Поляки заподозрили неладное. На ночь они собирались в нескольких домах (в доме послов Олесницкого и Гонсевского, в доме Юрия Мнишека и др.), где устроили как бы небольшие гарнизоны.
На 18 мая Дмитрий наметил большую военную игру. Для этого за Сретенскими воротами Москвы был построен деревянный городок, который царь собирался брать приступом. Заговорщики воспользовались этим и распустили слух, что царь во время потехи хочет истребить всех бояр, а потом уже без проблем поделиться с Польшей московскими землями и ввести «латынство».
В светлую ночь с 16 на 17 мая 1606 года бояре-заговорщики впустили в город около тысячи новгородских дворян и боевых холопов. На подворье Шуйских собралось около двухсот вооружённых москвичей, в основном дворян. С подворья они направились на Красную площадь. Около четырёх часов утра ударили в колокол на Ильинке, у Ильи Пророка, на Новгородском дворе, и разом заговорили все московские колокола. Толпы народа, вооружённые чем попало, хлынули на Красную площадь. Там уже сидели на конях около двухсот бояр и дворян в полном вооружении.
Дворяне-заговорщики объявили народу, что «литва бьёт бояр, хочет убить и царя». Толпа бросилась громить дворы, где жили поляки. Между тем Шуйский во главе двух сотен всадников въехал в Кремль через Спасские ворота, держа в одной руке крест, в другой — меч. Подъехав к Успенскому собору, он сошёл с лошади, приложился к образу Владимирской Богоматери и сказал людям, его окружившим: «Во имя божие идите на злого еретика». Толпы двинулись ко дворцу.
Шум разбудил Дмитрия, спавшего во дворце с Мариной. В соседней комнате царские покои охранял Пётр Басманов. Дмитрий крикнул ему: «Что там случилось?» Кто-то из дворцовых служителей заорал: «Пожар!» Дмитрий на время успокоился. Но крики всё усиливались. Басманов вышел на крыльцо и увидел разъярённую толпу. Царского любимца встретили нецензурными ругательствами и криком: «Выдай самозванца!» Басманов бросился во дворец, приказал страже не впускать ни одного человека, а сам в отчаянии прибежал к царю, крича: «Ахти мне! Ты сам виноват, государь! Всё не верил, вся Москва собралась на тебя».
Немецкие наёмники, охранявшие дворец, растерялись, что позволило одному из нападавших, дьяку Тимофею Осипову, ворваться в царскую спальню. Согласно позднейшим летописям, Осипов, известный своей праведной жизнью, пришёл обличать самозванца. На самом деле он явно хотел покончить с расстригой. Но Басманов опередил дьяка и разрубил ему саблей голову. Труп в спальне, естественно, не импонировал Марине, и она приказала выкинуть его из окна. Осипова хорошо знали и любили в городе. Вид его окровавленного тела разгневал толпу, и она пошла на штурм дворца.
Басманов и Дмитрий с саблями наголо встали в дверях. Царь истерично кричал: «Я вам не Годунов!» Тут думный дворянин Михаил Татищев изловчился и длинным ножом пырнул Басманова. Отрепьев, стоявший за спиной Басманова, обратился в бегство. Дело происходило в новом деревянном дворце, и Отрепьев решил укрыться в большом каменном дворце. Между обоими дворцами находились подмостки, устроенные для театральных представлений по случаю царской свадьбы. Перепрыгивая через подмостки, Отрепьев оступился, упал с высоты нескольких метров и вывихнул ногу. Стрельцы, стоявшие недалеко на карауле, услыхали стоны раненого, узнали царя, облили его водой и перенесли на каменный фундамент сломанного годуновского дома. Придя в себя, Отрепьев стал уговаривать стрельцов встать на его сторону, обещая им в награду жён и имения изменников-бояр. Стрельцам понравилось это обещание, они внесли Отрепьева обратно во дворец, уже опустошённый и разграбленный. В передней Дмитрий увидел своих верных алебардщиков, стоявших без оружия и с поникшими головами, и заплакал. Когда заговорщики захотели приблизиться к Отрепьеву, стрельцы открыли огонь из пищалей.
Наступил критический момент восстания. Однако Василий Шуйский нашёл выход. Он предложил напугать стрельцов расправой над их семьями. Ведь московские стрельцы, в отличие от весёлых мушкетёров Людовика XIII, не были сорви-головами и искателями приключений, а превратились в благополучных мещан, обросших семьями, огородами, многие занимались ремёслами и торговлей. Заговорщики закричали: «Пойдём в Стрелецкую слободу, истребим их жён и детей, если они не хотят нам выдать изменника, плута, обманщика». Понятно, что для стрельцов это была страшная угроза, и они вступили в переговоры с нападавшими. Сошлись на компромиссе: «Спросим царицу: если она скажет, что это прямой её сын, то мы все за него помрём. Если же скажет, что он ей не сын, то бог в нём волен».