Такие работы, позволяющие ощутить высокую этическую основу, философскую глубину взгляда позднего Левитана на мир, сопоставимы с лучшими стихотворениями любимого им всю жизнь Тютчева и, конечно, с образами Чехова, в рассказах конца 1890-х годов часто выражавшего свои сокровенные мысли и чувства через пейзажи, близкие левитановским. Так, в рассказе Человек в футляре (1898) пошлости и мелочам обывательского быта противостоит красота, бесконечность природы и вызываемых ею чувств и мыслей: «Когда в лунную ночь видишь широкую сельскую улицу с ее избами, стогами, уснувшими ивами, то на душе становится тихо; в этом своем покое, укрывшись в ночных тенях от трудов, забот и горя, она кротка, печальна, прекрасна, и кажется, что и звезды смотрят на нее ласково и с умилением и что зла уже нет на земле и все благополучно». Еще более едины чувство красоты ночной природы и высокий «чеховско-левитановский» этос в рассказе В овраге (1900), где героини в скорбную минуту все-таки верят, что, «как ни велико зло, все же ночь тиха и прекрасна, и все же в божьем мире правда строя полотна. Такова картина Бурный день, в свободной, широкой живописи которой присущее самому мотиву бурное, подвижное начало обусловливает ощущаемую нами стремительность ритма работы художника, „бега“ открытых мазков.
В некоторых поздних пейзажах Левитана ощущается чувство смертельной тоски, обреченности. Прежде всего это относится к подготовительным этюдам, эскизу и самой картине Буря. Дождь (1899). Вид „лесного кладбища“, где среди пеньков сложены поленницы дров, готовые рассыпаться под спазматическими порывами сильного ветра, гнущего и ломающего редкие беспомощные деревца, пронизан каким-то ноющим, нервным ритмом, ощущением беспросветной неуютности и свинцового холода сгущающейся непогоды.
Однако подобные работы были редким исключением, как не преобладали в личной жизни, в быту Левитана конца 1890-х годов моменты бессильного отчаяния и бездеятельности. Наоборот, именно теперь он есть и будет, такая же тихая и прекрасная, и все на земле только ждет, чтобы слиться с правдой, как лунный свет сливается с ночью».
Есть среди поздних работ Левитана и такие, в которых его страстная жажда жизни выливалась в повышенно-экспрессивной форме, выражаясь в динамизме образов, пастозной, рельефной фактуре, порой как бы возбужденности эмоционального как никогда активно участвовал в художественной жизни, экспонировал картины на многих выставках в России и за рубежом, а с 1898 года начал преподавать в родном Училище живописи, ваяния и зодчества рядом с Валентином Серовым и Константином Коровиным. Левитан всегда, при всей своей тяге к жизни среди природы и чуждости «злобе дня», был художником-гражданином. Не случайно он, несмотря на далеко не полное понимание его искусства иными из членов правления Товарищества передвижников и на отток молодых сил из этой во многом утратившей в 1890-е годы прежнюю значительность организации, не выходил из нее, сознавая свою связь с лучшими ее традициями.