Массимиллано Сфорца исполнилось к тому времени двадцать два года. Судя по его портретам, он не был наделен ни способностями, ни силой характера. И хотя в детстве он казался точной копией своей матери, он был совершенно лишен всех лучших качеств своих родителей. Тем не менее «Книга Иисуса», с прекрасными иллюстрациями, многие из которых созданы самим Малагуцци-Валери, свидетельствует о том, что в раннем детстве на его воспитание и образование были затрачены немалые усилия. Едва умевший читать и писать, он часто высказывал сожаление о своем невежестве, своей бедности и несчастной судьбе. Неугомонный и нервный, он никогда не знал покоя. Говорят, что он никогда не смеялся. По свидетельству Изабеллы д'Эсте, он отдавал предпочтение немецкой одежде и пище.
По прибытии в Инсбрук Массимилиано нашел в нем ожидавших его послов, заявивших, что если бы это было возможно, то «весь Милан и все другие города сошли бы со своих древнейших оснований, чтобы встретить его и со смиренным почтением поцеловать его руки», и что они готовы на любые опасности и невзгоды ради его здоровья и благополучия. Но свое действительное положение он осознал лишь тогда, когда прибывший в Инсбрук кардинал Гурк (Маттиас Ланг) сообщил ему со всей возможной тактичностью, что ему следует подождать, пока император и Папа Римский не придут к соглашению относительно его возвращения в Милан. И столь велико было уважение его к имперской власти, что он не решался отправиться в путь, пока не получил на то согласия императора. Официальное разрешение было получено только в октябре. По пути он задержался в Мантуе, где получил теплый прием у своей тети, маркизы Изабеллы, которая всегда испытывала особые материнские чувства к детям Людовико и Беатриче. Он отказался ехать дальше Кремоны до прибытия кардинала Гурка, представителя императора. На тех, кто видел его в те дни, он не произвел благоприятного впечатления. Мороне писал: «Мне кажется, что по характеру своему или вследствие своего образования он далек от общественных дел и не испытывает особого желания добиваться герцогства, и еще меньше желает сохранить его… Возможно, когда он познает сладость власти, его настроение изменится. Однако, по правде говоря, по общему мнению всех, кому доводилось с ним общаться, в нем нет никаких признаков величия, благородства и славы, он ведет себя вовсе не как государь».
Послы отважились протестовать против такого пиетета по отношению к императору, и в ответ на их просьбы герцог решился посетить Милан инкогнито. Он обратился к швейцарцам с речью, в которой с благодарностью признал, что только им одним он обязан своим приходом к власти. Он уступил кантонам Лугано и Локарно, которые до сил пор остаются в швейцарском владении; швейцарцы получили также Беллинцону. Кроме того, он решил выплатить им субсидии, с условием, что они будут защищать его. Швейцарские товары освобождались от уплаты пошлин по всей территории герцогства за воротами Милана. Очевидно, что Конфедерация получила неплохое вознаграждение за свои услуги герцогу. Ночью Массимилиано покинул город. Швейцарцы были столь разочарованы, что уже начинали поговаривать о разрыве договора, но, к счастью, вскоре прибыл кардинал Гурк.
В церкви Сант-Эсторджио, где, подобно многим своим знаменитым предшественникам, торжественно въезжавшим в Милан, молодой герцог остановился, чтобы помолиться у раки Св. Петра Мученика и надеть герцогские одежды, возникла ссора между кардиналами Гурка и Сьона и доном Рамоном де Кардона. Каждая из сторон претендовала на почетное право облачить Сфорца в белую герцогскую мантию. Массимилиано разрешил этот спор, надев ее без посторонней помощи. Процессию возглавляли швейцарцы, за ними верхом ехал сам герцог под пологом, далее следовали Шиннер, Гурк, Кардона и представители Папы, одним из которых был Лоренцо ди Кампеджио. Возникло еще одно затруднение, когда дело дошло до вручения герцогу ключей Милана. Он намеревался отдать эту привилегию Гурку, однако швейцарцы заявили, что если после всего, что они для него сделали, им будет отказано в этом праве, то они снимают с себя все обязательства по его защите. Кардиналу пришлось уступить, и тогда стало очевидно, что именно швейцарцы являются истинными хозяевами в этой ситуации. Им была отведена ведущая роль во всех последующих событиях того дня. Над воротами Порта Тичинезе, через которые, как обычно, проследовал герцог, было начертано: «И наконец воссиял свет». Несмотря на проливной дождь (церемония проходила 29 декабря), множество жителей Милана вышли, чтобы приветствовать своего нового правителя. В его честь украсили улицы и соорудили несколько триумфальных арок. Перед Корте д'Аренго к герцогу обратился юноша, изображавший Добрую Фортуну, которая, перечисляя все свои благодеяния другим народам, оправдывалась за то, что слишком долго обходила стороной дом Сфорца, и обещала впредь оказывать ему свое благоволение. Все это время французские пушки из замка вели столь интенсивный обстрел города, что Массимилиано не решился сделать дворец своей резиденцией. Прежде чем швейцарцы покинули Милан — а Массимилиано сделал все от него зависящее, чтобы они оставались как можно дольше, — он вновь признал, что именно им он обязан всем. Миланцы, между прочим, называли швейцарцев цикорием, который в те времена добавляли в сироп для людей с расстроенным пищеварением.