В отличие от Ольвии, которая в III–II вв. до н. э. переживала тяжелые времена хронического социально-экономического кризиса и военно-политического ослабления, эллинистический период в истории Херсонеса стал временем большого расцвета. Херсонес, основанный колонистами из города Гераклеи Понтийской в конце V в. до н. э., в первое столетие своего существования (конец V — конец IV в. до н. э.) был небольшим, бедным и маловлиятельным полисом. Резкое увеличение силы и значения Херсонеса, превращение его в крупнейший греческий центр Северного Причерноморья началось с конца IV в. до н. э.
Херсонес присоединяет обширные области в Северо-Западном Крыму, включая полисы Керкинитида (совр. Евпатория) и Калос Лимен (совр. Черноморск) и некоторые племенные территории, заселенные местными скифскими племенами. Маленький полис превращается в крупное по местным масштабам и сложное, напоминающее эллинистическое, государство, включающее несколько полисов и племенные территории. Центр государства — город Херсонес — расширяется, городская территория перестраивается по принципу регулярного города, с четким выделением прямоугольной сетки улиц, агоры, акрополя, портового района, ремесленных кварталов. В городе строятся собственный монетный двор и театр, вмещающий до 1,5 тыс. зрителей. Городская застройка обносится мощными крепостными стенами с высокими башнями, проведенными по лучшей стратегической линии обороны. Херсонес превращается в одну из лучших крепостей Северного Причерноморья, являясь образцом общегреческого фортификационного искусства.
Жители Херсонеса хорошо освоили захваченные земли. Территории ближайшей к Херсонесу сельской округи — Гераклеи — и отдаленных районов Северо-Западного Крыма были подвергнуты правильному межеванию. На размежеванных наделах, размеры которых колебались от 10 до 30 га, было налажено выгодное хлебопашество (на равнинах Северо-Западного Крыма), виноградарство и садоводство (на Гераклее), которые велись интенсивными методами, с преимущественным применением рабского труда. В самом Херсонесе возникают мастерские по производству разнообразной керамики (амфор, посуды, терракот, труб, черепицы и др.), ткацкие, красильные, работают кузницы. Активное строительство городских зданий и укреплений способствует развитию строительного дела и архитектуры. Опираясь на возросший экономический потенциал, используя излишки товарной продукции (хлеба, вина), ремесленных изделий, Херсонес завязывает торговые связи по прямому пути через Черное море с городами Южного Причерноморья, прежде всего с Синопой и Гераклеей, а также с городами Балканской Греции. Вместе с тем Херсонес устанавливает прочные торговые отношения с Ольвией, боспорскими городами, включая далекий Танаис, со скифами.