Лисовский не мог и предположить, что у Пожарского так мало людей, поэтому не посмел атаковать его, а раскинул стан неподалёку — в двух верстах. Пожарский не хотел отступать и говорил своим ратникам, уговаривавшим его отойти к Болхову: «Всем нам помереть на этом месте».
К вечеру вернулся воевода Исленьев, а ночью подошли и остальные беглецы. Утром Пожарский, видя вокруг себя большую рать, начал преследование Лисовского. Тот быстро снялся с места и стал под Кромами, но, видя, что погоня не прекращается, он за сутки проделал 150 вёрст и подошёл к Болхову, где был отбит воеводой Фёдором Волынским. Затем Лисовский подошёл к Белёву, сжёг его и направился было к Лихвину, но потерпел здесь неудачу и занял Перемышль, воевода которого оставил город без боя и бежал со своими ратниками на Калугу.
Пожарский остановился в Лихвине. Здесь к нему подошло несколько сотен ратников из Казани. После непродолжительного отдыха князь возобновил преследование Лисовского.
Тот по-прежнему отступал. Поляки сожгли Перемышль и прошли на север между Вязьмой и Можайском.
Пожарский после нескольких дней невероятно быстрой (для русского войска того времени) погони тяжело заболел. Он передал командование вторым воеводам, а сам на телеге был отвезён в Калугу.
Без Пожарского войско потеряло боеспособность. Отряд казанцев самовольно ушёл в Казань, а воеводы с оставшимися ратниками побоялись продолжать преследование «лисовчиков». И Лисовский свободно прошёл под Ржев Володимиров, который с трудом удержал воевода боярин Фёдор Иванович Шереметев, шедший на помощь Пскову. Отступив от Ржева, Лисовский пытался занять Кашин и Углич, но и там воеводам удалось удержать свои города. После этого Лисовский не нападал уже на города, а пробирался как тень между ними, опустошая всё на своём пути: прошёл между Ярославлем и Костромой к Суздальскому уезду, потом между Владимиром и Муромом, между Коломной и Переяславлем Рязанским, между Тулой и Серпуховом до Алексина. Несколько воевод отправились в погоню за Лисовским, но они лишь бесплодно кружили между городами, не находя «лисовчиков». Только в Алексинском уезде князь Куракин один раз сошёлся с Лисовским, но тот без существенных потерь ушёл. Так Лисовскому удалось уйти в Литву после своего поразительного в военной истории и надолго запомнившего в Московском государстве круга.
Замечу, что молниеносные рейды, требовавшие от Лисовского и его сподвижников чрезвычайных физических усилий, не прошли даром. В октябре 1616 года в походе Лисовский внезапно упал с коня мёртвым. Был ли это обширный инфаркт или инсульт, установить тогда не могли.
Во время похода королевича Владислава на Москву в 1618 году Пожарский отправился на выручку Калуги, осаждённой поляками. 18 октября 1618 года воевода с 5400 ратниками двинулся на Калугу. Поляки под началом пана Чаплинского выдвинулись на один дневной переход от Калуги и засели в Товарковском городке, откуда их с ходу выбил Пожарский. С остатком войска Чаплинский бежал, Калуга была спасена.
Активное участие в отражении нашествия Владислава принимал и родственник Дмитрия Михайловича Пожарского Дмитрий Петрович Пожарский-Лопата, посланный царём защищать Тверь. Польские войска под началом пана Соколовского попробовали перехватить его отряд, но Пожарский-Лопата занял острог в Клину и отбил все атаки поляков. Затем Лопата прорвался в Тверь, где был вновь осаждён ляхами. Воевода вёл активную оборону Твери, часто ходил на вылазки.
Поляки сменили начальство, и вместо Соколовского командовать войском под Тверью стал полковник Копычевский. Но от этого ситуация не изменилась, и через две недели пан Копычевский был вынужден отступить от Твери.
В начале 1618 года основные силы поляков вместе с Владиславом стояли у Вязьмы. Прошла весна. Из Варшавы пришло известие, что сейм постановил начать сбор денег для продолжения войны, но немного и с условием, чтобы война обязательно была закончена за один год. В начале июня 1618 года польское войско вышло из Вязьмы и стало в Юркаеве, расположенном на дороге между Можайском и Калугой. Здесь на военном совете гетман Ходкевич предложил двинуться к Калуге, где находился воевода Д. М. Пожарский. Любопытно, что Ходкевич заявил, что попытается уговорить Дмитрия Михайловича перейти на сторону Владислава, к чему «он (то есть Пожарский. — А. Ш.) уже готов». К сожалению, установить, было ли это высказывание заблуждением гетмана или имело какую-либо подоплёку, сейчас невозможно. Однако сам воевода не давал никаких поводов сомневаться в его верности царю Михаилу.