Однако тюремное заключение в Кастро дель Рио и Севилье — реальность. После смерти отца Сервантес остался главой семьи, состоявшей из матери, жены, двух сестер и племянницы, без всяких средств к существованию. Он решается оставить Мадрид и в 1587 году едет в Севилью, где получает место комиссара по закупке провианта для Армады (пока еще не побежденной и только после краха иронически названной Непобедимой), тридцатитысячный экипаж которой готовился к морской экспедиции в Англию. Писатель был вынужден заниматься реквизицией продовольствия у обремененного поборами населения Андалусии. В «Новелле о беседе двух собак» он назовет комиссаров посредниками, «разрушающими государство». Но поскольку продовольствие по установленным ценам изымали не только в городских и сельских общинах, но и у крупных землевладельцев, монастырей и церквей, Сервантес очень скоро нажил себе немало врагов. Не раз из-за своей несговорчивости он попадал в трудное положение. Хватало и охотников донести начальству о его финансовых затруднениях. В 1589 году его винили за плохое качество собранных двумя годами ранее сухарей и пшеницы. В 1590 году от него требуют особого отчета о продовольствии, собранном им в течение всех трех предыдущих лет. В 1592 году Сальвадор де Торо обвиняет Николаса Бенито, подчиненного Сервантеса, в том, что он не заплатил ему за реквизированную пшеницу. Ответственность косвенным образом падает на Сервантеса. В этом же году казначейский чиновник Сетина требует от него уплаты якобы недостающих семисот девяноста пяти реалов, и конфликт уладили поручители Сервантеса, поскольку сам он был неплатежеспособен.
Коррехидор Эсихи Франсиско Москосо обвинил Сервантеса в незаконной реквизиции пшеницы в Тебе и Эсихе и даже продаже ее на сторону. В результате 19 сентября 1592 года Сервантес оказался за решеткой в тюрьме города Кастро дель Рио. Не здесь ли был начат «Дон Кихот»? Может быть, не случайно в библиотеке ламанчского рыцаря отсутствуют книги, опубликованные после 1591 года? Однако это заключение было крайне непродолжительным. Еще одним аргументом в пользу «севильской» гипотезы служит упоминание поэмы «Слезы Анжелики» (1586) среди книг библиотеки Дон Кихота. О ее авторе, Луисе Бараона де Сото, умершем в 1595 году, священник, учинивший над библиотекой суд, говорит в прошедшем времени. К тому же в тюрьме столь небольшого городка, как Кастро дель Рио, писателю не пришлось бы жаловаться на «шум» и «всякого рода помехи». Между тем, они ему запомнились, коль скоро он пишет о них в Прологе. Другое дело знаменитая Королевская тюрьма в Севилье.
Служба Сервантеса, унизительная, хлопотная и неприбыльная, продолжалась и после разгрома Непобедимой Армады у берегов Англии. Казначейские чиновники, привыкшие к злоупотреблениям, неоднократно пытались обнаружить их и у него. Назначение в 1594 году на место сборщика налоговых недоимок в Гранаде принесло ему новые неприятности. Поводом для заключения в 1597 году послужило банкротство севильского банкира Симона Фрейре де Лимы, которому Сервантес дал для перевода в Мадрид значительную часть собранных им средств: семь тысяч четыреста реалов. Писателю было приказано в течение двадцати дней вернуть числившуюся за ним сумму. Хотя переданные им Симону Фрейре деньги удалось вернуть, наложив арест на имущество обанкротившегося банкира, Сервантеса все же посадили в тюрьму, обвинив в утаивании значительной суммы, якобы оставшейся у него после сбора недоимок.
После того, как писателя выпустили, обвинение продолжало над ним висеть, и, по одной из версий, до недавнего времени бытовавшей в сервантесоведении, в 1602 году финансовым органам снова удалось на основании того же запутанного дела добиться заключения Сервантеса. Данные об этом заключении крайне ненадежны, неопределенны и сбивчивы. Для нас же существеннее другое. Многочисленные сторонники версии о первом севильском заключении как о времени начала работы над романом ссылаются на отсутствие в «пасторальном» отделе библиотеки Дон Кихота «Аркадии» Лопе де Веги, изданной в 1598 году, которую, при любом к ней отношении, писатель не должен был обойти вниманием. Гипотезу о втором севильском заключении как о времени зарождения замысла «Дон Кихота» пришлось бы отвергнуть даже в том случае, если бы сам по себе факт заключения подтвердился. К середине 1604 года роман был уже завершен. Если предположить, что он был начат в 1602 году, получается, что Сервантес работал над ним примерно полтора года. Как объем произведения, так и чрезвычайная занятость Сервантеса в это время (переезд из Севильи в Вальядолид, куда была переведена столица, заботы о многочисленных домочадцах, разного рода дела, которыми неимущему писателю приходилось заниматься) заставляют сомневаться в том, что весь роман был написан в эти годы.