Когда Филипп сделал нападение на Халкидику и Олинф, и олинфяне стали искать помощи у афинян, то по настоянию Демосфена заключен был союз с этим городом и решено было послать в Олинф довольно значительную помощь. Но все настояния и убеждения его не привели ни к чему; к делу приступили вяло и бестолково, разделили предназначенную в помощь силу на мелкие отряды, так что когда третий из них подошел к Олинфу, город уже сдался и Афины лишились последней своей защиты с севера. Демосфен по этому поводу произнес три, еще сохранившиеся, олинфские речи. После падения Олинфа Филипп предложил афинянам мир, который и состоялся после одиннадцатилетней войны между ними, в 346 году. Его называют миром Филократа. С этого времени обе партии в Афинах — македонская и антимакедонская — начинают бороться с ожесточением. Главою антимакедонской партии был Демосфен; к нему присоединились ораторы Ликург и Иперид. В противной партии заглавную роль играли Эсхин и Филократ, оба подкупленные Филиппом и пользовавшиеся его расположением. Филократ был грубый, бесстыдный развратник, хваставшийся вознаграждением, получаемым от Филиппа; Эсхин, более тонкий и осторожный, был выскочка с большим талантом и с замечательным ораторским искусством. При посольствах, которые по случаю мира ездили взад и вперед, находился между прочими и Демосфен; тут имел он случай узнать продажность и измену Эсхин а и Филократа, которыми афиняне не были во время допущены к преграждению Филиппу пути в Фокиду. Фокида пала, и афиняне вскоре заметили, как грубо они были обмануты. Но в ту минуту следовало, для избежания большего несчастья, сохранить наружный мир с Филиппом. В этом смысле Демосфен произнес свою речь о мире и убедил народ подчиниться обстоятельствам. Изменники, Филократ и Эсхин, были преданы суду; Филократ был казнен, Эсхин избежал заслуженного наказания вследствие ревностного заступничества своей партии.
В это время Демосфен находился на высоте своего политического поприща. Народ награждал полным доверием любовь к отечеству и испытанную справедливость неутомимо-деятельного мужа. С этих пор он был истинным вожатаем, правителем республики. Предвидя, что мир с Филиппом непрочен, он старался оживить дух своих сограждан для новой борьбы с ним и укрепить силы государства. Хорошим устройством флота он придал новую жизнь морским предприятиям и добился, наконец, решения народа, чтобы весь театральный сбор был обращаем на покрытие военных издержек. Он старался соединить все греческие племена в один союз с афинянами против общего врага, и везде, где Филипп искал приобретения себе союзников или устраивал противодействие влиянию афинян, он сам или послы его являлись на место для противодействия Филиппу. Таким образом, несколько раз ездил он в Пелопоннес, в Фессалию, к фракийским царям, в Амвракию, Византию и т. д., посылал вспомогательные войска в Эвбею, в Херсонес и другие места. Когда Филипп сделал нападение на Перинф и Византию, Афины объявили, наконец, мир нарушенным и Демосфен имел радость с помощью составленных им союзов принудить постоянно счастливого завоевателя отступить от этих городов. Освобожденные города воздали почести афинянам, как своим спасителям, воздвигая им статуи, присуждая им лавровые венки и разного рода отличия. Афиняне же украсили золотым венком Демосфена, которого старанием они обязаны были своею удачею и славою, и велели возвестить публично об этом отличии в театре, на праздник Дионисия.
Но эта победа была только кратким радостным проблеском счастия перед быстрым, внезапным падением. Эсхин, изменник, снова открыл дорогу македонскому войску в Среднюю Грецию. Амфисса была разрушена, а Элатея занята им. Известие об этом последнем деле Филиппа возбудило в Афинах величайший страх. Был вечер, пританы восседали в пританее за обеденным столом, когда гонец привез эту страшную весть. Пританы тотчас встали из-за стола, отправились на торговую площадь, вызвали всех Людей из лавок и зажгли лавки, чтобы этим огненным сигналом призвать в Афины все отдаленные общины. Другие послали за стратигами, призвали трубачей и заставили их трубить всю ночь. На другое утро все поспешили на народное собрание, еще прежде чем были в него приглашены после того, как герольд несколько раз повторил обычный вопрос; «Кто хочет говорить?» — и никто не выступил из толпы, чтобы сделать предложение касательно принятия мер для спасения отечества, Демосфен, на которого были устремлены боязливые взгляды всех присутствовавших, поднялся, наконец, со своего места, чтобы внушить народу мужество и подать совет. Он доказал, что соединение Филиппа с фиванцами еще вовсе не решено, что занятие Элатеи имело только целью ободрить македонскую партию в Фивах и напугать противников, иначе Филипп пришел бы к границам Аттики, а не остановился бы в Элате. Вследствие этого Демосфен советовал не враждовать с фиванцами, отправить к ним посольство, ни о чем не просить их, а напротив, предложить им помощь от Афин на случай грозящей им опасности. В то же время афинское войско должно выступить к Елевсису, чтобы возбудить в фиванцах доверие и показать им, что афиняне готовы к защите Виотии.