Радные комиссары отклонили предложение гетмана и потребовали идти прямо к Москве, чтобы заставить её жителей перейти на сторону королевича Владислава, как было во время царствования Василия Шуйского. Комиссары считали, что отход к Калуге даст московским воеводам возможность занять Вязьму и отрезать поляков от Смоленска.
Мнение это победило, но прежде чем идти на Москву, надо было взять Можайск, чтобы не оставить у себя в тылу можайского воеводу князя Бориса Михайловича Лыкова. Так как осадных орудий у поляков не было, то о взятии Можайска приступом нечего было и думать. Поэтому решено было идти к Борисову Городищу и взять его или заставить Лыкова выйти из Можайска и сразиться в чистом поле, где поляки надеялись на лёгкую победу.
Два раза польское войско пыталось взять приступом Борисово Городище, и оба раза было отбито. В конце июня Б. М. Лыков написал царю Михаилу, что Владислав с войском стоит у Борисова Городища. Царь велел князю Дмитрию Мамстрюковичу Черкасскому перейти из Волоколамска в Рузу, а оттуда, связавшись с Лыковым, при необходимости идти к нему в Можайск. Д. М. Пожарскому царь велел идти из Калуги в Боровск и оттуда помогать Можайску. Из Москвы к Борисову Городищу было велено идти Курмаш-мурзе-Урусову с юртовскими татарами и астраханскими стрельцами.
30 июня Лыков опять написал в Москву, что накануне, 29-го, Владислав приходил из-под Борисова Городища к Можайску, но защитники города пошли на вылазку, отбили ляхов, взяли «языков», а королевич отошёл опять к Борисову.
Прошло двадцать дней. Черкасский прибыл в Можайск и 21 июля написал царю, что накануне из-под Борисова Городища к Можайску подошли польские отряды, ездят близ Лужецкого монастыря на Московской дороге по направлению к Рузе и, судя по всему, хотят перерезать дорогу от Можайска на Москву. Воевода Лыков писал царю, что, по словам перебежчиков, королевич Владислав пришёл со всем войском из-под Борисова Городища и собирается осадить Можайск.
Михаил собрал бояр и после больших прений отправил Лыкову длинную и нудную инструкцию, смысл которой прост: делай всё, как хочешь. Хочешь — защищай Можайск сам до конца, хочешь — оставь малый гарнизон, а сам уходи, а хочешь — вообще бросай Можайск и беги без оглядки.
Д. М. Пожарскому, стоявшему с войском в Боровске, даны были более лаконичные инструкции — прикрывать в случае необходимости отход воинства князя Лыкова.
В начале августа, ночью, при проливном дожде Лыков со всем гарнизоном вышел из Можайска и с помощью отряда Пожарского 6 августа благополучно достиг Боровска.
Но не только Владислав с небольшим войском шёл к Москве, с другой стороны приближался малороссийский гетман Конашевич Сагайдачный с двадцатью тысячами казаков, разорив по пути Путивль, Ливны, Елец и Лебедянь. Елецкий воевода Полев не особо преуспел в ратном деле, и Сагайдачному удалось его обмануть. Он часть казаков поставил в засаду, а сам с остальным войском пошёл на приступ. Полев же вывел против гетмана всё своё войско, в то время как казаки из засадного отряда спокойно вошли в город и заняли его. А Лебедянь была взята потому, что уездные люди не откликнулись на призыв воеводы и не явились в город, чтобы занять оборону. Но Михайлов Сагайдачному не удалось взять.
Узнав о приближении гетманского войска, царь велел идти против него из Боровска Д. М. Пожарскому. Князь выступил на Серпухов, но по дороге сильно заболел. Ратные люди не захотели идти на неприятеля с больным воеводой, казаки же, воспользовавшись случаем, стали воровать по окрестностям. Тогда Михаил велел ехать Пожарскому в Москву, а соратнику его, князю Григорию Волконскому, велел стать у Коломны и не пропускать Сагайдачного через Оку. Но Волконский не смог воспрепятствовать переправе гетмана и вынужден был засесть в Коломне. В полках его началась рознь между дворянами и казаками, в результате чего казаки ушли из Коломны во Владимирский уезд, в вотчину князя Мстиславского, где занялись грабежом окрестностей.
К 17 сентября 1618 года королевич Владислав стоял в Звенигороде, а гетман Сагайдачный — в селе Бронницы Коломенского уезда. 20 сентября Владислав с войском подошёл к Тушину и стал там.
В дальнейших боевых действиях и переговорах, описанных в других главах, Дмитрий Михайлович Пожарский не участвовал. В документах имя Пожарского встречается теперь лишь 30 мая 1619 года, когда на съезде русских и польских представителей пан Гонсевский заявил, что многих польских и литовских людей бояре взяли в холопы и силой крестили, женили и держат в неволе, а именно боярин князь Дмитрий Пожарский многих людей польских и литовских разослал по своим поместьям и держит там на цепях. А кого и выпустили из тюрем, так босых и нагих, и они в морозы все погибли. Бояре отвечали, что «всё это баламутство и смута» и клялись на кресте, что «ничего этого не бывало».