Афины с сухопутной стороны были совершенно обессилены. Вскоре Филипп утвердился в Акарнании и Этолии и обеспечил свое влияние в Пелопоннесе, в Эвбее; потом предпринял блистательный поход во Фракию, во время которого проник до самой Византии. Афины, усмотрев грозящую опасность для владений своих в Херсонесе и для плавания своих кораблей в Понте, объявили мир нарушенным и с величайшей поспешностью снарядили флот, чтобы поспешить на помощь к городам Перинфу и Византие, осажденным Филиппом. Персидский царь также не считал себя более в безопасности и отдал приказание своим сатрапам защищать Перинф всеми силами. Таким образом, на этот раз планы Филиппа не удались: он принужден был отступить от обоих городов (349). Вслед за тем, в то время как Филипп, по-видимому, вовсе не заботясь о делах Греции, обратил свое оружие на Скифию, в Амфиктионовом суде сторонниками его, между которыми самым деятельным был Эсхин, подготовлялся последний решительный удар эллинам.
Жители Амфиссы обработали землю, принадлежавшую Дельфийскому храму; по жалобе на это Эсхина, имфиктионцы положили наказать их оружием. Так как первое нападение на них было отражено, и амфисцы, поддерживаемые Афинами, изгнали из своей области всех приверженцев Амфиктионова суда, то Амфиктионы избрали Филиппа неограниченным предводителем войска и поручили ему заступиться за Аполлона и воспрепятствовать безбожным амфисцам оскорблять Дельфийскую святыню. Филипп явился с войском и окончил войну против Амфиссы, но вслед за тем неожиданно завладел городом Элатеей при Кефиссе, в Фокиде, — ключом к Виотии и Аттике. Панический страх овладел афинянами, а также и фиванцами, которые постоянно бывали на стороне Филиппа, но в последнее время находились с ним в натянутых отношениях. Афиняне начали вооружаться; Демосфен поспешил в Фивы и силой своего красноречия так подействовал на граждан, что они, забыв старую вражду свою к Афинам, соединились с ними против общего врага. Соединенное войско обоих городов, усиленное эвбейцами, мегарцами, ахейцами, керкирцами, коринфянами и левкадцами, выступило против Филиппа и в двух сражениях одержало верх над его войском; наконец все силы обеих сторон встретились на полях Херонеи.
Филипп II, Копенгаген
Это было в первых числах августа 338 года. Оба войска на рассвете выстроились друг против друга в боевом порядке. Филипп имел всего около 32000 человек; силы эллинов простирались до 50000. На правом крыле командовал сам Филипп, на левом — восемнадцатилетний сын его Александр, в центре стояли союзные с Македонией фессалийцы и этолийцы. Афинское войско, под предводительством Лизикла и Хареса, стояло против правого крыла Филиппа; фиванское — против левого крыла Александра; остальные греки расположились против македонского центра. Сражение началось с убийственной горячностью и долго оставалось нерешительным, пока Александр с неудержимой силой, ниспровергая все перед собой, не ворвался в ряды виотийцев. Священны и отряд фиванцев, до сих пор считавшийся непобедимым, лежал рядами, друг на друге, там, где его поставили. На другом фланге афиняне ворвались, наконец, победоносно в ряды македонян. «За мной, — вскричал Лизикл, — победа наша! Прогоним этих несчастных назад в Македонию!» Филипп взирал со спокойным взглядом с высоты на общее замешательство. «Неприятели не умеют побеждать», — сказал он и повел свою вновь быстро приведенную в порядок фалангу на толпы афинян, которые в упоении победы расстроили ряды свои. Вскоре все греческое войско обратилось в беспорядочное бегство; из афинян убито более 1000, не менее 2000 попалось в плен; фиванцы также потеряли много пленными и убитыми.