Шуйский попытался вступить в переговоры с Болотниковым. Но тот не прельстился деньгами и боярским чином и отвечал Шуйскому: «Я дал душу свою Дмитрию и сдержу клятву, буду в Москве не изменником, а победителем».
1 декабря 1606 года молодой воевода, ему было чуть более двадцати лет, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский собрал полки у Данилова монастыря и двинулся к селу Коломенскому. Болотников выступил ему навстречу, и у деревни Котлы начался встречный бой. Перед сражением около пятисот дворян во главе с елецким сотником Истомой Пашковым перешли на сторону царских войск.[59]
Измена Пашкова вызвала замешательство в рядах повстанцев. Болотников потерял управление над войском и начал отступление. Московские воеводы хвалились, что были убиты тысяча повстанцев и взяты в плен двадцать тысяч. Цифры эти, разумеется, дутые, но разгром войска Болотникова был полный. Князь Скопин-Шуйский допустил серьёзную ошибку — вместо того чтобы преследовать Болотникова, он занялся осадой казацкого острожка вблизи Коломенского. Три дня московские воеводы безрезультатно вели обстрел острога из пушек. На четвёртый день была устроена ядрокалильная печь, и калёными ядрами удалось зажечь деревянный острог. Часть казаков сдались, а часть с боем прорвались и ушли.
Тем временем Болотников отступил к Серпухову. Там он собрал горожан и спросил, есть ли у них столько съестных припасов, чтобы хватило на целый год и себе, и войску. Если есть, то он останется в Серпухове и будет дожидаться царя Дмитрия, если нет, то уйдёт. Горожане ответили, что им и для себя на целый год припасов нет, не то что для войска. Тогда Болотников пошёл дальше и засел в Калуге, жители которой согласились содержать войско в течение года.
Вскоре к Калуге подошло московское войско во главе с братом царя князем Иваном Ивановичем Шуйским. Калуга была осаждена, но болотниковцы отбили все приступы. Шуйский послал на помощь брату новое войско под начальством воевод князей Ф. И. Мстиславского, М. В. Скопина-Шуйского и Б. П. Татева. Однако новый штурм Калуги тоже кончился неудачей.
На помощь Болотникову двинулся князь Василий Рубец-Мосальский и был перехвачен царскими воеводами Иваном Никитичем Романовым и князем Данилой Ивановичем Мезецким. Сторонники самозванца были разбиты, а сам князь Рубец-Мосальский убит.
Царь Василий решил обезглавить восставших и убить Болотникова. Для этого был избран немец Каспар Фидлер. Немца заставили поцеловать крест и дать клятву: «Во имя пресвятой и преславной троицы я даю сию клятву в том, что хочу загубить ядом Ивана Болотникова; если же обману моего государя, то да лишит меня господь навсегда участия в небесном блаженстве; да отрешит меня навеки Иисус Христос, да не будет подкреплять душу мою благодать святого духа, да покинут меня все ангелы, да овладеет телом и душою моею дьявол. Я сдержу своё слово и этим ядом погублю Ивана Болотникова, уповая на божию помощь и святое евангелие».
Царь дал Фидлеру лошадь и 300 рублей ежегодного жалованья. Но Фидлер, приехав в Калугу, рассказал всё Болотникову и отдал ему свой яд.
Тем временем положение осаждённого в Калуге Болотникова стало затруднительным как в военном, так и в психологическом отношении. Ведь война шла ради спасения царевича Дмитрия, а о нём не было ни слуху, ни духу. «Гетман» Болотников писал в Польшу, предлагал за помощь значительную часть русских земель: «От границы до Москвы всё ваше: придите и возьмите, только избавьте нас от Шуйского».
Тщетно Шаховский умолял Молчанова явиться в Путивль под именем Дмитрия, тот не соглашался. Тогда Шаховский велел задействовать казацкого самозванца «царевича Петра», который по-прежнему отсиживался в Путивле.
Отряды «царевича Петра» и Шаховского объединились и двинулись из Путивля к Калуге. К ним присоединились три тысячи запорожских казаков. Кроме того, из Тулы к Калуге двинулся отряд «воров» под командованием князя Андрея Андреевича Телятевского.
Под селом Пчельна Телятевский разбил отряд воеводы Б. П. Татева, высланный против него Шуйским. Весть об этом поражении посеяла панику в войске Мстиславского, и Мстиславский поспешно отступил от Калуги. Причём пятнадцать тысяч человек из армии Мстиславского перешли на сторону Болотникова, который, воспользовавшись этим, покинул Калугу и соединился в Туле с «царевичем Петром», чтобы дальше действовать совместно.
Тогда Шуйский принял решительные меры: разослал строгие приказы собирать служилых людей. Монастыри и церкви также должны были выставить ратников. Собралось около ста тысяч человек, и этим войском царь Василий решил предводительствовать сам.