Весной 1888 года Левитан вместе со Степановым и Кувшинниковой снова отправился на пароходе по Оке до Нижнего Новгорода и далее вверх по Волге. И не напрасно. На этот раз встреча с волжскими просторами оказалась более благоприятной. Пережитый тогда Левитаном прилив творческой энергии был связан прежде всего с пребыванием в небольшом заштатном городке Плёсе, облюбованном художником и его друзьями для отдыха и работы.
Месяцы, которые он провел здесь в 1888, а затем и в два последующие года, стали, быть может, самыми плодотворными в его жизни. Уютный патриархальный городок, окрестные леса, поля и, конечно, волжские просторы дали ему желанное душевное равновесие и многообразную натуру для творчества. Левитан писал здесь березовые рощи, возвышавшуюся на лесистом крутом берегу часовню, Ветхий дворик, 1889), крепкие избы среди сияющих зеленями осенних полей (Осень. Слободка, 1889), окруженную лесом мельницу (Осень. Мельница, 1888), жемчужно струящиеся ручьи. В Плёсе были написаны первые из известных натюрмортов Левитана — изображения любимых художником полевых и лесных цветов (Одуванчики, конец 1880-х; Ночные фиалки и незабудки, 1889 и другие). Но более всего Левитан писал в Плёсе Волгу, представшую теперь на его картинах соразмерной и дружественной человеческой душе. Вдохновенно, с удивительным многообразием цветовых гармоний и «мелодий», вечером и утром, в тихие и ветреные дни изображал он в своих этюдах и картинах ее плёсы, перекаты и заливы.
К лучшим работам Левитана относится картина После дождя. Плёс (1889), пронизанная ощущением всеобщности движения жизни, дыхания как бы умывшейся, обновленной природы. Одним из шедевров Левитана стала и полная мягкой, благородной гармонии картина Вечер. Золотой Плёс (1889).
В каком-то смысле образ Волги, вообще изображение плавно несущей свои воды широкой реки является в искусстве зрелого Левитана как некое воплощение жизни в ее желанном чистом, незамутненном, естественном движении, поэтической сущности. Хотя в подобных пейзажах редко появляются фигуры, они отнюдь не отчуждены от жизни людей. И дело не только в том, что в них часто присутствуют храмы, дома, лодки и другие приметы человеческой деятельности. Весь образный строй левитановской живописи «насквозь очеловечен». Борис Пастернак писал некогда об «абсолютной чуткости глаза» Чехова, в произведениях которого люди «уравниваются» с деревьями и облаками и достигается «сходство с …жизнью в самом широком смысле слова… этой единственной в своем роде, огромной, обитаемой формой, с ее симметриями и асимметриями, пропорциями и диспропорциями — с жизнью как… непостижимым принципом и основой всего». Этот «непостижимый принцип» жизни и соответствующее ему живое, теплое, естественное человеческое чувство по-своему воплощают и лучшие волжские работы Левитана. Их отличает текучее равновесие композиционных построений, преобладание круговых и эллипсоидных линий, звучная нежность цветовых аккордов и чуткая передача движения света в природе, часто — в любимые художником часы утренней или вечерней сосредоточенной тишины. Лев Толстой говорил, что люди «как реки: вода во всех одинаковая, но каждая река бывает то узкая, то быстрая, то широкая, то тихая, то чистая, то холодная, то мутная, то теплая». К чистому, ясному, полноводному, согласному с красотой земли течению человеческой жизни и призывают картины Левитана.
В развитии художника важную роль сыграла его первая поездка в Западную Европу в конце 1889 — начале 1890 года. Левитан отправился туда для того, чтобы ознакомиться с современной живописью, широко представленной на проходившей в то время в Париже Всемирной выставке. Вероятно, особенно интересовали его устроенная там ретроспективная экспозиция творчества давно любимых им художников барбизонской школы Камиля Коро, Жана Франсуа Милле, Теодора Руссо и произведения импрессионистов. По свидетельству Нестерова, поездка придала ему «более уверенности в себе. Там, на Западе, где искусство действительно свободно, он убедился, что путь, намеченный им раньше, верен».