В семьях родственников и знакомых Маккартни часто устраивались вечеринки. Родители брали на эти семейные встречи детей. Пол вспоминает, что один из его дядюшек играл на трубе и пел что-то вроде рок-н-ролла. Полу это очень нравилось. Когда мальчик стал постарше, дядюшка подарил и ему трубу, и Пол быстро научился подбирать на ней разные мелодии.
Полу было уже 13 лет, когда семья наконец переехала в отдельный дом на Фортлин-роуд в Аллертоне, в двух милях (1 миля равна 1 км 609 м) от «Мендипс», где жил Джон Леннон. Джим получил этот дом от муниципалитета за добросовестную работу. Однако радовалась семья недолго. Неожиданно заболела Мэри. Она уже давно испытывала боли, но не обращалась к врачам. Летом 1956 года ее состояние резко ухудшилось. У нее обнаружили запущенный рак груди. Операция только ускорила кончину. Полу тогда только что исполнилось четырнадцать.
Для Джима смерть любимой жены была страшным ударом. Он потерял интерес к жизни, не мог заниматься детьми. Денег в доме не было — Джим зарабатывал всего 8 фунтов в неделю. Он не представлял, как жить без заработка Мэри. Мальчики были уже взрослыми, их нужно было одевать, кормить, продолжать учить. Джим не допускал и мысли, чтобы отправить их работать. Он мечтал, чтобы Пол стал преподавателем, тем более, что он был таким способным.
Джим приходил в себя долго. Постепенно он стал хозяйничать, научился готовить, закупать продукты, прибирать в доме и даже шить. Мальчики во всем стремились помочь отцу. Вторично Джим женился только спустя почти десять лет после смерти Мэри. Пол и Майкл, кроме сыновней привязанности и любви, на всю жизнь сохранили глубокую благодарность к отцу. Майкл посвятил ему книгу, которую назвал «Огромное тебе спасибо».
Музыкой Пол особенно не увлекался. Его и Майкла в детстве пытались учить игре на фортепиано. Сначала учительница ходила к ним в дом, потом они к ней, но из этого ничего не вышло. Привлекательнее был футбол. Но уроки музыки не прошли даром. Пол быстро научился подбирать на пианино песенки. Отец показал ему, как гармонизовать мелодии, и Полу это понравилось. Джим попытался определить сына в хор ливерпульского собора, но на, прослушивании Пол нарочно хрипел и фальшивил. В конце концов его удалось заставить петь в церкви Чад на Пенни-лейн.
Джим провел в спальню детей радио, чтобы легче было загонять их в постели по вечерам, и мальчики до поздней ночи через наушники слушали «Радио Люксембург».
Неожиданно Пол попросил отца купить ему гитару. Джим с радостью согласился. Поначалу у Пола ничего не выходило: правая, более слабая рука не могла сладить со струнами. Наконец он сообразил, что поскольку он левша, ему надо просто поменять струны местами. Довольно быстро по самоучителю он выучил основные аккорды и построения. Майкл вспоминает: «Когда Полу попала в руки гитара, всему остальному пришел конец. Он пропал. Он и на еду не хотел тратить время. Он играл везде, даже в ванной и туалете». Как и Джон Леннон, Пол увлекся Лонни Донеганом и скиффлом, Биллом Хейли и рок-н-роллом, а потом Элвисом Пресли, Литтл Ричардом. Он подобрал многие их песни, занимаясь часами, пока не получалось «так, как у них».
Умение доводить начатое дело до конца, целеустремленность и самодисциплина были всегда присущи характеру Маккартни. Будучи уже знаменитым битлзом, он стал серьезно изучать классическую музыку, брал уроки фортепиано, научился играть на флейте, органе и других инструментах.
Пол всегда любил красиво одеваться. Как он говорит сам, ему в юности хотелось иметь много костюмов, собственный красивый и богатый дом, машину и много денег, чтобы приобретать все, что захочешь. Отец купил сыновьям модные белые спортивные пиджаки. Пол сам так обузил брюки, что они трещали по швам. Прическу он делал, как у американского киноактера Тони Кэртиса, часами приглаживая перед зеркалом свои густые и вьющиеся волосы.
В таком виде и предстал Пол перед Джоном Ленноном на церковном празднике в Вултоне. Послушав группу Джона, Пол отметил, что все играют неважно: Джон брал аккорды на гитаре, как на банджо, остальные просто бренчали. После того как выступление группы закончилось, они поговорили. Пол сыграл и спел «Be-Bop-A-Lula» Джина Винсента и несколько песен Литтл Ричарда, в том числе «Twenty Flight Rock». Когда Джон признался, что эти обе песни его любимые, Пол понял, что Джон «кое-что соображает». Потом Пол научил ребят, как нужно правильно настраивать гитару, и показал несколько аккордов, которых они не знали. Этот мальчик с пухлыми щечками, будучи младше их на два года, умел уже очень многое и в профессиональном отношении был на голову выше их. Удивительным было и то, как Пол держал гитару: гриф — правой рукой, струны перебирал левой.