Вторая Мировая война закончилась, Эстония осталась в составе СССР, и для бывших пособников Гитлера настали суровые времена «сталинского террора». Однако эстонцы, служившие в Люфтваффе и не успевшие сбежать на Запад или «замаскироваться» на месте, отделались по большей части сравнительно мягкими сроками в ГУЛАГе — на уровне, скорее, обычных немецких военнопленных, а не «врагов народа». А чего они, собственно говоря, ожидали? Что их поблагодарят за службу и распустят по домам?.. Большинство из них, в конечном счете, вернулись с войны живыми. Между прочим, подобных коллаборационистов в Западной Европе, после её освобождения англо-американскими войсками, сплошь и рядом отстреливали в подворотнях без суда и следствия, а то и вешали на городских площадях вниз головой. Так что не зря в те годы разные бывшие эсэсовцы, кто поумнее, драпали до самой Аргентины…
Весь советский период своей истории Эстонская ССР оставалась глухой авиационной провинцией. Как-то не получилось из эстонцев ни знаменитых лётчиков, ни космонавтов, ни, тем более, авиационных конструкторов — в отличие от соседних Латвии и Литвы. Единственным светлым пятном на эстонском авиационном небосклоне была в 1970–1980 гг. республиканская женская команда по планерному спорту, многократно занимавшая призовые места на всесоюзных соревнованиях. А мастер спорта международного класса Эдда Лаан в составе сборной СССР с 1973 г. постоянно участвовала в чемпионатах Европы и других подобных соревнованиях по планеризму. Она четыре раза становилась абсолютной чемпионкой СССР, в 1985–1986 гг. получила престижный Кубок им. С.П.Королёва, а в 1988 г. была нагааждена медалью «За трудовую доблесть». Последний раз Эдна Лаан участвовала в женском чемпионате Европы по планерному спорту в 1989 г. и заняла там 4-е место, а первое получила другая эстонка — Дайна Вилне. Обе они летали на обычных в советских аэроклубах планерах «Янтарь-стандарт» польского производства. Так что самым известным «эстонским лётчиком» стал, несомненно, генерал Джохap Дудаев, возглавивший в октябре 88 г. 326-ю ТБАД, базировавшуюся в Тарту. Вот он для нынешних эстонских националистов как родной — улицы в его честь называют, памятники ставят…
Кроме базы Дальней Авиации в Тарту на территории Эстонии имелся аэродром морской авиации в Ямари, юго-восточнее Таллинна; обычно там размещалось не менее полка ударных самолётов — Як-27 и Як-28, затем Су-17 и Су-24М. А 326-я ТБАД имела на вооружении самолёты Ту-16 и с 1990 г. начала было перевооружаться на Ту-22М. Находились в Эстонии и зенитно-ракетные части ПВО, а также, довольно часто сменявшиеся, полки истребителей-перехватчиков. Но вообще-то Прибалтика в годы «советской оккупации» считалась второстепенной в военном отношении и достаточно далёкой от «направления главного удара»; поэтому там размещалось всего по паре-тройке военных авиабаз на каждую республику.
В 1987–1988 гг., в разгар горбачёвской «перестройки и гласности», в Эстонии был образован и начал активно действовать националистический «Народный фронт», с пеной у рта выступивший за полное и окончательное отделение от СССР. Созданный в 1990 г. на волне национализма эстонский парламент 6 сентября 1991 г. объявил о выходе Эстонии из состава СССР. Новое правительство приступило к формированию, хотя бы номинальному, всех присущих суверенному государству министерств и ведомств. 31 октября 1991 г. были образованы Министерство обороны и Генеральный штаб, которые в свою очередь развернули бурную организационную работу — в первую очередь по инвентаризации всяческого оставшегося от СССР военного и полувоенного имущества.
В апреле 1992 г. в рамках создания новой военной структуры было реорганизовано министерство обороны, при этом 13 апреля объявили о создании военно-воздушных сил Эстонии как отдельного рода войск. Впрочем, энтузиазма у командования новой независимой армии хватило в основном лишь на пошив новых красивых парадных мундиров, ремонт штабных помещений и закупку из излишков НАТО и Швеции некоторых элементарных видов вооружения. Причём основным принципом здесь было «что угодно, лишь бы не советское». Например у шведов приобрели винтовки и бронетранспортёры времён Второй Мировой войны, в то время как сама шведская армия получила советские БМП-1 и МТ-ЛБ, оставшиеся у Германии от бывшей Национальной народной армии ГДР.
Практические задачи, поставленные перед эстонскими ВВС, сводились к приведению систем связи к единому стандарту НАТО, сохранению авиабазы Ямари для её использования авиацией НАТО и созданию системы ПВО, опять-таки интегрированной с НАТО. И это в те годы, когда вопрос о вступлении Эстонии в НАТО ещё даже не был поставлен официально! И только после этого стояла задача создания хоть какого-нибудь реального авиационного подразделения, например вертолётной эскадрильи. Выполнение первых трёх задач пошло в основном нормально: за 1995–2000 гг. эстонские вооружённые силы поучаствовали более чем в 80 совместных с НАТО мероприятиях, в первую очередь в учебных программах и семинарах. В 1999 г. армия и ВВС Эстонии участвовали в международных учениях НАТО «Cooperative Bear» на территории Польши, а в 2000 г. — в аналогичных манёврах «Baltic Line». С апреля 2002 г. эстонские ВВС вместе с коллегами из Латвии и Литвы участвуют в работе объединённого учебно-тренировочного центра, созданного по программе военного сотрудничества прибалтийских государств «BALNET».
А вот организация «реальной» авиации пошла у эстонцев с большими сложностями. Крупная советская авиабаза Ямари была приведена в относительный порядок только к 1997 г., причём большая часть её сооружений до сих пор пребывает в запустении, поскольку натовская авиация не спешит ею пользоваться. Российская армия, покидая Прибалтику, забрала с собой всё, что способно держаться в воздухе; на месте осталась лишь бывшая авиатехника республиканских аэроклубов ДОСААФ. Таким образом, у независимой Эстонии в 1991 г. имелось по паре Ан-2 и Як-52, одна «Вильга-35», три вертолёта Ми-2 и два планера Л-13 «Бланик». Вот их-то (за исключением планеров) и пришлось «ставить под ружьё» — т. е. намалевать на бортах опознавательные знаки образца 30-х годов и нарядить экипажи в военную форму. Расчёт на то, что авиационной техникой поделятся дружественные финны и шведы, не оправдался. Шведы оказались «неготовыми» предоставить безвозмездно несколько учебно-боевых самолётов SAAB-105, но, даже заплатив что-то за их аренду, эстонцы не смогли бы получить к ним соответствующие запчасти, давно снятые с производства. Да и подготовка в Швеции лётчиков и наземного персонала требовала таких финансовых затрат, какие Эстония никак не могла себе позволить. По аналогичным причинам провалился и план создания эскадрильи боевых вертолётов АН-1 «Кобра», которые предполагалось получить бесплатно из запасов армейской авиации США. Но и американцы отказали — под предлогом отсутствия у эстонцев соответствующей инфраструктуры и средств для их эксплуатации.
Зато в 1994 г. было принято очередное организационное решение: разделить военную авиацию на две части между двумя ведомствами — собственно военно-воздушными силами и пограничной охраной. При этом ВВС своей основной целью имели обучение лётно технического состава. Ну а пограничникам досталось всё остальное: патрулирование морской границы, поисково-спасательные операции над Балтийским морем и транспортные перевозки. О воздушном наблюдении за сухопутной границей речи вообще не было — всё из-за того же отсутствия средств.
Авиатехнику пришлось, скрипя зубами, покупать в России (кто ещё в те годы распродавал вполне приличные самолёты и вертолёты так дёшево?!): в 1994 г. три учебных вертолёта Ми-2У, а в 1995–1997 гг. несколько Ми-8 в поисково-спасательном варианте. С матчастью наконец-то выручили и союзники: в 1999–2000 гг. немцы передали два лёгких транспортных самолёта Л- 410УВП, принадлежавших прежде ГДР. Официально пограничники считаются гражданским ведомством, поэтому вся их авиатехника имеет гражданскую регистрацию: два Л- 410УВП (ES-PLW, ES-PLY), два Ми-8СП - 8ТБ (ES-PMA, ES-PMB), два Ми-8Т (ES- РМС, ES-PMD), три Ми-2У (ES-XAB, ES- ХАС, ES-XAD); имеется единственный лёгкий вертолёт «Швейцер 30 °C» (ES-PCF).