Тимолеон родился в 411 году и происходил от знатного коринфского рода. Это был человек исполненный любви к отечеству, редкого милосердия и кротости, пылкий только в ненависти ко злу и тирании. Он обладал такими прекрасными, гармонически соединенными военными дарованиями, что в юношеских подвигах его высказывалось мудрое благоразумие, а в делах, которые он предпринимал уже будучи старцем, являлось не меньшее мужество. Старший брат его, Тимофан, объявил себя тираном Коринфа, к великому огорчению Тимолеона, который по-братски поддерживал его рвение отличиться и однажды в сражении спас ему жизнь, подвергая опасности собственную. Теперь же, когда Тимофан поработил свой родной город и не хотел слушать представлений и советов брата, возникла неодолимая преграда между двумя братьями, и наконец Тимолеон, не видя другого пути к освобождению отечества, умертвил брата своего на торговой площади. По другим рассказам, он отправился с двумя друзьями, гадателем Сатиром и шурином своего брата, в дом тирана, и когда тот на представление и просьбы их отвечал насмешками и угрозами, оба друга поразили его мечами, между тем как Тимолеон, закрыв лицо руками, отошел в сторону. Это дело вызвало в разных партиях граждан похвалу и порицания; многие называли его безбожным и отвратительным, что повергло Тимолеона в глубокое горе; наконец, когда собственная мать его разразилась против него горькими упреками и проклятиями и навсегда удалила его из своего дома, он впал в такое отчаяние, что решился уморить себя голодом. Когда друзья отклонили его от этого намерения, он поселился в совершенном уединении, оставил все государственные дела и никогда не посещал города. Просьба сиракузян о помощи вызвала его снова, через 20 почти лет, к общественной жизни. Коринфяне воспользовались этим случаем удалить его с почестью и открыть ему путь, на котором он мог бы славными делами примириться со своей совестью и вновь приобрести уважение своего семейства и всех благородных людей.
С небольшим отрядом волонтеров, семьюстами наемными воинами и десятью кораблями отправился Тимолеон в 345 году, как предводитель сиракузян, в Сицилию, где между тем обстоятельства совершенно изменились. Икет, который еще при отправлении посольства в Сиракузы питал в душе своей измену, вступил в союз с карфагенянами. Они блокировали Сиракузы с моря, между тем как сам он завладел большей частью города. Дионисий был заключен на так называемом острове (Назосе), где находилось его тираническое гнездо. Часть карфагенского флота послана была, чтобы взять в плен Тимолеона или по крайней мере чтобы воспрепятствовать ему высадиться в Сицилии. Когда Тимолеон приплыл к Регию, он нашел Сицилийский пролив запертым двадцатью карфагенскими кораблями и принужден был прибегнуть к хитрости, чтобы достигнуть берегов Сицилии, причем регийцы пришли к нему на помощь. На карфагенском флоте находились послы Икета, которые должны были побудить Тимолеона отослать свои войска в Коринф и явиться и Икету в качестве советника. Тимолеон объявил им в Регии, что он склоняется на их требование, но с тем условием, чтобы они объяснили дело перед Регийским народным собранием. В то время как городские ворота были заперты, а послы Икета и начальники карфагенских кораблей, вместе с Тимолеоном, находились перед народным собранием, регийцы с намерением длинными речами замедлили заключение переговоров, чтобы корабли Тимолеона успели отплыть в море. Когда, наконец, Тимолеон получил известие об их удалении, он незаметно вышел из собрания и отправился на своем, еще остававшемся у пристани корабле, вслед за прочими. Таким образом он, не задержанный карфагенянами, отплыл в Сицилию, в город Тавроменион.