Поляки обожают лихие конные атаки, но удар с тыла быстро обращает их в бегство. Так было и в сентябре 1939 года, и при Суворове, также дело кончилось и 22 августа 1612 года. Поляки ретировались к Поклонной горе.
Однако хитрый гетман задумал провести ночью четыреста возов с продовольствием в Кремль. Шестьсот конных поляков сопровождали возы, а вёл их русский стольник Григорий Орлов, сумевший пробиться к гетману из Кремля. Полякам удалось пройти мимо воинства Трубецкого и благополучно войти в Кремль. Правда, С. М. Соловьёв утверждал, что в Кремль благополучно вошёл лишь конвой, а обозы достались русским.
23 августа Ходкевич стоял на Поклонной горе без движения. Поляки из Кремля сделали небольшую вылазку.
На рассвете 24 августа Ходкевич двинулся на Трубецкого. Пожарский не решился переправить все свои войска через Москву-реку на помощь Трубецкому, в этом случае поляки легко захватили бы западную и юго-западную части Белого города. Поэтому он приказал переправиться через реку полкам воевод Лопаты-Пожарского и Туренина, которые ранее занимали позиции на северном фланге от Никитских до Петровских ворот Белого города. Воеводы встали на правом фланге (у Крымского брода) и успешно отразили нападение поляков. Однако казаки Трубецкого не выдержали удара в районе Серпуховских ворот и обратились в бегство. После упорного пятичасового боя поляки прорвались к берегу Москвы-реки напротив собора Василия Блаженного. Большая толпа казаков вообще отказалась драться, заявив: «Они (то есть дворяне Пожарского. — А. Ш.) богаты и ничего не хотят делать, мы наги и голодны, и одни бьёмся; так не выйдем же теперь на бой никогда».
Минин послал за келарем Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным, имевшим большое влияние на казаков. Палицыну с большим трудом удалось уговорить казаков продолжить бой. Следует отметить, что Ходкевич не сумел воспользоваться моментом, поскольку он попытался провести свой обоз с продовольствием в Кремль, но сотни повозок создали пробки в тесных и кривых улицах Замоскворечья.
Затем Палицын переправился через Москву-реку и направился в табор к казакам, расположенный у Яузских ворот. Там казаки преспокойно пьянствовали и играли в зернь. Палицын их уговорил, видимо, рассказав о каком-то чуде Сергия Радонежского. Во всяком случае, казаки с криком: «Сергиев! Сергиев!» в конном строю переправились через Москву-реку в Замоскворечье и ударили в правый фланг поляков.
Дело шло к вечеру, но битва по-прежнему шла с переменным успехом. Чтобы переломить ситуацию, Пожарский дал Кузьме Минину три сотни отборных дворян и приказал атаковать конную и пешую польские роты, стоявшие у Красных ворот. Поляки, увидев русскую конницу, бросились бежать, не приняв боя. Увидев бегущих, начали отступать и соседние роты. В свою очередь, казаки и стрельцы Пожарского перешли в наступление в Замоскворечье. Бросив обоз, Ходкевич отступил, всеми силами стараясь сохранить боеспособность хотя бы части своих войск. Первоначально поляки отошли к Донскому монастырю, а глубокой ночью перешли на Воробьёвы горы. Там гетман простоял два дня. В Кремль Ходкевич послал лазутчика с грамотой, в которой просил осаждённых подождать три недели, после чего обещал вернуться с большим войском. Свой уход гетман оправдывал большими потерями, у него-де осталось всего четыреста человек конницы (о пехоте там не говорилось). После чего остатки войска Ходкевича двинулись на запад по Смоленской дороге. Русские их не преследовали.
Поражение Ходкевича не сплотило ополчения, а, наоборот, начались новые ссоры. Боярин Трубецкой требовал подчинения от Пожарского и Минина. Они-де должны были являться к нему в стан за приказаниями. Ведь князь Пожарский не бегал за боярством в Тушино и так и остался стольником. Те же помнили Ляпунова, да и не собирались подчиняться проходимцу.
В начале сентября среди казаков пошли разговоры, что надо уезжать из-под Москвы и отправляться гулять по северным русским городам. Заводчики кричали, что казаки голодны, раздеты и разуты и не могут стоять в осаде, а под Москвой пусть богатые дворяне остаются.
Если бы воровские казаки провалились в тартарары, Минин и Пожарский, наверное, перекрестились бы, но допустить разорения северных городов они не могли.
Воспользовавшись конфликтом между Пожарским и Трубецким, отдельные воеводы решили вообще никому не подчиняться. Так, 12 сентября князь Василий Тюфякин привёл из Одоева триста всадников и расположился отдельным лагерем, эдаким независимым полевым командиром.
Дело решил уладить троицкий архимандрит Дионисий. Он созвал монахов для совета: что делать? Денег в монастыре нет, нечего послать казакам, как их упросить остаться под Москвой? Решили послать казакам в заклад в тысячу рублей на короткое время церковные сокровища, ризы, стихари, епитрахили саженные и написали казакам грамоту. Расчёт Дионисия оказался правильным: суеверные казаки не решились брать в заклад церковные вещи. Два атамана отвезли утварь обратно в монастырь и дали монахам грамоту, в которой клятвенно обещали всё претерпеть, но не уйти от Москвы.