Личная жизнь Ивана Ивановича складывалась тяжело. Его старший сын, рожденный в 1871 году, умер в трехлетнем возрасте. Жена Евгения Александровна, сестра художника Федора Александровича Васильева, умерла после шести лет супружеской жизни, оставив четырехлетнюю дочку и годовалого сынишку, который вскоре тоже умер. Иван Иванович избывал то одно, то другое горе.
Утешение находил лишь в работе да в общении с дочерью Лидочкой. И глубоко трогала его песня «Среди долины ровныя», написанная на слова уроженца Перми А. Ф. Мерзлякова.
Однако же судьба улыбнулась Ивану Ивановичу. Через шесть лет одиночества он встретил прекрасную женщину — Ольгу Антоновну Лагоду. Она была художницей, и настолько талантливой, что ее картины покупал Павел Михайлович Третьяков. Однако счастье супругов продлилось чуть больше года. У них родилась дочь Ксенечка, но Ольга Антоновна умерла.
Шишкин был безутешен! Только могучая творческая сила, которая жила в нем, питала душу как родниковая вода, не давала ему сломаться. Иван Иванович уходил в леса и поля, рисовал и каждый раз возвращался домой с кипой этюдов. В 1883 году он написал картину «Среди долины ровным…». В этой картине — песня, природа и душа художника слились воедино. Перед могучим дубом простирается половина земли, но. никого нет рядом.
И все же спокоен дуб, благороден; колючие метели, ветры, дожди, засуха не сломили его, а только сделали устойчивее, упорнее; беды и невзгоды искривили ветви-руки, но и наполнили их силой. Дорога, сбегая с пригорка, ведет прямо к нему, и дуб убережет от палящего солнца, грозы и ливня каждого путника.
«Не так ли и русская душа? — думал за работой Иван Иванович. — Она выдержит всё. Всё преодолеет. И одарит каждого тем, что есть у нее…»
Картина «Среди долины ровныя.» была показана на Одиннадцатой передвижной выставке. Успех ее превзошел все ожидания. Привыкшие считать Шишкина «пейзажистом-лесовиком», зрители увидели перед собой обширную равнину и одинокого богатыря, понимая, что это не только пейзаж, но и автопортрет художника.
В своих путешествиях Шишкин часто забирался в такие лесные дебри, в такую глухомань, куда и птица не всякая залетит. Отыскивал подходящее место, основательно устраивался, облюбовав какую-нибудь валежину, так и этак прицеливался, прищурив глаз, и — взмахивал кистью как волшебной палочкой. А потом друзья-художники терялись в догадках, глядя на шишкинский пейзаж: скомпоновал ли он его, взял ли непосредственно с натуры, ничего не добавляя и не придумывая, или в самом деле кисть его обладала какой-то колдовской завораживающей силой.
Как-то вечером в мастерскую к Шишкину пришел художник Савицкий, хитро посмеиваясь:
— Хотите, Иван Иванович, интересный замысел подарю?
— С чего же такая щедрость? — удивился Шишкин. Не принято у художников раскидываться замыслами.
— Да понимаете, там фоном должен быть лес, — продолжал улыбаться Константин Аполлонович. — Лес я писать не мастер.
— И что? — спросил Шишкин.