В апреле 1659 года у города Конотопа разыгралось сражение между казаками И. Выговского и ордой крымского хана с одной стороны, и русскими войсками князя Трубецкого с другой. Изобразив отступление, противник заманил русскую конницу под началом двух воевод в засаду и окружил рать. С большим уроном битва была проиграна. Несколько тысяч пленных резали как баранов, выведя на открытое поле. Трубецкому удалось вывести основные силы из Конотопа и перевести их в Путивль. Многократные атаки преследователей были отражены благодаря сильному артиллерийскому заслону русских.
Известие о Конотопском побоище вызвало немалую тревогу в Москве. По царскому указу москвичей вывели на постройку земляных укреплений, опасаясь неприятельского прихода. Алексей Михайлович появился на людях в траурном «печальном" одеянии. Но случилось так, что хан, узнав о действиях запорожцев против Крыма, повернул назад. „Чинили промысел“ над Крымом в это время и донские казаки. Выговскому ничего не оставалось делать, как отказаться от дальнейших активных действий в одиночку. Настроение казачества и всего народа было не в пользу преступившего клятву гетмана. Вскоре его лишили гетманских „клейнодов“, и рада выбрала нового гетмана — сына Богдана Хмельницкого Юрия, который присягнул на верность Алексею Михайловичу. Речь шла о всей Украине — Левобережной и Правобережной. Польский военачальник А. Потоцкий,не без огорчения извещал короля, что население Украины поддерживает Москву. Выговский с семьей был выдан царским воеводам и отправлен в сибирскую ссылку. Князь А.Н. Трубецкой в какой-то мере сумел отплатить за конотопский позор. Его войска нанесли поражение неприятелю у Быхова. Город был взят. Царь отблагодарил воеводу. Ему вручили шубу в триста шестьдесят рублей, массивный драгоценный кубок, двести рублей придачи к жалованью и передали родовой город Трубчевск в вотчину. На одном из приемов в адрес Трубецкого по царскому велению произнесли речь, в которой отмечалось, что он «оборонной рукой" отбился от противника, заставив его понести большие потери.
Поистине «черными» стали для России 1660 и 1661 годы, когда посыпались военные неудачи. Большая армия В. Б. Шереметева, измотанная предыдущими боями с польско-татарским войском, подступила к городу Чудново. Противник опередил русских и занял выгодную позицию на замковой горе. Шедшие на соединение, с Шереметевым казаки Юрия Хмельницкого получили ложные известия о разгроме русских. Ю. Хмельницкий, о котором тот же Шереметев отозвался как-то в очень нелестном духе («этому гетманишке надобно было бы гусей пасти, а не гетманствовать»), вступил в переговоры с польско-татарскими начальниками. Русский лагерь подвергался постоянному обстрелу из пушек, кончились запасы пороха и свинца, ратники голодали, в пищу пошли палые лошади. Принявший присягу королю Ю. Хмельницкий призвал казаков из стана Шереметева покинуть его. Русское войско оказалось в отчаянном положении. Двадцать третьего октября 1660 года Шереметев пошел на переговоры. Пришлось принять жесткие условия неприятеля о капитуляции. Самого Шереметева татары увели в Крым, надеясь получить за него богатый выкуп. Самое боеспособное войско России выбыло из игры.
Чудновская катастрофа вызвала в Москве огромное беспокойство. Как и год назад, опасались продвижения неприятеля к столице — путь был почти открыт. К тому времени дурные вести поступили и из белорусско-литовских краев. Там потерпело поражение войско боярина И.А. Хованского. После упорной осады Ян Казимир взял Вильно, в его руки перешли многие города. Не исключалось, что и с этой стороны можно ждать угрозы Москве. Не было уверенности в надежности перемирия со Швецией: помнили внезапное нападение шведских войск на Речь Посполитую в 1655 году. В столице поговаривали и о возможном отъезде Алексея Михайловича в Ярославль или Нижний Новгород. «Дневальная записка» за это время не отмечает каких-либо отклонений от заведенного при дворе порядка.
Царя серьезно тревожил вопрос о реакции на военные поражения России в других странах. По распоряжению государя было написано изложение событий в истолковании русской стороны. Указывалось на предыдущие победы русского оружия, изобличалась тактика затягивания мирных переговоров комиссарами Речи Посполитой, использованная для усиления войск и их развертывания против России. Не обойдено было и предательство Ю. Хмельницкого, а также осуждался крымский хан за содержание В.Б.Шереметева в тюрьме. Этот материал был отправлен в Любек русскому агенту для публикации в газетах и рассылки в окрестные государства. В сопроводительной царской грамоте говорилось: «Как к тебе ся наша грамота придет, а авизы (это слово знали в России еще до Петра. — А.П.)печатные в немецких государствах и в иных городех о побоее… воеводы Василия Борисовича Шереметева с товарищи и наших… ратных людей их полков учнут выходить, и ты б те авизы покупал и после тех авиз велел напечатать авизы другие по образцовому письму, каково тебе послано под сею… грамотою». Само это действие русского монарха свидетельствовало о заинтересованности в том, чтобы за рубежом существовало благоприятное мнение о его стране. В свою очередь, здесь нельзя не отметить понимания государственных задач, вполне соответствующих эпохе.
Мирные предложения России были отвергнуты в Варшаве. Там не хотели и слышать о переговорах иначе как на условиях унизительного для России Поляновского мира, то есть полного отказа от всех приобретений, включая Смоленск. На это царь пойти не мог, и война продолжалась, хотя обе стороны изрядно обескровили друг друга и с трудом продолжали ее. По-прежнему основные события развертывались на Украине, где происходили почти постоянные столкновения между сторонниками и противниками Москвы. Обнаружились немалые противоречия казачества и городского мещанства. Да и в среде казачества существовали разные группировки, ориентация которых была нередко весьма переменчивой. Военная обстановка накладывала свой отпечаток, и состояние между молотом и наковальней — тем более. Противоборствующие стороны в равной мере допускали одну ошибку, имея дело с Украиной: они ее видели прежде всего как объект борьбы и властвования, а не субъект собственного исторического бытия. А это, в свою очередь, еще туже затягивало узел трудностей и противоречий, разговор шел порой на разных языках. Но одно обстоятельство из всех драматических событий той поры в связи с Украиной вырисовывалось с достаточной рельефностью, хотя его не все принимали и понимали. Жизнь показывала, что Украине собственными силами из водоворота событий выйти невозможно. Отсюда частые метания тех или иных значительных лиц из казацкого лагеря то в одну, то в другую сторону. Между тем и в Варшаве и в Москве воспринимали все это лишь сквозь призму «измены» и склонны были объяснять происходящее своеволием и непостоянством казаков. Подобный взгляд проник и на страницы солидных исторических сочинений. Так, В.О. Ключевский счел возможным в следующих словах оценить роль казаков и их вождей в то бурное время: «Истый представитель своего казачества, привыкшего служить на все четыре стороны, Богдан (Хмельницкий. — А.П.)перебывал слугой или союзником, а подчас и предателем всех соседних владетелей, и короля польского, и царя московского, и хана крымского, и султана турецкого, и господаря молдавского, и князя трансильванского и кончил замыслом стать вольным удельным князем малороссийским при польско-шведском короле, которым хотелось быть Карлу Х. Конечно, нельзя отрицать того факта, что казачество как воеобразный социальный слой (особенно вольное запорожское) не могло обходиться без грабежа, который доставлял средства для существования. И все же в конечном счете оно проявляло чувство своей родины и хотело ей свободного житья. По мере развития конфликта между Речью Посполитой и Россией из-за Украины все явственней выступала на историческую арену роль южных соседей — Крымского ханства и Османской империи. Оба эти государства заявили свои претензии на Украину и включились в конфликт. Турция заявила себя в этом отношении позже Крыма, но зато и угроза с ее стороны для других участников была наивысшей. Пока шло соперничество между гетманами варшавской и московской ориентации, выдвинулся деятель украинского казачества, считавший целесообразным признать власть турецкого султана. Им был Петр Дорофеевич Дорошенко. Свою позицию он откровенно выразил в 1666 году. К той поре Украина являла собой страшное зрелище — результат бесконечных распрей и военных походов, в том числе неизменно грабительских нашествий крымских татар. Тысячи и тысячи людей угонялись в рабство. Особенно пострадало Правобережье. Относительно благополучным было положение Левобережья, где русская сторона стремилась наладить мирную жизнь и пресекать вторжения с правого берега Днепра и с юга. Состояние Правобережья было метко названо современниками «руиной».