Но неизмеримо большими оказались силы интервентов, двинувшиеся в сентябре 1608 года на Троице-Сергиев монастырь. Гетман Сапега привёл с собой шесть-семь тысяч солдат, пан Лисовский — около шести тысяч. Пятикратное превосходство!
Пехотные роты наёмников, гусарские хоругви и казачьи сотни гетмана Сапеги и пана Лисовского подошли к монастырю 23 сентября 1608 года и остановились на Клементьевском поле. Ещё до их прихода воеводы Долгоруков-Роща и Голохвастов, возглавившие оборону, сожгли монастырские слободы, чтобы противнику не было где укрыться. Гарнизон заранее разделили на две части: одни ратники были закреплены за стенами и башнями, другие составили «вылазную рать». Эта рать и начала военные действия, неожиданно атаковав на Клементьевском поле передовые отряды гетмана Сапеги. Интервенты понесли большие потери и вынуждены были приступить к строительству укреплённых лагерей, чтобы обезопасить себя от новых вылазок. Гетман Сапега строил лагерь на Клементьевском поле, к западу от монастыря, пан Лисовский — в Терентьевской роще, к юго-востоку. На предложение сдаться защитники Троице-Сергиева монастыря ответили категорическим отказом. Интервентам пришлось начинать длительную осаду.
В шестистах-семистах метрах от монастырских стен интервенты поставили девять батарей, каждая из которых насчитывала по семь осадных пушек: на Волокушиной горе — четыре батареи, на Красной горе, со стороны лагеря гетмана Сапеги, — пять батарей. Пушки были укрыты от огня монастырского гарнизона турами, сплетёнными из прутьев и насыпанными землёй. Кроме того, перед батареями на Красной горе был вырыт ров и насыпан земляной вал. В непосредственной близости от стен, метров за сто, выкопаны окопы, в которых укрылись пешие наёмники-мушкетёры.
Солдаты пана Лисовского начали рыть минный подкоп к угловой Пятницкой башне. Место подземных работ было надёжно прикрыто надолбами из вертикально поставленных брёвен.
Одновременно шла подготовка к штурму. Сколачивали длинные штурмовые лестницы, рубили из брёвен щиты с бойницами; поставленные на колеса, эти щиты придвигали к крепостным стенам, прикрывая прятавшихся за ними пехотинцев.
Подготовка к штурму велась по всем правилам тогдашнего западноевропейского военного искусства!
Что могли противопоставить защитники Троице-Сергиева монастыря?
Мощь крепостных стен, сложенных на века. Уничтожающий огонь многочисленных пушек и ручных пищалей. Стародавние средства отражения приступов: большие камни и бревна, которые можно было сбросить на головы столпившихся под стеной врагов, котлы с кипящей смолой, песок и золу, чтобы слепить глаза. И, конечно, мужество и стойкость воинов на стенах и в башнях...
3 октября 1608 года все шестьдесят три польские пушки открыли непрерывный огонь по западной и южной стенам монастыря. Калёные ядра полетели через стены, осаждающие хотели поджечь деревянные постройки внутри крепости. Начали пальбу из своих окопов стрелки-пехотинцы, пытаясь поразить защитников монастыря через бойницы.
Шесть недель продолжалась непрерывная бомбардировка Троице-Сергиева монастыря, но каменные стены, сложенные неизвестными русскими мастерами, выдержали — польским пушкарям не удалось пробить ни одной бреши.
Пальба из осадных орудий перемежалась попытками приступов. Вечером 13 октября, в сумерках, роты гетмана Сапеги и пана Лисовского с двух сторон двинулись к монастырю — с развёрнутыми знамёнами, под звуки музыки. Польские военачальники надеялись, что наступившая темнота помешает защитникам монастыря вести прицельный огонь, но просчитались. Ядра и картечь из десятков пушек, тяжёлые свинцовые пули из сотен пищалей встретили их на подступах к стенам. Смешался парадный строй польских рот, солдаты начали разбегаться, бросая штурмовые лестницы и щиты. Ещё один залп, и польские роты в беспорядке побежали в свои лагеря, под защиту укреплений. Первый штурм был отбит.
Ещё неделю интервенты то с одной, то с другой стороны пытались приблизиться к стенам. Обычно их легко отбивали пушечным и пищальным огнём, а если отдельным отрядам наёмников всё-таки удавалось подойти к стенам и башням — на них обрушивались камни и бревна, лилась кипящая смола. По словам современника, так «литовских людей многих побили».
Гетман Сапега надеялся теперь только на минный подкоп. Но такие действия противника предполагали и троицкие воеводы. Ратникам, выходившим на вылазки, было приказано обязательно взять «языка», что вскоре удалось сделать. В плен попал польский ротмистр, который «в распросе и с пытки» подтвердил, что подкоп ведётся, но он не знает, где...
Монастырскому слуге Корсакову, знакомому с минными работами, было поручено копать колодцы — «слухи», чтобы «слушать» подземные работы противника. Этот приём русские воеводы давно знали и неоднократно использовали при обороне русских городов. «Охочие люди» по приказу воевод каждую ночь спускались по верёвкам со стены и пробирались к польским заставам и лагерям, чтобы захватить «языка». Долго это не удавалось. Наконец, воеводы устроили вылазку, во время которой схватили некоего «казака», который сообщил, что подкоп ведётся под угловую Пятницкую башню и 8 ноября будет заряжаться порохом. Можно было принимать контрмеры. 9 ноября внезапным ударом отряд из крепости оттеснил противника от входа в минную галерею и взорвал подкоп.
Разрушением подкопа не ограничились удачи этого дня. Другой отряд сумел ворваться на Красную гору, захватил три польские батареи, а затем — ещё две. Трофеями нападавших стали восемь крупных пушек, много другого оружия и боеприпасов. Батареи на Красной горе, угрожавшие монастырю, перестали существовать. Это был большой успех, заставивший гетмана Сапегу перейти к длительной осаде. Он рассчитывал истощить силы осаждённых мелкими стычками, полной блокадой, голодом. Польские сапёры «перехватили» воду, которая шла по подземным трубам в монастырь из верхнего пруда. В монастыре не хватало дров; каждая вылазка за дровами в близлежащие рощи сопровождалась боями с польскими засадами.
Тяжёлой оказалась для осаждённых зима 1608/09 года. Теснота (кроме гарнизона, в монастыре спасалось от интервентов всё окрестное население), холод, недостаток продовольствия и воды. Началась цинга, ежедневно умирали десятки людей. Как писал Авраамий Палицын в своём «Сказании», только ратных людей и монахов было убито и умерло от болезней более двух тысяч человек. Но Троице-Сергиев монастырь не сдавался.
Через плотное кольцо блокады послали гонцов — просить у царя Василия Шуйского помощи. Но сам царь был осаждён в Москве. В феврале 1609 года в Троице-Сергиев монастырь прорвался небольшой отряд из шестидесяти казаков и двадцати монастырских слуг, они привезли с собой двадцать пудов пороху. Конечно, «зелье» очень пригодилось, но не такой помощи ждали истомившиеся защитники монастыря...
Весна принесла новые опасности. От немногочисленных перебежчиков в польском лагере знали, что гарнизон Троице-Сергиева монастыря значительно ослаблен (в нём оставалось не более пятисот ратников), и гетман Сапега решил возобновить штурм. Снова были восстановлены батареи на Красной горе. Ян Сапега задумал ночной штурм. Об этом узнали в монастыре и приготовились к бою. Авраамий Палицын писал: «Хотяще к стенам градным приити тайно и ползающе, аки змиа по земли молком, везеху приступные козни: щиты рубленые, и лестницы, и туры, и стенобитные хитрости. Градстии людие вси взыдоша на стены, мужеска полу и женска, ждаху приступу».
Наступила ночь 27 мая 1609 года.
Тишину разорвал залп из множества пушек, поставленных поляками на Красной горе. Притаившиеся поблизости от стены польские роты бросились на приступ.
«Христолюбивое же воинство и вси людие градстии, — продолжает Авраамий Палицын, — не дающе им щитов и Тарасов придвигнути и лестниц присланивати, бьюще из подошвенного бою изо многих пушек и пищалей, и в окна колюще, и камение мещуще, и вар с калом льюще; и серу и смолу зажигающе метаху, и известью засыпающе скверные их очёса, и тако бьющеся через всю нощь...»