Положение осложнялось бездумной расточительностью самого Массимилиано, тратившего огромные суммы на обновление своего гардероба и всяческие развлечения. После сражения при Ариотте ему пришлось потратить собственные доходы за два года вперед на выплаты победоносным швейцарцам. С большим трудом ему удалось собрать около 60 000 дукатов принудительными займами у своих богатых подданных, исходя из их предполагаемого состояния. Незаплатившие подвергались временному аресту. Опрометчивость, с которой герцог расставался со своими владениями, стала еще одной причиной истощения его и без того скудных ресурсов. Шиннеру, ставшему к тому времени епископом Новары, он отдал Виджевано, прежде принадлежавшее Тривульцио, тогда как Леччо перешло к Джироламо Мороне.
В 1514 году, после смерти Людовика XII и восшествия на престол Франциска I, которому незадолго до этого исполнился двадцать один год, политическая ситуация изменилась. Франциск решил лично вести армию в Италию и отвоевать Милан. Командующим миланскими войсками был назначен Просперо Колонна. По этому поводу он дал роскошный пир в специально выстроенном деревянном павильоне, украшенном росписью и позолотой. Швейцарцы пообещали защищать герцогство за 300 000 золотых дукатов. Горожане объявили, что не смогут собрать такую сумму. Они были настроены столь решительно, что Шиннеру и другим швейцарцам пришлось искать убежище в замке. Была избрана комиссия граждан, намеревавшаяся собрать 50 000 дукатов, в обмен на которые Массимилиано давал городу некоторые привилегии, включая права на использование главных каналов.
Кардинал Сьона явился с многочисленным отрядом швейцарцев, которым в случае победы было обещано 800 000 дукатов. Но удача с самого начала отвернулась от них. Они ожидали французов около Сузы, рассчитывая, что те пойдут по своим обычным путям через Альпы. Но Тривульцио избрал иной маршрут (считается, что он прошел через Коль д'Аржантьер) и, таким образом, смог разбить миланские войска и пленить дона Просперо прежде, чем швейцарцы узнали, что он уже в Италии. Французы продолжили наступление и кое-где даже проникли в Милан, но колокола звонили, и настроение горожан становилось столь угрожающим, что Тривульцио счел благоразумным отступить. Герцог заявил о своем полном доверии к своим подданным, призывая граждан хранить ключи от города, а знать — выплачивать все налоги.