К моменту перехода русской границы в армии Мнишека было 1000—1100 польских гусар, сведённых в роты по двести сабель в каждой, 400-500 человек польской пехоты, от двух до трёх тысяч казаков и до двухсот «москалей», то есть беглых русских.
Надо сказать, что не все русские эмигранты в Польше поддержали самозванца. Так, в Краков к королю явился беглый сын боярский Яков Пыхачёв и заявил, что царевич Дмитрий на самом деле самозванец. Вслед за Пыхачёвым явился более страшный обличитель — монах Варлаам, который рассказал королю и панам о своём путешествии из Москвы в Польшу с царевичем Дмитрием и что Дмитрий на самом деле является беглым монахом Григорием. Обличители появились совсем некстати. Король и не думал о правде слов самозванца, ему нужен был «предлог раздора и войны». А посему Пыхачёв и Варлаам под конвоем были направлены в Самбор к Мнишеку. Там самозванец приказал немедленно казнить Пыхачёва, а Варлаам был заточен в темницу. Некоторые историки удивляются, почему безвестный Пыхачёв был казнён, а куда более опасный для расстриги Варлаам всего лишь заточен в темницу. Дело в том, что со времён Брестской унии (1596 год) в Польше царила атмосфера религиозной нетерпимости, и любое насилие католиков над православными или наоборот приводило к серьёзному конфликту конфессий. Казнь православного монаха католиками могла привести к непредвиденным последствиям.
Как уже говорилось, армия Мнишека, двигаясь по польской территории, безнаказанно грабила местное население. В связи с этим князь Константин Острожский и черкасский староста Ян Острожский отмобилизовали свои частные армии и разместили на границах собственных владений, чтобы не допустить туда «рыцарство». Ян Острожский приказал угнать все лодки и паромы с днепровских переправ в районе Киева. И в течение нескольких дней армия Мнишека стояла на берегу Днепра, не имея средств для переправы. Самозванца выручили киевские мещане, предоставившие средства для переправы. Дело тут, разумеется, не в любви киевлян к «спасённому царевичу», как писали наши историки, а в страстном желании мещан оградить своё имущество от храброго «рыцарства».
13 октября 1604 года войско самозванца переправилось за Днепр и стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Моравску (Монастырскому острогу).
Отряд казачьего атамана Белешко скрытно через дремучий лес подошёл к пограничной малой крепости Моравск и выслал парламентёра. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он передал, что идёт сам Дмитрий с огромными силами. Застигнутый врасплох воевода Б. Лодыгин попытался организовать сопротивление. Однако служилые взбунтовались, связали воеводу Лодыгина и стрелецкого голову Толочанова. Трофеями казаков стали семь пушек и двадцать затинных пищалей. Сам же «Дмитрий» с основными силами прибыл к Моравску лишь 21 октября.
Под стенами Чернигова самозванца поначалу встретили пушечной пальбой. Но вскоре и там произошёл бунт, воевода князь И. А. Татев был схвачен и передан самозванцу. В Чернигове было захвачено 27 крепостных орудий. Бытует мнение, что и в Чернигове, и в Моравске бунтовали простые жители, так писали все, начиная с Пушкина и кончая Скрынниковым. Их, видимо, смутила фраза из «Сказания о Гришке Отрепьеве» (XVII век): «...смутишася чёрные люди и перевязаша воевод...» Так там «чёрные люди» — это не пахотные крестьяне или посадские, а в значении «негодяи». Население этих пограничных городков было невелико по сравнению с их гарнизонами, состоявшими из профессионалов. Ещё раз повторю, эти ратники чуть ли не каждый год отбивали набеги татар и частных польских армий. Так что маловероятно, что простым жителям удалось обезоружить гарнизоны Моравска и Чернигова.
Поляки и казаки, войдя в Чернигов, разграбили его. Лжедмитрий публично стыдил грабителей и грозил им смертью, но дальше ругани дело не пошло. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать самозванца своим государем. Отрепьев приказал убить его. Эта казнь запугала взятых в плен дворян. Воеводы Б. П. Татев, Г. П. Шаховский и другие поспешно присягнули Лжедмитрию.