили сердца слушателей. Перед присутствующими встала картина систематической, плодотворной работы, руководство которой находится в надежных руках. Руппин отверг доводы "политиков" об убыточности поселенческой работы: нельзя подходить к национальному предприятию с коммерческими мерками. Имеются вещи чрезвычайно прибыльные в коммерческом смысле и не имеющие никакой ценности с точки зрения национальной; и бывают предприятия, не дающие коммерческого дохода, а подчас и убыточные, однако чрезвычайно ценные именно с этой стороны. Поэтому так важны расходы по найму рабочих разных профессий, необходимых для поселенческой деятельности. В частности, Руппин сказал: "Мы примирились с фактом, что нам придется добиваться нашей цели не с помощью "чартера" — разрешения турецких властей, а путем практической работы в Эрец Исраэль".
После завершение конгресса Трумпельдор отправился в Россию, где встречался со своими друзьями и единомышленниками. Выступая в кружках российских сионистов, Трумпельдор рассказывал о своем опыте поселенческой жизни в Стране Израиля и призывал к скорейшему переселению на историческую Родину.
В декабре 1913 года Трумпельдор вернулся в Страну Израиля. Он остановился в приморском городе Яффо, где планировал продолжить свою учебу. Однако вести о гибели в схватке с арабами его друга Моше Барского, молодого сиониста из Дгании, и убийствах евреев в соседних поселениях Кинерет и Седжера вновь заставили его взяться за оружие. Трумпельдор возвращается в Дганию, где берет на себя охрану еврейского поселения.