Было и ещё одно, неблагоприятное для пана Лисовского, обстоятельство. Иноземные наёмники, составлявшие немалую часть его войска, не отличались надёжностью, их можно было попросту перекупить. В лагере Пожарского находился его старый знакомый, шотландский капитан Шоу с несколькими своими соотечественниками. Шоу по совету Пожарского послал своих людей в лагерь Лисовского, и они быстро договорились о переходе шотландских и английских наёмников на русскую службу. Дмитрий Пожарский тотчас послал им грамоту с обещанием «великого государева жалованья». Наёмники стали переходить в русский лагерь, войско пана Лисовского рассыпалось на глазах.
Тогда пан Лисовский решился на коварный манёвр. Он тихо покинул лагерь и обходным путём, через Кромы и Волхов, быстро двинулся к Калуге, надеясь, что Дмитрий Пожарский, задержавшись под Орлом, оставит этот богатый город без защиты. Но пан просчитался, воевода разгадал манёвр и по прямой дороге послал к Калуге конные согни. Сам же, получив значительные подкрепления из Казанского края, поспешил к Перемышлю, чтобы преградить путь Лисовскому. Пан Лисовский не принял сражения. Он сжёг Перемышль и отступил к Вязьме, а затем ещё дальше — к Ржеву. У него оставалось не более половины войска, которое начинало поход...
Но в дальнейших военных действиях Дмитрий Пожарский уже не участвовал. Больной воевода остался в Калуге, передав командование своему брату Лопате-Пожарскому.
О нём вспомнили только через год, и вновь при обстоятельствах чрезвычайных. Продолжавшаяся война с Польшей и Швецией требовала огромных денег, а казна оказалась пуста. Обычными средствами собрать необходимые для войны деньги было уже невозможно. Вопрос передали на рассмотрение Земского собора, который согласился на чрезвычайный сбор «пятой деньги» по всей стране, однако потребовал, чтобы во главе этого дела стоял человек, пользующийся безусловным доверием. Таким человеком был только князь Дмитрий Михайлович Пожарский. В помощники ему определили дьяка земского ополчения Семёна Головина. Так воевода оказался во главе финансового ведомства всей страны. К сожалению, рядом с ним не было верного соратника по земскому ополчению Кузьмы Минина, который умер в 1616 году по дороге из Казани, куда был послан «для розыска» о злоупотреблениях местных властей.
Была и ещё одна «государева служба» князя Дмитрия Михайловича Пожарского — дипломатическая. Правительство Михаила Романова старалось использовать авторитет и популярность прославленного полководца, освободителя Москвы от интервентов, и поручало ему важнейшие дипломатические переговоры. Например, именно Дмитрий Пожарский имел дела с англичанином Джоном Мериком, который выступал как посредник в переговорах между Россией и Швецией, участвовал в составлении условий мирного договора. Как известно, Столбовский мирный договор со Швецией был заключён в начале 1617 года, по нему шведы вернули Новгород, Старую Руссу, Ладогу и другие северные города, но устье Невы и Карелия для России были потеряны.
Осенью 1617 года возобновилось наступление польских королевских войск на Россию: королевич Владислав снова попытался захватить русский трон. Русские воеводы сняли осаду Смоленска и отступили. Войско гетмана Ходкевича заняло Вязьму. Другое сильное польское войско двинулось на Калугу.
Как и раньше неоднократно случалось, в минуты опасности на военную службу был призван воевода Дмитрий Михайлович Пожарский, на этот раз — по прямому требованию жителей Калуги. В Москву приехали «выборные от всех чинов» и просили царя прислать в Калугу воеводу Пожарского.
В октябре 1617 года с небольшим отрядом из двух десятков московских дворян и тремя сотнями стрельцов воевода поспешил в Калугу. Город был почти беззащитен: там оказалось всего лишь около восьмисот дворян и стрельцов. Военную силу нужно было искать на месте, и Пожарский сумел это сделать. За рекой Угрой стояли таборы казачьих атаманов. Он предложил казакам «государево жалованье», равное денежным выплатам дворянам и «детям боярским». Сыграл, конечно, свою роль и личный авторитет воеводы. Вскоре в Калугу пришли две тысячи казаков. Ещё одну тысячу стрельцов и казаков с «огненным боем» Дмитрию Пожарскому удалось получить из южных городов — осенью опасность крымских набегов уменьшилась, и необходимость держать в пограничных крепостях на «крымской украине» многочисленные гарнизоны отпала. В самой Калуге спешно формировалось ополчение. Более тысячи горожан были вооружены, в том числе и «огненным боем», все посадские люди «расписаны» по стенам и башням.
Но осадная армия в Калуге собралась не сразу, и первые бои с интервентами пришлось вести крайне незначительными силами. В результате воеводе Опалинскому с гусарской конницей в сражении под стенами города удалось разбить калужский отряд и взять в плен племянника Дмитрия Пожарского. Опалинский предпринял неожиданный ночной штурм и даже ворвался в город, но был выбит русскими ратниками. Полученный урок отрезвляюще подействовал на польского воеводу. Он отвёл своё войско за пятнадцать вёрст, в село Товарково, и встал на зимние квартиры. Всю зиму продолжались бои, которые в военных сводках нашего времени назвали бы боями местного значения. То русские отряды подъезжали к лагерю поляков и учиняли «многую тесноту Опалинскому», то польские гусары делали «великую шкоду калужанам», нападая на пригородные сёла, перехватывая обозы на дорогах. Но не эти частные успехи или неудачи являлись главным. Главным было то, что королевский план захвата Калуги явно провалился. Короля Сигизмунда III вынудили искать удачу в другом месте.
Было решено, что королевич Владислав и гетман Ходкевич летом 1618 года пойдут прямо на Москву. Первой целью похода стал Можайск. Сюда пришёл из-под Калуги и воевода Опалинский со всеми солдатами. Фактически командовал объединёнными польскими силами уже известный нам гетман Ходкевич. Королевская армия осадила Можайск. Попытки царского воеводы князя Черкасского помочь городу кончились полным провалом, войско его было разбито, а сам воевода, раненный ядром, увезён в Москву.
Вся надежда была на Дмитрия Пожарского, который не только отстоял Калугу, но и сумел собрать значительные силы. Полки Дмитрия Пожарского выступили из Калуги к Боровску.
Сражаться со всей королевской армией не представлялось возможным, слишком неравны были силы, но отвлечь часть войска от Можайска означало бы облегчить положение его защитников, и Дмитрий Пожарский поступил именно так. Ратники Пожарского быстро соорудили острог у стен Боровского Пафнутьева монастыря и прочно закрепились в нём. Конные сотни дворян и казаков стали тревожить осадный лагерь гетмана Ходкевича под Можайском. Тем временем к Пожарскому прибывало подкрепление: отряд астраханских стрельцов, конные сотни служилых татар, московские, ярославские и костромские дворяне. Полки Дмитрия Пожарского двинулись к Можайску.
Одно из проявлений полководческой мудрости — постановка перед войском реальных задач. Надеяться на разгром всей королевской армии Дмитрий Пожарский не мог, для этого у него явно не хватало сил. И он решил обеспечить безопасный отход от Можайска заблокированного там поляками войска князя Лыкова, а в городе оставить только гарнизон, для которого хватило бы продовольствия. Это Пожарскому удалось. Тёмной дождливой ночью конница воеводы подобралась к самому Можайску и прикрыла дорогу, по которой ушли к Боровску полки князя Лыкова. В Можайске остался только «осадный воевода» Фёдор Волынский с отрядом пехоты.
Отвод полков от Можайска был очень своевременным: с юга, по сговору с польским королём, начал поход на Россию гетман Пётр Сагайдачный с украинскими казаками. Он уже сжёг Ливны и Елец. Спасённое из-под Можайска войско заняло переправы через Оку, прикрыв столицу. Но в этих событиях Дмитрий Пожарский участия уже не принимал. Он снова заболел и возвратился в Москву. Оставшийся за него князь Григорий Волконский не сумел остановить Сагайдачного. Запорожские «таборы» появились под самой Москвой. 20 сентября 1618 года к Москве подошла и королевская армия. Москвичи вновь увидели под стенами города своих заклятых врагов: коменданта пана Гонсевского, гетмана Ходкевича. На этот раз с ними был и кандидат в цари — королевич Владислав.
Снова собрался Земский собор, который призвал всех горожан оборонять столицу. Торговые и посадские люди были расписаны по стенам и башням. Вооружённые горожане пополнили московский гарнизон. Только с «огненным боем» оказалось около двух тысяч горожан, ещё большее число их владело холодным оружием.