На самом деле у Черкасского и Пожарского сил было вполне достаточно, одних только иностранных наёмников под командованием полковника Александра Гордона насчитывалось 1729 человек. Вообще говоря, ещё в 1631 году в войске царя Михаила служило 66690 человек, а сколько ещё было мобилизовано в 1632—1633 годах? Риторический вопрос: а где они были?
Польских войск под Смоленском стояло немного. Резервов в Польше у короля Владислава практически не было. Даже небольшой отряд в три-пять тысяч хорошо обученных ратников мог перерезать коммуникации противника между Смоленском и Польшей. И тогда капитулировать пришлось бы не Шеину, а войску Владислава и гарнизону Смоленска.
О дальнейшей жизни Дмитрия Михайловича Пожарского до нас дошли лишь отрывочные сведения.
Так, Д. М. Пожарский упоминается в одной очень пикантной истории. Речь идёт о любопытной челобитной, которую он подал царю в 1634 году вместе со своим двоюродным братом князем Дмитрием Петровичем Пожарским. Из этой челобитной видна вся крепость родовых отношений в то время: дядя имел право бить, сажать на цепь, ковать в железа племянника за дурное поведение, а когда эти средства не помогали, то жаловался царю из боязни, чтобы за дурное поведение племянника не пришлось отвечать дяде, так как при единстве рода старший родич отвечал за младшего. «Племянник наш, — говорилось в челобитной, — Федька Пожарский на твоей государевой службе в Можайске заворовался, пьёт беспрестанно, ворует, по кабакам ходит, пропился донага и стал без ума, а нас не слушает. Мы, холопи твои, всякими мерами его унимали: били, на цепь и в железа сажали; поместьице твоё, царское жалованье, давно запустошил, пропил всё, и теперь в Можайске из кабаков нейдёт, спился с ума, а унять не умеем. Вели, государь, его из Можайска взять и послать под начал в монастырь, чтоб нам от его воровства вперёд от тебя в опале не быть». Как среагировал царь и удалось ли ему унять «плейбоя» Федьку Пожарского, к сожалению, неизвестно, поскольку документы утеряны.
В начале 1635 года у Пожарского умерла жена Прасковья Варфоломеевна, а в августе того же года он женился на Феодоре, дочери боярина Андрея Ивановича Голицына. Род Голицыных был достаточно знатен, как уже говорилось, они происходили от великого князя литовского Гедимина. Но эта ветвь Голицыных не имела никакого политического веса. Боярин А. И. Голицын умер ещё в 1607 году. Старший брат Феодоры Иван Андреевич Голицын получил боярство в 1634 году, но занимал весьма скромную должность главного судьи владимирского Судного приказа. Видимо, он и познакомил Пожарского с сестрой. Благо с 1635 года Д. М. Пожарский управлял московским Судным приказом.
В последний раз Д. М. Пожарский упоминается в документах 24 сентября 1641 года, когда он присутствовал на царском обеде. Принято считать, что Дмитрий Михайлович умер в 1642 году, но ни даты его смерти, ни обстоятельства её неизвестны. Валерий Шамшурин в своей исторической монографии «Минин и Пожарский — спасители отечества» утверждает, что Пожарский умер 2.0 апреля 1642 года, причём перед смертью он постригся в монахи под именем Косьма. К большому сожалению, Шамшурин не указывает источник этих интересных данных и не объясняет, почему они неизвестны остальным историкам. Другой вопрос, на 20 апреля 1642 года Д. М. Пожарский не числился в разрядных списках, и можно предположить, что к этому времени его не было в живых.
Детей Дмитрий Михайлович Пожарский имел только в первом браке. У него родились три сына Пётр, Фёдор и Иван, а также три дочери — Ксения, Анастасия и Елена.
Старший сын Пётр в 1624 году стал рындой, а в 1628 году — стольником. Никаких особых заслуг перед государством у него не было, и в звании стольника он умер в 1648 году. От жены Анастасии Григорьевны Пётр Дмитриевич имел сына Петра и дочь Евдокию. Пётр Петрович умер молодым и бездетным. А вот дочь Евдокия в первый раз вышла замуж за боярина Ивана Петровича Шереметева, однако тот вскоре, в 1647 году, умер. Но вдовой Евдокии Петровне пришлось быть недолго, она выходит замуж за князя Юрия Алексеевича Долгорукова, убитого в 1682 году в ходе первого стрелецкого бунта. Но Евдокия Петровна этого уже не увидела, она умерла в 1671 году.
Второй сын Пожарского, Фёдор, стал рындой в 1624 году одновременно со старшим братом. Через четыре года царь производит его в стольники. В 1632 году он умирает молодым и бездетным.
Младший сын, Иван Дмитриевич, в 1658 году получает от царя Алексея Михайловича чин окольничего. Через год он становится во главе Челобитного приказа. Умер Иван Дмитриевич в 1668 году, оставив одного сына Юрия (дочь Марфа умерла в младенчестве). Юрий Иванович в 1676 году стал стольником. Данных о его дальнейшей судьбе найти не удалось. Во всяком случае, историки русских дворянских родов в XIX веке считали Пожарских родом угасшим.