Пожарского же царь пожаловал поместьем в Суздальском уезде, центром которого было большое село Нижний Ландех. В жалованной грамоте говорилось: «Князь Дмитрий Михайлович, будучи в Москве в осаде, против врагов стоял крепко и мужественно, и к царю Василию, и к Московскому государству многую службу и дородство показал, голод и во всём оскудение, и всякую осадную нужду терпел многое время, а на воровскую прелесть и смуту ни на которую не покусился, стоял в твёрдости разума своего крепко и непоколебимо, безо всякие шатости».
Осенью 1608 года тушинцы вновь взяли под контроль Коломенскую дорогу. Во главе их был атаман Сальков. Сальков и компания именовали себя казаками, но и он сам, и его отряд состоял из крестьян, бросивших свои семьи и занявшихся разбоем. Против Салькова царь Василий отправил отряд во главе с князем Мосальским. Но Сальков разгромил его. Неудачей закончился и поход на «воров» отряда думного дворянина Сукина. Тогда царь Василий отправил на Салькова Пожарского. Воевода стремительно атаковал «воров» у Владимирской дороги на реке Пехорке. Тушинцы были вдребезги разбиты, подавляющее большинство их было убито на месте. После битвы у Салькова осталось только тридцать человек. На четвёртый день потрясённый атаман явился в Москву к царю Василию с повинной.
В 1609 году царь назначил Пожарского воеводой в Зарайск. Город имел большое стратегическое значение. Первая зарайская деревянная крепость была построена в XV веке на мысу, образованном высоким берегом реки Осётр (правый приток реки Оки) и островом Бубнова. Старая крепость имела укрепления в виде земляного вала протяжением 1600 метров, усиленного тыном с пятью проезжими и восемью глухими башнями и глубоким рвом впереди. Каменная крепость Зарайск была построена в 1531 году итальянским инженером Алевизом по приказанию великого князя Василия III для защиты Москвы от набегов крымских татар. Новый «каменный город» был расположен внутри старого деревянного и представлял собой четырёхугольнике высокими (до 16 метров) башнями по углам и тремя проезжими башнями по сторонам. Протяжённость каменной ограды составляла 750 метров, стены имели высоту 8 метров и толщину 2,6 метра. Стены были сложены в нижней половине из тёсаного камня, а в верхней — из кирпича. В 1608 году крепость была взята тушинцами под началом Александра Лисовского, но позже отбита назад.
В Зарайске Пожарский узнает о поражении русских под Клушино. Вскоре в Зарайск Прокопий Ляпунов прислал своего племянника Фёдора Ляпунова уговаривать Пожарского подняться против Василия Шуйского. Дмитрий Михайлович категорически отверг это предложение.
Через несколько недель на сторону Тушинского вора переметнулись жители Коломны и Каширы. Заволновалось и население Зарайска. Всем городом они пришли к воеводе просить его целовать крест «настоящему царю Дмитрию Ивановичу». Пожарский отказался и с несколькими ратниками запёрся в зарайском кремле. Никольский протопоп Дмитрий ходил по стенам кремля и увещевал ратников умереть за православную веру.
Грозные речи воеводы, молитвы протопопа и крепостные пушки, направленные на город, произвели должное впечатление на обывателей. Дело кончилось уговором воеводы с горожанами: «Будет на Московском государстве по-старому царь Василий, то ему и служить, а будет кто другой, и тому также служить». Уговор был скреплён крестным целованием.
Восстановив в Зарайске спокойствие, Пожарский отправил отряд ратников в Коломну и выбил оттуда сторонников Тушинского вора.
Во время свержения Василия Шуйского и начала правления семибоярщины Пожарский безвыездно находился в Зарайске и его окрестностях. Пожарский отказался целовать крест королевичу Владиславу и выжидал дальнейшего развития событий. Прокопий Ляпунов из Рязани начал рассылать грамоты с призывами собрать ополчение и идти на Москву. Теперь царь Василий отрёкся от престола, и свободный от присяги Дмитрий Михайлович со спокойной совестью поддержал Ляпунова.
Сигизмунд решил уничтожить Ляпунова и специально для этого направил на Рязанщину большой отряд поляков и запорожских казаков во главе с воеводой Исаком Сунбуловым. Известие о приближении Сунбулова застало Прокопия Ляпунова в его поместье, и он успел укрыться в деревянной крепости городка Пронска. Ратников в Пронске было мало, и Ляпунов разослал по окрестным городам отчаянные письма о помощи. Первым к Пронску двинулся Пожарский со своими зарайскими ратниками. По пути к ним присоединились отряды из Коломны. Узнав о прибытии войск Пожарского, поляки и казаки бежали из-под Пронска.