Но он остро чувствовал и необходимость новых форм и идей в искусстве и, сам причастный к утверждению новых стилевых тенденций, интересовался деятельностью «мирискусников», даже выставлялся вместе с ними на положившей начало этому объединению «Выставке русских и финляндских художников» (1898), и на выставках «Мира искусства» (1899,1900). Принимал он участие и в зарубежных выставках новых направлений — в частности, объединения «Мюнхенский Сецессион», игравшего важную роль в формировании стиля модерн. Современники вспоминали, что для позднего Левитана стало характерным «внимательное и тревожное» отношение к новейшим течениям в современном западном искусстве. Этот интерес Левитана к поискам русских «западников», французских постимпрессионистов и к модерну в целом вполне понятен. Ему всегда, наряду с любовью к русской культуре, прекрасным знанием поэзии, музыки родины, был присущ большой интерес к европейской классической и современной культуре. Он глубоко почитал Шекспира, Сервантеса, Гете и других гениев прошлого, любил музыку Вагнера, Грига, высоко ценил Мопассана, ранние вещи д’Аннунцио.
Художник, стремившийся противопоставить прозе и пошлости действительности подлинную культуру чувств, не мог ощущать себя вполне чуждым живописцам круга Александра Бенуа, модернистам, сделавшим смыслом своей деятельности программное утверждение высокой культуры и совершенствование стилевого начала в искусстве. Ведь, в определенном смысле, именно его открытия стали важным фактором формирования и утверждения модерна в России. Тем не менее ни мирискусником, ни модернистом Левитан так и не стал. Ему оставался чуждым отход от реальности в мир мифов, грез и фантазии, чреватый индивидуалистическим насилием над природой вещей и человека, что (при всей любви к ирисам, орхидеям, нимфам и сатирам) оказывалось присущим модернистским художникам. Чуждыми ему были элитарность, эстетство и манерность некоторых из мирискусников. Подобно другим художникам, наиболее близким ему и ценимым им (Валентину Серову, Михаилу Нестерову, Паоло Трубецкому, Константину Коровину), которые сохраняли цельность и гуманную основу искусства, он оставался чужд групповым интересам и тем исканиям, о которых, наверное, мог бы сказать словами Тимирязева: «Напрасно жрецы новой красоты рвутся из пределов действительности, пытаясь дополнить ее болезненными фантазиями мистики или бредом морфиномана. Одна действительность была и будет предметом истинного, здорового искусства».
Это качество Левитана сознавали и уважали мирискусники: Александр Бенуа, писавший, что Левитан — «самый яркий представитель простого здорового реализма» в пейзаже, «гениальный, широкий, здоровый и сильный поэт… тесно сжившийся с природой»; Сергей Дягилев, считавший, что «если искать в полотнах наших художников свежести тургеневского утра, аромата толстовского сенокоса или меткости чеховских штрихов, Левитан… может подать руку этим поэтам».
Эти определения относятся и к Левитану последних лет его жизни, когда образы его искусства (как и у позднего Чехова) вплотную приблизились к художественной проблематике, абсолютизированной символизмом, явили собой «опрозраченный реализм, непроизвольно сросшийся с символизмом», ибо в них «момент жизни при углублении в него становится дверью в бесконечность» (слова Андрея Белого о Чехове). Но понятия бесконечности, вечности, сущности оставались для Левитана не умозрительными, отчужденными от живой жизни природы, но присносущими, едиными с прекрасной жизненной правдой.
В последних его картинах поистине «словам тесно, а мыслям просторно». В работе Летний вечер (1900) он изобразил простейший мотив — огороженную забором деревенскую околицу, за ней — неширокое поле и лес. Но умелое перспективное построение, чуть скругленная линия горизонта, прекрасно переданное торжественное, закатное освещение, золотящее поля и верхушки леса, заставляют нас увидеть, что «деревенские задворки — …чудесное место на земле» (Пришвин). Ворота из неровных жердей воспринимаются почти как некие Пропилеи, а дорога, ведущая из деревни в поля, — как один из путей в большой и прекрасный мир, «жизнь без начала и конца» (Александр Блок).