Первое время англичанам сопутствовала удача. Теплый дождь, дымка и низкая облачность эффективно обеспечивали прикрытие кораблей с воздуха. Филлипс направился к востоку от островов Анамбас, с тем, чтобы обойти предположительно поставленные японцами минные поля, а затем повернуть на север.
Утром 9 декабря над Сингапуром вновь появился С5М, экипаж которого не смог правильно идентифицировать находившиеся в гавани суда и принял за линкоры два крупных транспорта. Переданное разведчиком сообщение успокоило японское командование, но уже в 14:00 от благодушия не осталось и следа: эскадра «Z» была обнаружена японской подводной лодкой I-65, командир которой лейтенант Харада немедленно сообщил эту новость по радио адмиралу Кондо. «Асдики» британских эсминцев нащупали лодку, и той пришлось уходить на спасительную глубину под градом глубинных бомб. Нервная обстановка на борту после атаки стала причиной ошибки, вкравшейся в переданную радиограмму. Согласно полученному японским командованием сообщению, английские корабли находились в районе 7° северной широты и 105° восточной долготы, держа курс на север. Ошибка в счислении составила свыше 120 миль.
Между тем переданное экипажем субмарины сообщение повергло японцев в шок. Все японские крейсеры, обеспечивавшие прикрытие десантов, получили приказ организовать завесу и выслать гидропланы в район обнаружения британских кораблей. Однако первым самолетом, установившим контакт с линкорами, была «Каталина» из 205-й эскадрильи Королевских ВВС. Вынырнув в 13:00 из низких облаков, летающая лодка просигналила, что японские войска высаживаются к северу от Сингора. В это же время японская 7-я эскадра крейсеров взяла курс на восток, направившись на соединение с главными силами, крейсировавшими юго- восточнее мыса Камбодия. В случае дальнейшего обострения обстановки адмирал Кондо намеревался всеми имеющимися силами в предутренние часы 10 декабря атаковать британскую эскадру, навязав ей торпедно-артиллерийский бой, правда, как он говорил впоследствии, «без особых шансов на успех…»
В это время в Сайгоне были подняты в воздух самолеты 22-й японской авиафлотилии, экипажи которых получили приказ на проведение торпедной атаки. Однако, несмотря на длительные ночные поиски, цель не была обнаружена. Впрочем, один раз была поднята тревога, когда командир 2-й эскадрильи авиагруппы «Михоро», лейтенант Хаширо Такеда обнаружил кильватерные струи больших кораблей. Он выпустил сигнальную ракету, и по радио вызвал остальные торпедоносцы, но в этот момент предполагаемая жертва начала неистово подавать сигналы, в результате чего выяснилось, что Такеда готовился атаковать флагманский корабль адмирала Озава – тяжелый крейсер «Шокай»! Во избежании подобных ошибок в дальнейшем, поисковая группа была отозвана, и после долгого, напряженного полета самолеты приземлились на авиабазах Сайгона.
Провидение хранило британские корабли, оставляя их необнаруженными, поскольку один раз в течение ночи две эскадры, японская и английская, находились, вероятно, не более чем в 20 милях друг от друга. Поскольку на «Принс оф Уэлс» в этот момент оказался неисправным радар для обнаружения надводных целей, а японцы вообще не имели подобной техники, то «счастливая» встреча не состоялась. Причина, по которой японцы потерпели неудачу в поисках английского флота, заключалась не в недостаточной всеохватности поиска, а во внезапном изменении курса соединением противника, связанного с переменой планов адмирала Филлипса. Когда ранним вечером 9 декабря британская эскадра достигла широты Кота-Бару, на экране радара воздушных целей был отмечен всплеск, означавший приближающийся самолет. В 17:45 дождевые облака, прикрывавшие корабли, рассеялись и сигнальщики увидели японский гидроплан. Это был Е13Ас крейсера «Кину». Его пилот также опознал корабли, но затем его внимание привлекла японская подводная лодка I-58, следовавшая на почтительном удалении от английской эскадры. Верхняя вахта подлодки не смогла опознать самолет и после сигнала «воздушная тревога», субмарина срочно погрузилась, в результате чего подлодка потеряла контакт с противником. Эти действия убедили экипаж разведчика, что, помимо английских надводных кораблей, конвоям с десантом угрожают и удары из-под воды. Поэтому гидроплан остался в районе погружения, и в итоге контакт с британской эскадрой был снова потерян.
Новое сообщение еще больше накалило обстановку в японском штабе: стало ясно, что находившаяся перед британскими кораблями завеса подводных лодок, представляет серьезную угрозу крейсерскому соединению адмирала Кондо, которое в последующей схватке с линкорами «владычицы морей» скорее всего будет разгромлено. Таким образом, единственным козырем в начавшейся игре становились торпедоносцы берегового базирования. Тем временем адмирал Филлипс решил, что следовать прежним курсом слишком рискованно и, чтобы стряхнуть преследователей «с хвоста», повернул эскадру на запад-северо-запад, направляясь к Сингора, отпустив в Сингапур эсминец «Тенедос», на котором заканчивалось топливо. Поскольку соединение в течение двух дней шло на высокой скорости и у остальных трех эсминцев топлива оставалось не намного больше, в 20:15 адмирал Филлипс принял решение возвращаться в Сингапур. Высокая скорость хода всего соединения позволяла надеяться, что корабли под покровом темноты успеют покинуть опасный район.
Около полуночи радиостанция флагмана получила из Сингапура сообщение о попытках японцев высадиться в районе Куантана, с приказанием уничтожить противника.
Вскоре после того как был совершен поворот на новый курс, эскадру вновь обнаружила японская подлодка I-58. Ее командир — Сохиси Китамура – принял решение на атаку, но когда субмарина уже находилась в точке залпа, выяснилось, что отказала система подачи воздуха высокого давления в торпедные аппараты. Пока устранялась неисправность, британские корабли быстро удалялись и, поэтому все пять выпущенных с большой дистанции торпед не достигли цели. Всплыв, лодка послала по радио сообщение о новом месте и курсе кораблей. Это сообщение развеяло надежды адмирала Кондо встретиться с противником лицом к лицу, и теперь все надежды в японских штабах возлагались на экипажи торпедоносцев 22-й авиафлотилии.
G3M2 модель 22 и 23 из состава авиагруппы «Михоро», участвовавшие в потоплении линкора «Принс оф Уэлс» и линейного крейсера «Рипалс».
Эсминец «Тенедос» порачивает в Сингапур, справа видны линейный корабль «Принс оф Уэлс» и линейный крейсер «Рниалс». Снимок сделан экипажем разведывательною «Валруса» 10 декабря 1941 г.
Необходимо отметить, что сообщение о высадках десантов в районе Куантана явилось не более чем результатом плохой разведки. Слухи о попытке высадки, по-видимому, возникли, когда вооруженное каботажное судно «Ларут», на борту которого находился штаб британских ВВС, отбыло из Куантана в Сингапур, а затем село на мель в устье реки, где и было обстреляно, по ошибке, защитниками побережья, в результате чего один человек на борту корабля был ранен. Войска на берегу сильно нервничали из-за постоянного ожидания японской атаки. Однако в тот день столкновений с реальным противником так и не произошло. Лишь спустя несколько суток береговой патруль обнаружил несколько поврежденных лодок с японской амуницией, выброшенных на песчаный пляж, хотя вполне вероятно, что эти суденышки были принесены течением из района Кота-Бару и затем прибиты к берегу.