Князь Сергей был в числе особо близких к царской семье лиц. Когда в июне 1884 г. великий князь Сергей Александрович женился на гессенской принцессе Елизавете, то свадьба была обставлена с небывалой пышностью, а избранница великого князя сразу же стала своей в семье императора. Мария Федоровна трогательно опекала Эллу, помогая ей освоиться в новой обстановке. В ноябре 1884 г. Елизавета Федоровна сообщала своей бабушке королеве Виктории: «Может быть, Вы захотите узнать о нашем пребывании в Гатчине, где я так хорошо провожу время. Саша и Минни оба такие добрые, и я провожу все послеобеденное время с Минни. Утром мне дают уроки русского языка, потом, после завтрака, Императрица приходит ко мне, и мы вместе пишем красками, потом выходим вместе, а после чая Император читает — таким образом время проходит очень приятно. Иногда после обеда мы все остаемся вместе — или пишем, или читаем». Душевной симпатии был нанесен страшный удар, когда выяснилась роль Эллы в сватовстве цесаревича.
А роль эта была ключевой. Елизавета Федоровна проявила необычайную целеустремленность, делая все возможное (и невозможное) для устройства женитьбы цесаревича на своей младшей сестре, которой надлежало преодолеть немало препятствий. Труднейшее среди них — перемена религии. Алиса любила русского принца и не скрывала от Эллы своих чувств. Когда Аликс вернулась в Англию из России в конце 1890 г., то написала сестре: «Мне было так грустно уезжать из России. Не знаю отчего, но каждый раз, когда я покидаю место, где мне было хорошо, и страну, где живут особенно дорогие мне люди, к горлу подступает комок. Когда не знаешь, вернешься ли сюда снова когда-нибудь, и что произойдет за это время, и будет ли так же хорошо, как прежде».
Элла же была более уверена в будущем. В октябре 1890 г в письме цесаревичу она сообщает: «Посылаю тебе фотографию, которую она передала мне для тебя и просила, чтобы ты хранил ее тайно, только для себя. Твоя фотография, которую я послала ей, находится на ее письменном столе под моей фотографией, невидимая и близкая. И она может в любое время смотреть на нее. Мы можем лишь молиться и молиться. Я верую в то, что Бог даст решимость и силу». Тетушка постоянно сообщала русскому престолонаследнику о своей сестре, о ее любви к нему. Весной 1891 г. она определенно уже утверждала, что Аликс обожает русского принца. В мае 1891 г. Елизавета Федоровна писала Николаю Александровичу: «Теперь все в руках Божьих, в твоей смелости и в том, как ты проявишь себя. Будет трудно, но я не могу не надеяться. Бедняжка, она так страдает, я единственный человек, кому она пишет и с кем она говорит об этом, и оттого ее письма часто так печальны».
И великий князь Сергей Александрович деятельно был занят тем, чтобы «свеча любви» не погасла в душе Ники. 30 августа 1890 г. писал наследнику престола: «Большое смущение — религия, — оно понятно, но это препятствие будет преодолено — это можно заключить из ее разговоров. Элла смотрит на это так серьезно и добросовестно: по-моему, это хороший залог и верный. Вообще ты можешь быть спокоен — ее чувство слишком глубоко, чтобы могло измениться. Будем крепко надеяться на Бога; с его помощью все сладится в будущем году». Завершая свое интимное послание, великий князь изрек: «Если кто осмелится прочесть это письмо кроме тебя — да будет ему постыдно вовеки!!!» Конспиративная деятельность по устройству брака русского престолонаследника продолжалась несколько лет, и все вдруг неожиданно выплыло наружу лишь в конце 1893 г.
Императрица думала о будущей женитьбе сына, но была спокойна и уверена, что все решится по милости Всевышнего, для счастья ее Саши, России и самого Ники. Ей и в голову не могло прийти, что в столь важном, первостепенном деле они с императором окажутся в стороне до самого последнего момента. Цесаревич несколько раз намекал о своих чувствах к гессенской принцессе, но Мария Федоровна не поддерживала этих разговоров и старалась переключить беседу на другие темы. Эта партия ей не нравилась. Нет, ничего компрометирующего Алису она не знала. Но какое-то тайное женское чувство ей подсказывало, что эта холодная красавица не может сделать Ники счастливым. И неоднократно возникал такой простой, вечный материнский вопрос: что сын в ней нашел? Ответов вразумительных не было. Ники лишь сказал, что любит Аликс. Он-то, может быть, ее и любит, но вот любит ли она его? Мария Федоровна знала, что гессенская принцесса не хочет менять религию, а раз это так, то и говорить не о чем. Значит, надо думать о других комбинациях. И вдруг она узнает, что Сергей и Элла несколько лет заняты устройством брака Ники! Это был страшный удар. Потрясенная императрица решила во всем разобраться сама. Сын, который никогда не обманывал мать, показал ей переписку по этому поводу с дядей Сергеем и тетей Эллой. И выяснились, что Сергей и Элла давно вели все переговоры с Аликс, с ее отцом, а после его смерти ( 1892 г.) с ее братом Эрнстом-Людвигом, ставшим владетельным Гессенским герцогом. К осени 1893 г. дело очень подвинулось вперед, и Элла была убеждена, что вопрос о религии уже не будет препятствием. Дядя Сергей убеждал цесаревича поехать в Германию и самому провести решительное объяснение. Но наследник не мог пускаться в путешествие без согласия родителей. И он спросил у Марии Федоровны соизволения поехать. У той возникли вопросы, и мало-помалу стала вырисовываться вся картина. Царица была уязвлена до глубины души и немедленно все рассказала мужу. Тот был удивлен и озадачен. Согласия на поездку сына он не дал.
Еще ничего не зная о том, что эта история уже стала достоянием царя и царицы, но получив ответ Ники, где тот сообщал о невозможности своего приезда в Германию, великий князь Сергей Александрович в состоянии крайнего возбуждения 14 октября 1893 г. писал племяннику: «Какое фатальное впечатление произведет на нее твой ответ. Или у тебя нет ни характера, ни воли, или же твои чувства совсем изменились, а в таком случае более чем прискорбно, что ты прямо не сказал это жене или мне, когда мы с тобой об этом говорили в августе. Ты сам уполномочил жену поднять с нею этот вопрос: она все сделала, и когда все было готово — появляется твой непонятный ответ. Еще раз повторяю, что после этого все кончено, и жена тебя просит больше с нею не поднимать этого вопроса». Но все еще лишь только по-настоящему начиналось.
Когда великий князь с женой вернулись из-за границы в ноябре 1893 г., для них грянул гром. Мария Федоровна просто клокотала от негодования. Она имела резкое объяснение с Сергеем, но тот проявил, как она говорила, «удивительную бестактность» и не только не ощутил неловкости от всей этой истории, но и стал выговаривать ей, матери, что она губит счастье своего сына. Царица же заявила, что требует от Сергея и его жены, чтобы они никогда больше не касались этой темы и раз и навсегда усвоили, что это не их дело. Но Сергей Александрович считал, что это и «его дело», что, как член династии и как русский человек, он обязан содействовать тому, чтобы женой наследника и будущей русской царицей стала девушка серьезная, образованная, любящая своего супруга. Брат царя не сомневался, что лучше Алисы невесты для Ники не найти.
После неприятного объяснения с царицей Сергей Александрович сообщал брату Павлу, что свидание Ники и Аликс могло бы все решить, но оно «не состоялось только из-за каприза Минни, из глупого чувства ревности к нам! Теперь ей горько придется в этом каяться; конечно, Ники теперь пустится во все нелегкие… Просто страшно подумать — и мне делается нравственно и физически холодно! Все это тем кончится, что Ники женится без любви на первой попавшейся принцессе или, чего доброго, на черногорке (князь имел в виду двух слишком эмансипированных дочерей князя Черногорского Милицу и Анастасию, ставших женами членов династии. — А. Б.) — и все из-за каприза Минни… Вот уж именно «счастье было так близко, так возможно», ибо, разумеется, при личном свидании любовь пересилила бы рассудок. Я глубоко скорблю и возмущаюсь на преступное легкомыслие Минни — это страшный грех на ее душе».