Первый письменный источник о пребывании евреев на белорусской земле - грамота князя Витовта брестским евреям, датированная 1383 годом.
В XIV и XV веках происходит массовая миграция евреев из немецких городов в Польшу и Великое Княжество Литовское. Переселяются целые общины, которые перевозят свои капиталы, вековые привычки к торговой деятельности, кагальный строй, немецко-еврейский говор (идиш), религиозные традиции и систему талмудического воспитания. К концу XV века в Польше и Великом Княжестве Литовском живет более 20 тыс. евреев.
До 1495 года в Великом Княжестве Литовском было пять городов с оседлым еврейским населением: Брест-Литовск, Владимир-Волынский, Гродно, Луцк, Троки. В других населенных пунктах евреи встречались в этот период только временно: это Дрогичин, Каменец, Кричев, Минск (Менск), Новогрудок.
С 1503 по 1569 год возникли новые еврейские поселения в Кобрине, Пинске, Индуре, Новом Дворе, Турце, Дворце, Ляховичах, Ратно, Слониме, Сураже.
В это же время создано ядро будущих еврейских поселений там, где евреи имели аренду мытней и откупов. Это Витебск, Дрогичин, Каменец-Литовск, Мерочь, Минск, Могилев, Бобруйск, Дрисса, Желудок, Мышь, Новогрудок, Полоцк, Глубокое, Городец, Друя, Молчадь, Мотоль, Мстиславль, Мосты, Острино, Пружаны, Радошковичи, Шерешев.
Александр Ягеллон (великий князь Литовский, с 1501 года - король польский), запутавшись в долгах и не имея возможности избавиться от кредиторов-евреев, публикует указ «Жидову с земли вон выбити». В апреле 1495 года изгнанию подверглись все евреи Великого Княжества Литовского - Бреста, Гродно, Трок, Луцка, Владимира-Волынского и Киева. Евреи брестской и гродненской общин переселились в соседнюю Польшу и частично - в имения удельных князей литовских.
В апреле 1503 года Александр разрешил евреям вернуться в Великое княжество Литовское, возвратив им отчужденное имущество.
В лице великого князя и короля Жигимонта I Старого (1506-1548) белорусские евреи нашли деятельного защитника. Он укрепил правовое положение белорусского еврейства законодательными актами: освободил их от обязанности выставлять на войну тысячу всадников, уравнял в податном отношении с мещанами, предоставил свободу торговли и ремесла и защитил от произвола воевод и старост, судивших евреев, «яка сами хотят».
Нуждаясь в деньгах для войны с Москвой, Жигимонт задумал в фискальных интересах централизовать власть над евреями и в 1514 году назначил генеральным старшиной всех евреев Великого княжества Литовского таможенного откупщика Михеля Езефовича.
В первой четверти XVI века наиболее цветущие еврейские общины были в Бресте, Гродно и Пинске.
В 1551 году белорусские евреи получили право избрания раввинов. Интересно, что раввин Бреста Мендель Франк титуловался «королевским чиновником», а еврей Шлоймо Израилович был назначен депутатом при Виленском воеводстве. Наиболее знатные евреи в официальных документах обычно титуловались «панами». Подобно шляхтичам, они носили при себе сабли и в случае необходимости всегда готовы были действовать ими.
В то же время Статут 1529 года запрещал евреям иметь невольников, а Статут 1566 года определял одежду, которую обязаны носить евреи. В частности, они не должны были носить дорогие платья с золотыми цепями. «Пусть носят они желтые шляпы или шапки, а жены их - повойники из желтого полотна, чтобы всякий мог отличить еврея от христианина».
В период с 1569 по 1667 год возникли новые еврейские поселения: Пуховичи, Малеч, Могильно, Слуцк, Смоляны, Брагин, Высоко-Литовск, Копыль, Коссово, Лида, Несвиж, Раков, Радунь, Ружаны, Селец, Словатичи, Сморгонь, Тимковичи, Туров, Гомель, Горки, Копысь, Койданово, Логишин, Любеч, Мозырь, Ошмяны, Речица, Старо-Быхов, Чериков, Узда, Чаусы, Чечерск, Шилов, Зельва.
Высшим органом еврейского самоуправления являлись Ваады – съезды раввинов и кагальных представителей. Ваад коронных, или польских, евреев существовал с 1580 по 1764 год, еврейские общины Белоруссии объединялись в составе т. н. «Литовского Ваада», сотрудничавшего с существовавшим в Польше Ваадом Четырех Земель. В 1623 году в Брест-Литовске собрался первый Ваад белорусских и литовских общин, маршалком (председателем) которого до самой своей смерти состоял брестский раввин Меир Валь, сын легендарного польского «короля» Шауля (Саула) Валя.