Самым первым эстонским авиаконструктором был Александр Юстусович Виллиш, «неслужилый дворянин из мелкопоместных», как определялось его социальное положение в Российской империи. Этот энтузиаст авиации построил в 1913 г. в своём имении аэроплан «Северная ласточка», напоминавший одновременно несколько тогдашних европейских конструкций: крылья от «Таубе», шасси от «Блерио» и т. д. Только мотор он взял отечественный, К-80 рижской фирмы «Калев», и очень пострадал из-за этого. Во втором полёте 15 июля (по старому стилю) 1913 г. двигатель заглох, и пилоту пришлось совершить вынужденную посадку на воду, поскольку в это время он летел над Ревельской бухтой. К счастью «Ласточка» не затонула, но первому эстонскому авиатору пришлось долго выгребать к берегу руками. Видимо этот случай и побудил Виллиша в дальнейшем заняться проектированием гидросамолётов.
Постройка летающей лодки ВМ-1 (что означало, естественно, «Виллиш Морской») началась в марте 1915 г. по заказу воздушного отдела Морского генерального штаба. Интересно, что оплату моряки обещали лишь в случае удачных испытаний «готового изделия». Первый полёт нормально прошёл в начале ноября 1915 г., а при посадке после второго полёта аппарат напоролся на плавающее бревно и затонул. Но управлял им в это время уже пилот военной приёмки, так что деньги конструктору выплатили полностью.
Следующий свой проект А.Виллиш предложил сразу трём авиационным заводчикам: Меллеру, Лебедеву и Мельтцеру. В результате у Мельтцера была построена двухместная разведывательная летающая лодка ВМ-2, а у Лебедева немного отличающаяся от неё ВМ-4. Обе они неплохо летали в авиационной школе, куда были переданы, но для серийной постройки флот принял М-5 конструкции Григоровича. Сам же Виллиш стал директором-распорядителем у Ф.Мельтцера на бывшей «фабрике художественной мебели», которая с началом войны переключилась на изготовление воздушных винтов, а потом и на производство самих самолётов. Здесь Виллиш решил создать морской истребитель, взяв тем самым реванш у Григоровича, который с подобной задачей не справился. В 1917 началась разработка сразу двух конструкций — истребителя ВМ-5 и «контр-истребителя» ВМ-6. Первая представляла собой обычную для тех лет летающую лодку-биплан с толкающим винтом, а вторая проектировалась по совершенно оригинальной схеме, ни раньше, ни позже нигде не применявшейся. ВМ-6 являлся монопланом с расположенным спереди мотором и тянущим винтом; он должен был взлетать со специальной пневматической катапульты, а садиться на воду. Катапульту при этом можно было устанавливать как на береговых базах, так и на кораблях. Такая конструкция обеспечивала очень высокие лётные характеристики, позволяющие ВМ-6 вести бой не только со сравнительно тихоходными гидросамолётами, но и против новейших сухопутных истребителей. Постройка ВМ-5 была начата весной 1917 г., а на испытания её передали в конце осени; ВМ-6 предполагалось изготовить к весне 1918 года. Но к этому времени власть в России сменилась, и А.Ю.Виллиш с его проектами оказался никому ненужным. Он вернулся в своё поместье, и больше не делал никаких попыток вернуться в каком бы то ни было качестве к конструированию летательных аппаратов в получившей независимость Эстонии.
Однако «эстонская национальная авиаконструкторская школа» всё же не зачахла совсем, и через полтора десятка лет три энтузиаста — инженеры Пост, Нейдорф и Орг — построили по собственной инициативе два лёгких самолёта: биплан и моноплан. Они представляли типичные для своего времени лёгкие учебные самолёты с открытыми кабинами и моторами воздушного охлаждения «Дженет Мажор». Испытания самолётов прошли успешно, и они были переданы в Эстонский авиационный клуб, размещавшийся на аэродроме Юлемисте вблизи Таллинна. Этот аэроклуб находился в подчинении военизированной организации «Лига воздушной и химической обороны»» — полного аналога советского «Осоавиахима», занимавшейся, помимо прочего, подготовкой специалистов для эстонских вооружённых сил, в том числе для авиации. Соответственно, самолёты получили вскоре «почти серийные» обозначения PON-1 и PON-2 (по инициалам конструкторов) и гражданские регистоационные коды ES-LDM, ES-PON. Кроме них авиационный клуб имел один польский самолёт RWD-8 (ES-RWD) и пару германских авиеток «Рааб-Катценштейн RK-26 Тигершвальбе» (ES-AGU, ES-EHA).
Сами конструкторы получили от военной авиации заказ на усовершенствованный вариант их самолёта PON-1A с более мощным мотором водяного охлаждения «Джипси Мажор Мк.1» для замены устаревших учебных самолётов «Авро-504». Первый экземпляр успешно прошел испытания, но полностью устаревшую авиатехнику не заменил, поскольку таллиннский авиаремонтный завод сумел построить в 1935 г. только четыре экземпляра, получивших в военной авиации бортовые номера от 154 до 157. Самолёт получился довольно удачным, так что соседняя Латвия даже приобрела лицензию на его производство под обозначением LK0D-1. Затем латыши разработали на его базе усовершенствованный LK0D-2, но ни тот, ни другой варианты так и не были построены.
Покупка в 1938 г. для аэроклуба английского учебного моноплана «Майлз Мэжистер» (эстонский борт. № 159) подстегнула конструкторскую мысль инженерной троицы, предложившей военным создать аналогичный самолёт собственного производства. К этому времени конструктор Нейдорф, немец по национальности и подданный Германии, сменил гражданство на эстонское, а фамилию на Тоома. В результате новое детище коллективного творчества получило обозначение РТО-4. Этих монопланов в 1939–1940 гг. было построено пять штук: три для авиационного клуба (коды ES-A1N, ES-ENN и ES-EPP) и два для военной авиации (бортовые № 161 и № 162). Первые четыре имели открытые кабины, а на 162- м её закрыли лёгким фонарём — в основном для обучения слепым полётам. Потом теми же конструкторами по заказу военных был построен аналогичный самолёт PN-3, также с закрытой кабиной и более мощным мотором «Роллс-Ройс Кестрел-II». Он предназначался специально для переучивания эстонских лётчиков на «Спитфайры». В январе 1939 г. его облетали и вскоре машина получила ортовой № 160. Но на этом история собственного самолётостроения в Эстонии закончилась, и непохоже, чтобы в наше время она могла хоть как-то продолжиться…
РТО-4 был довольно удачным и вполне современным учебным самолетом, показавший возросший уровень эстонской промышленности, однако для реализации последнего в полной мере времени в конце ЗО-х годов уже не оставалось.
Создание лёгкомоторных PON-1 и PON-2 оказалось неплохой школой для эстонских авиаконструкторов и позволило им впоследствии перейти к следующему этапу — разработке полноценного учебно самолёта для ВВС, который и был реализован в РТО-4 и PN-3.
С момента ввода советских войск спокойный период для эстонских военных закончился. Кроме наземных войск в Эстонию были переброшены из СССР четыре авиационных полка: 25-й и 38-й истребительные, 35-й и 44-й скоростные бомбардировочные. С началом советско-финляндского конфликта бомбардировщики СБ из состава обоих СБАПов начали активно участвовать в боевых действиях; к ним привлекались и корабли советского Балтийского флота, базировавшиеся в эстонских портах. Сказать, что такое невольное соучастие в войне против дружественной Финляндии просто не нравилось эстонцам, значит ничего не сказать. Соответственно практически всё эстонское военное командование стремилось предоставить финнам всю возможную информацию о частях РККА на территории своей страны. Кроме финской агентуры в Эстонии в это время активно работал германский абвер, а также разведслужбы Англии и Франции, практически открыто поддерживавших Финляндию в войне с СССР. В начале 1940 г. в Финляндию практически открыто отправились около двухсот добровольцев (это были, видимо, сливки из общего числа горячих эстонских парней), в основном из числа военнослужащих, решивших лично повоевать с большевиками.