Командовать отрядом деструкторов -эсминцев был поставлен капитан 1 ранга Хосе Барраса, флаг он поднял на "Терроре", его отряд занял позицию мористее авизо, планировалось, что его главная цель это второй от берега броненосец. Когда завязался бой и американские корабли обнаружили себя, флагман сигналами ратьеров и свистками проверил наличие сил, и ночные хищники начали набирать ход. Вышли они на большой трёхтрубный корабль, очень надеясь, что это эскадренный броненосец "Айова", Хосе Барраса, по совету своего командира, так же пошёл на максимальное сближение, чтоб повысить шансы на попадание. Американцы их заметили в кабельтовых 9-ти от себя, почти сразу открыли огонь, но эсминцы уже набрали ход за 20 узлов и очень быстро съели расстояние, и с трех кабельтовых в разнобой начали пускать мины, к цели ушло семь из восьми, одна самоходная мина на "Плутоне" не вышла из аппарата.
В броненосный крейсер "Нью-Йорк" попала одна, вторая почему в яхту "Eagle" (Орёл), котрая стояла рядом с крейсером, если крейсер в 9 тысяч тонн, от попадания мины получил небольшой крен на левый борт и подтопление носовой части, то яхта в 434 тонны от взрыва 57 килограмм пироксилина так же в нос его перетерпеть, как крейсер просто не могла. Через несколько минут она, задрав корму вверх уходила на дно ... из 64-х человек экипажа спаслись только четверо счастливчиков. Испанцы отделались попаданием осколков и парой снарядов в 37 мм, и растворились в ночном море.
После ночных атак американская эскадра всю ночь периодически вела бой уже с несуществующим врагом, яхты "Hist" и "Hornet" зачем-то давшие ход были обстреляны своими же, получили попадания 127 и 102 мм, и пополнили список потерь убитыми и ранеными, но утопить их не успели.
Адмирал Сервера, его штаб, да и вообще многие, на эскадре не спали. Он пытался в бинокль разглядеть начавшийся бой, было видно метание прожекторов, вспышки выстрелов, силуэты больших кораблей. Бой можно было слышать, два сильных взрыва, а потом ещё один, Сервера слышал отчётливо на общем фоне стрельбы, и он очень надеялся, что эти взрывы дело рук испанцев. В 01.00 час ночи на батареях Фаро и Сокапа, и по середине прохода зажгли огни, что корабли могли быстро находить путь домой. В течение нескольких часов после этого вернулись все участники ночных событий, кроме одной миноноски и минного катера. Минный катер с поломкой в машине нашёлся в бухте Аримао, а миноноска погибла, это видели моряки с других миноносок. По докладу Фернандо Вильямила были попадания мин в броненосец, Баррас гарантировал, что всадил мину в крейсер, командир "Эрнана Кортеса" по его словам так же добился результата, миноноски уверяли в том же. Чтоб увидеть истинные результаты ночных атак, надо было просто дождаться утра.
С началом рассвета все испанские крейсера и броненосец начали продвигаться к выходу из канала, авизо, эсминцы к ним там присоединились, флаг командующего был поднят вновь на "Инфанте Марии Терезе". Атлантическая эскадра Армады Эспаньолы готовилась дать большое сражение. Сотни глаз бросились всматриваться в море ... и увидели, что кораблей янки на прежних позициях нет. Когда совсем стало светло, Сервера увидел, что они отошли от берега ещё дальше, перестроились. Вся эскадра бросилась считать корабли американцев, и постепенно на флагмане росло количество радостных восклицаний,-"Три !!! Три броненосца !!!" Теперь Сервера и сам окончательно убедился, что у чёртовых янки осталось три броненосца. Значит они всё таки это сделали !!! Славные сыны Испании, моряки её флота утопили ночью вражеский броненосец !!! Сантьяго!!! Это огромный успех !!! Испанская эскадра ликовала!
После такого успеха, хотелось боя, что уже лицом к лицу сойтись с янки и нанести им поражение, и испанские корабли, осторожно, через проходы в минных полях пошли вперёд. Немного успокоившись адмирал более внимательно рассмотрел строй янки, строем фронта стояли три эбра, монитор и большой крейсер, по флангам встали бронепалубные крейсера, в центре этого построения был большой крейсер, и как показалось Сервере он имел небольшой крен на нос, транспорты, яхты, одну из них испанцы недосчитались, толи она ушла куда-то, то была ими тоже утоплена.
Увидев, что испанская эскадра приближается, американцы явно увеличили ход. Адмирал присмотрелся более внимательно, посмотрел вопросительно на адмирала Камару, который тоже наблюдал американцев. "Они, что уходят ?, -несколько растерянно спросил его Сервера. "По-моему да", - ответил тот. Они удивлено посмотрели друг на друга. Такого хода событий они не ожидали. Командующий эскадры приказал по возможности добавить скорости, чтоб сблизиться с уходящим противником.
Адмирал Уильям Сэмпсон, за эту ночь постарел и осунулся. Ещё бы за одну ночь, потерять лучший броненосец эскадры, который пришёл сюда с западного побережья, пройдя тысячи миль, чтоб найти здесь свой конец, яхту, получить поврежденный броненосный крейсер, и 462 американских моряков погибшими. И это всё от каких-то сранных диего !!! За одну ночь!
Адмирал Сэмпсон, когда начался ночной бой, очень надеялся, что обойдётся без больших потерь. Из предыдущих событий он сделал вывод, что его противник адмирал Сервера умён и хитёр, он сумел добиться успеха, и даже нанёс потери американскому флоту в кораблях и людях, и с ходу как хотелось и планировалось в начале войны испанцев теперь не одолеть. Но, ему и его штабу не верилось, что диеги сумеют подготовить и провести серьёзный ночной или дневной бой, будут и дальше сидеть в Сьенфуэгосе, надеясь, что сезон ураганов заставит американцев снять блокаду. И теперь они платили по счетам за свою самонадеянность, "Орегон" и "Игл" на дне, и унесли с собой сотни жизней, "Нью-Йорк" нужно вести в док для ремонта, пока из-за повреждений он не мог дать более 10 узлов, две яхты от своих же получили повреждения и понесли потери в людях. Если эскадра останется стоять в блокаде и дальше, то будут новые ночные атаки испанцев, теперь в этом Сэмпсон не сомневался. И можно получить ещё поврежденные эбры или "Бруклин" или даже потерять их, американцы этой ночью на себе убедились в эффективности применения самоходных мин против больших кораблей. Поэтому он принял решение уходить от Сьенфуэгоса, подставлять под испанские мины, свои корабли он больше не мог. С места бункеровки был срочно вызван монитор "Террор" и бронепалубный крейсер, эскадра построилась и приготовилась начать движение, ждали подход монитора и крейсера.
Когда совсем рассвело, Сэмпсону поступил доклад, что наблюдают выход главных сил противника из прохода на внешний рейд. "Значит Сервера решил нам дать бой. Наверняка он уже знает, что мы потеряли "Орегон", -сказал он командиру "Бруклина", на котором держал свой флаг. Он отдал приказ начать движение транспортам, "Нью-Йорку", сопровождающим его яхтам. Эбры и свой флагман построил строем фронта, по флангам встали бронепалубные крейсера, чтоб прикрыть отход. Испанцы шли двумя колонами, ненавистные американцам авизо и эсминцы шли сзади, замыкал строй противника легкий крейсер "Гиральда", испанцы перестроив в строй пеленга свои главные силы, постепенно нагоняли медленно идущих американцев.
Первыми огонь открыли они же, это сделал "Бруклин", причём с запредельной дистанции ... 40 кабельтовых ! 7500 м ! Вслед за ним заговорили главные калибры броненосцев, на кораблях испанской Атлантической эскадры взвились вверх по фалам боевые флаги. Рассеивание на таком расстоянии тоже было запредельным, в 3,4,5-ть кабельтовых, высоченные столбы воды, встававшие от падения снарядов в 330-ть и 305-ть мм, к ним добавились и 8-ми дюймовые ( 203 мм) впечатляли. Постепенно огонь американцев был сосредоточен на "Пелайо", то ли они его считали флагманом или рассчитывали вывести его из боя в первую очередь, как самого опасного противника. Чем меньше дистанция, чем больше шансов как получить снаряд, так и попасть самим, поэтому подойдя на 30 кабельтовых, испанцы открыли огонь в ответ по американскому флагману,крейсеру "Бруклин" как наиболее уязвимому, и продолжили сближаться. У них дело пошло веселее, через несколько залпов "Бруклин" получил явное накрытие ... и через несколько секунд "Пелайо" становиться владельцем скорее всего случайного попадания в 203 мм по касательной в левый барбет 280 мм орудия, по мере сближения всплески от снарядов янки падали всё ближе к испанскому броненосцу. Испанцы ответили 9-ти дюймовым с "Инфанты" тоже в барбет левой башни крейсера, и тоже без последствий. Далее бой шёл без попаданий, и только через 15 минут после первых попаданий, снаряд в 330 или 305 мм снёс прямым попаданием боевой марс на фок-мачте "Пелайо", все 37 мм орудия, что там были вместе с их расчётами, стеньга, осколки и обломки осыпали палубу и упали за борт. Когда Сервере доложили об этом попадании, и он в увидел свой броненосец с уполовиненной мачтой, это подействовали на него отрезвляюще. Он понял, что поторопился вступать в бой с эскадренными броненосцами янки. "У них три, а у меня один !!!,- зло пошептал он. - Будь у меня два броненосца, я бы с янки сыграл как матадор с быком, а сейчас они могут один попаданием вывести из боя любой мой крейсер. Дьявол их разбери !!!" И как бы подтверждая первый закон диалектики, слава Богу, 203 мм снаряд опять попал в барбет левого борта "Пелайо".