Левитану чувство этой «солнечной меры», духовной связи с природой было присуще в высокой степени. Коровин вспоминал, как еще юный Левитан говорил ему однажды: «Ведь мой этюд — этот тон, эта синяя дорога, эта тоска в просвете за лесом… это ведь — мой дух». Выражение единства «языка» природы и человеческой души и стало целью живописных поисков Левитана, добивавшегося, чтобы каждый мазок в его работах был, по его определению, «выразительным словом». «Дать недоговоренные картины на выставку составляет для меня страдание», — писал художник в одном из писем и годами бился над работой, если ему казалось, что его художественная мысль недостаточно прояснена. Но поэтому же его лучшие пейзажи, порой совсем маленькие, несут в себе поистине большой поэтический смысл. В изображении кривых ветел на деревенской улице и перекинутых через канаву старых бревен мы видим «небесный» образ весны, в луже видим отраженное солнце, а молодая зеленая трава у деревенского мостика оказывается не просто растением известного сорта, но знамением радости воскрешения природы.
К 1884 году Левитан, увлеченный творческой работой и уже сложившийся живописец, прекратил посещать классы училища (в 1886 году он получил диплом «неклассного художника»). Тогда же он в качестве экспонента начал успешно участвовать в выставках Товарищества передвижников, где его работы, по воспоминаниям Александра Бенуа, выделялись поэтичностью и живой игрой цвета, были небывало «нежны, свежи и ярки по сравнению с пейзажами корифеев».
Особая эмоциональность восприятия и воплощения образов природы была тогда в той или иной мере присуща поискам и других живописцев. Более того, возрастание роли «сердечного смысла» пейзажей, художественного утверждения человеческих переживаний, роднящих с красотой мира, было общей важной тенденцией и музыки, и литературы 1880-х годов. Наиболее же близким Левитану среди его современников был Антон Павлович Чехов, ставший и личным другом художника. Они познакомились еще в конце 1870-х годов, когда оба были бедными студентами, постоянно встречались в Москве и, видимо, в Звенигороде, где некоторое время работал в больнице Антон Павлович. Но особенно задушевной стала дружба писателя и живописца с 1885 года, когда Левитан вместе с семьей Чеховых провел лето в подмосковной усадьбе Киселевых Бабкино близ Нового Иерусалима (туда же он приезжал на отдых и в два последующих года). Только что переживший тяжелый душевный кризис, доведший его до попытки самоубийства, Левитан нашел в семье Чеховых самое теплое, родственное отношение и помощь. Сохранилось немало воспоминаний о царившей в «поэтичном Бабкине» (слова Левитана) целительной атмосфере любви к природе, живому слову и искусству, о совместных чтениях стихов и сатиры Салтыкова-Щедрина, музыкальных вечерах, охоте и рыбной ловле, о веселых играх, организатором которых был неистощимый в своем остроумии Антон Павлович.
Близкими оказались Левитан и Чехов и в каких-то сокровенных основах мироощущения, и, соответственно, поэтики творчества. Эта близость ясно сказывается в письмах Левитана к Чехову, раскрывающих светлую, доверчивую, но и нервно-импульсивную натуру художника. Письма эти, часто весело-ироничные, а порой исполненные глухой тоски, позволяют ощутить и важность душевной поддержки Левитана Чеховым, и левитановское восхищение творчеством писателя как «пейзажиста», отдельные описания природы у которого он считал «верхом совершенства». Правда, впоследствии, в 1892 году, был в истории дружбы Левитана и Чехова эпизод, ненадолго омрачивший их отношения и связанный с тем, что в сюжете рассказа Попрыгунья писатель использовал некоторые моменты взаимоотношений Левитана, его ученицы Софьи Кувшинниковой и ее мужа, врача Дмитрия Кувшинникова. Но эта обида была, в общем, напрасной, ибо и художник Рябовский (персонаж рассказа), и образ «попрыгуньи» у Чехова были достаточно далеки и от Левитана, и от Кувшинниковой, незаурядной, одухотворенной женщины. Вскоре дружба писателя и художника, к их взаимной радости, возобновилась. Чехов подарил живописцу свою книгу с надписью: «Милому Левиташе Острое Сахалин на случай, если он совершит убийство из ревности и попадет на оный остров», и их самые сердечные отношения сохранялись до конца дней художника.