На помощь Чернигову поспешил отряд русских войск под командованием воеводы Петра Фёдоровича Басманова. В пятнадцати верстах от Чернигова Басманов узнал о его сдаче и отступил в Новгород Северский. В течение недели Басманов готовил крепость к обороне. Местных служилых людей в городе было немного: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. У Басманова тоже был небольшой отряд, и он запросил подкрепления из близлежащих крепостей. Прибыли ещё 59 дворян из Брянска, 363 стрельца из Москвы и 237 казаков из Кром, Белёва и Трубчевска. Всего в Новгороде Северском было собрано около полутора тысяч человек, умевших пользоваться оружием. Эта цифра хорошо иллюстрирует беспечность царя и его воевод, проворонивших вторжение самозванца.
11 ноября 1604 года войско Лжедмитрия подошло к Новгороду Северскому. Самозванец послал поляков-парламентёров с предложением сдаться. На это со стен закричали: «А, блядские дети! Приехали на наши деньги с вором!» Как видим, русские ратники имели хорошее представление о качественном составе и о целях польского «рыцарства».
13 ноября поляки попытались захватить крепость, но были отбиты, потеряв пятьдесят человек. В ночь с 17 на 18 ноября последовал новый штурм. Поляки пытались поджечь деревянные стены крепости, но это им не удалось. Штурм был отбит с большими потерями. Любопытно, что Казимир Валишевский пишет по сему поводу: «Польские гусары не могли справиться с защищёнными артиллерией фортами». Видимо, деревянный тын показался доблестным гусарам мощным каменным фортом.
После неудачного приступа «рыцарство» взбунтовалось, собрало коло и потребовало для объяснений царевича. Разгневанный Лжедмитрий начал укорять поляков: «Я думал больше о поляках, а теперь вижу, что они такие же люди, как и другие». «Рыцарство» отвечало ему: «Мы не имеем обязанности брать городов приступом, однако не отказываемся и от этого, пробей только отверстие в стене».
Польские отряды уже собрались покинуть Лжедмитрия, как пришла весть о сдаче самозванцу Путивля. Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Однако гарнизон Путивля не захотел воевать. Воевода князь Василий Рубец-Мосальский был связан и приведён к царевичу. По дороге князь оценил ситуацию, при встрече «узнал» царевича и присягнул ему. Впоследствии Рубец-Мосальский стал одним из приближённых самозванца. В Путивле сторонники самозванца захватили большие денежные суммы (казну), отпущенные Москвой на строительство крепостей и жалованье служилых людей всей Черниговской земли.
За Путивлем последовал Рыльск. 23 ноября служилые люди взбунтовались и арестовали воеводу А. Загряжского. Одновременно взбунтовался Курск, где были арестованы воевода князь Г. Б. Роща-Долгоруков и стрелецкий голова Я. Змеев. Оба были доставлены к самозванцу, признали его и вскоре были назначены воеводами в Рыльск.
Советские историки старательно подгоняли действия служилых людей в этих городах, то есть чисто военные бунты, под классовую борьбу. Так, историк И. М. Скляр писал, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы „за царя Дмитрия“ оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян». Но факты не подтверждают этот вывод. Бунтовщики нападали на воевод, московских стрельцов и всех тех, кто выступал против «доброго» царя, но как только конкретные бояре и дворяне переходили на сторону Лжедмитрия, бунтовщики не только прекращали враждебное к ним отношение, но и безропотно поступали под их начало.
1 декабря на сторону самозванца перешла маленькая, но имевшая большое стратегическое значение крепостца Кромы, расположенная на московской дороге в сорока верстах от Орла. В Орле находился небольшой гарнизон под началом осадного головы Петра Крюкова. По его просьбе в Орел были присланы дворяне и дети боярские из Козельска, Белёва и Мещёвска, нёсшие годовую службу в Белгороде. Командование над отрядом, собравшимся в Орле, принял стрелецкий голова Григорий Иванович Микулин. (Кстати, личность довольно известная, в 1600 году он ездил послом в Лондон). Отряд сторонников самозванца приблизился к Орлу, но высланная оттуда дворянская сотня наголову разгромила «воров».
28 ноября в Новгороде Северском часть служилых людей, прельщённых посулами самозванца, пытались поднять мятеж. Но воевода Басманов сумел подавить его, после чего восемьдесят человек перебежали из крепости к осаждающим.
Между тем поляки привезли к Новгороду Северскому несколько крепостных пушек, захваченных в Путивле, и начали бомбардировку крепости, не прекращавшуюся ни днём, ни ночью, и после недельного обстрела «разбиша град до обвалу земного».