Клиффорд прибыл к Сан-Хуану в самое удачное время — часть солдат оттуда была переброшена в Мексику, а население и гарнизон мучились от дизентерии. Учитывая, что Дрейк в прошлый раз потерпел поражение при атаке острова с моря, граф Камберленд решил атаковать с суши. Он высадил 700 солдат в заливе Кангрехос и атаковал мост у сторожевой башни Сан-Антонио. Испанцев там было всего 100 человек, но первый штурм они смогли отбить. Сам сэр Джордж уцелел чудом.
Ночью Клиффорд на лодках перевез артиллерию на мыс Эскамброн и начал оттуда бомбардировать защитников Сан-Антонио и Красного форта — причем испанцы не могли ответить англичанам из-за разности высот. Пляж мыса Эскамброн находился для пушек фортов в мертвой зоне. Когда началась атака английской пехоты, испанцы без боя отошли в цитадель Сан-Фелиппе-дель-Морро. 18 июня англичане вошли в город и приступили к осаде крепости Сан-Фелиппе. Клиффорд опять сделал упор на артиллерию. Солдаты должны были засыпать ров и сделать насыпь выше стен форта, чтобы беспрепятственно обстреливать защитников. Оборона длилась до 30 июня, а потом губернатор Антонио Москера попросил о почетной сдаче. Испанцы были на последнем издыхании — провиант уже закончился, плюс людей мучила дизентерия. Клиффорд отвез испанцев к Картахене. Он потерял 60 человек убитыми. Общая сумма добычи деньгами и товарами составила 4 миллиона песо. Граф решил сделать из Сан-Хуана базу для нападений на испанскую торговлю в Карибском море, однако болезнь, помешавшая испанцам, принялась и за его людей. Уже к августу он потерял от дизентерии 200 человек умершими и 500 человек больными, поэтому было принято решение как можно скорее возвращаться домой.
Клиффорд наконец-то поймал удачу за хвост. Но легкие деньги как пришли, так и ушли. Половину он отдал кредиторам и королеве, а остальные деньги спустил на скачках.
13 февраля 1601 года в первый рейс к Островам Пряностей собрались корабли — 600тонный «Рэд Дрэгон» (это как раз бывший «Скордж оф Малис», проданный Клиффордом новой компании за 3700 фунтов), 300-тонный «Гектор», 260-тонный «Асценшн», 240-тонный «Сюзан» и судно снабжения «Гифт». Все они были наняты либо у Клиффорда, либо с помощью Клиффорда, который после неудачных игр на скачках вернулся к арматорской деятельности, сдавая внаем суда для сомнительных операций. Эскадрой командовал Джеймс Ланкастер, плававший к берегам западной Африки и Бразилии с 1590-х годов.
Тут нужно рассказать еще об одном человеке, без которого никакой Ост-Индской компании не случилось бы. Чтобы было понятно — первые попытки плавания в Индийский океан начались в 1591 году. Из Торбея ушли три корабля, но карт у них не было. В результате всё, что они смогли — обогнуть мыс Доброй Надежды, а потом два судна потерпели крушение, и до Малайского полуострова добрался один «Эдвард Бонавенчер», который проблуждал в тех краях два года и вернулся в Англию в 1594-м — правда, товаров почти не привез.
В 1596-м еще три корабля отплыли на восток — все потеряны в море. 22 сентября 1599 года на поиск Островов Пряностей вышли еще два корабля — потеряны. А вот в 1600 году у англичан появились карты. Благодаря одному голландскому авантюристу — Яну Гюйгену ванн Линсхотену.
Линсхотен родился в 1562 году и в возрасте 16 лет отправился в путешествие в Испанию и Португалию. В 1583-м он вместе с португальской экспедицией прибыл в Индию, где поступил в секретари к Жоао Висенте да Фонсека, архиепископу португальской Ост-Индии. Голландец совершил множество поездок по побережью Индии, был в Китае и Японии, а в 1592-м вернулся в Европу, где решил для контраста пойти с Виллемом Баренцем в экспедицию к Новой Земле.
А в 1596 году авантюрист женился, остепенился, и опубликовал книгу «Описание путешествий в Ост- и Вест-Индии». Оказалось, что Линсхотен времени даром не терял — он самым тщательным образом переписал португальские карты, работая у архиепископа. Причем карты содержали обозначения течений, глубин, островов и отмелей, то есть всего того, что необходимо для навигации. Более того, голландец изложил и свои рекомендации по плаванию в Маллакском и Зондском проливах, объясняя, как избежать португальских патрулей. Книга разошлась немыслимыми тиражами — ее напечатали в Голландии, в Англии, во Франции и в Германии.
Таким образом, первая экспедиция британской ОИК имела не только торговый капитал и корабли, но и карты для плавания. Самая важная тайна испано-португальской короны была раскрыта!