Когда пришло в Грецию известие о смерти Филиппа (336), еще раз просияла в ней надежда освободиться от македонского ига. В Афинах была большая радость: праздновали освобождение отечества и присудили почетный венок убийце Павсанию. Демосфен также увлекся новыми надеждами; несмотря на то, что был поражен недавней кончиной единственной своей дочери, он первый радостно объявил о смерти царя и ходил по городу в венке и праздничном одеянии. Он возбуждал афинян к новым усилиям, призывал прочие греческие республики к общему восстанию, входил в сношение с персидскими сатрапами. Но Александр, преемник Филиппа, не был «несовершеннолетним и неопытным отроком». Фивы, которые взялись за оружие с наибольшею ревностью, были разрушены, и Афины рады были получить мир и прощение от великодушного Александра. Но он требовал выдачи предводителей народной партии, между которыми был и Демосфен. Фокион советовал выдать их, но Демосфен напомнил басню об овцах, которые для сохранения мира предали волку собак своих. Афиняне еще раз попытались умилостивить победителя и достигли того, что один только Харидим был изгнан.
Когда Александр воевал во внутренней Азии, казначей его Арпал убежал из Екватаны с 500 талантами в Европу и явился в Афины, где купил себе покровительство республики, даря деньги влиятельнейшим демогогам. Демосфен высказался против принятия его, из опасения, чтобы покровительство обманщику и беглецу не вовлекло государство в войну, к которой оно не было приготовлено. Когда же Антипатр, правитель Македонии в отсутствии Александра, потребовал выдачи Арпала, он воспротивился этому, потому что афинское государство, говорил он, должно сохранять свою самостоятельность и уважать право гостеприимства. Арпал бежал из Афин со своими сокровищами и с 6000 наемными воинами, служившими ему в качестве телохранителей, в Крит, где был убит одним из друзей своих, прельщенным деньгами, и таким образом получил достойное воздаяние за измену. В Афинах же призвали к суду всех тех, относительно которых ходило подозрение о подкупе их Арпалом. Демосфен вследствие происков своих врагов из македонской партии, также подвергся обвинению и без достаточных доказательств был присужден присяжными к уплате 50 талантов пени. Так как он не мог уплатить эту сумму, то его посадили в темницу, из которой он, однако, бежал, вероятно, с ведома властей. Он жил попеременно то в Тризине, то в Эгине (325). Все, что известно о поведении Демосфена в деле Арпала, говорит в пользу его невинности; да и всем известная чистота его характера достаточно ручается за то, что он не способен был на бесчестный подкуп.
Еще Демосфен жил в изгнании, когда внезапно пришло известие о смерти Александра (323). Еще раз под предводительством Афин поднялась Греция, чтобы стряхнуть иго македонское. Изгнанный Демосфен охотно присоединялся к афинским посольствам, которые отправлялись в различные греческие государства, чтобы возбудить их к восстанию, и везде силою своей речи возжигал воинственный пламень. В награду за такую преданность интересам отечества афиняне положили призвать его из изгнания с особенным торжеством. Военный корабль перевез его из Эгины в родной город. Когда он из Пирея поднимался в город, власти, первосвященник и все граждане вышли к нему навстречу, чтобы ввести его в город. Растроганный, он поднял руки к небу и назвал этот день счастливейшим днем своей жизни. С большим почетом, чем Алкивиад, возвратился он на родину, потому что его возвратило не принуждение, а добрая воля граждан.
Половина Греции — пелопоннесцы, фессалийцы, этолийцы, фокийцы и другие племена — соединились с афинянами в один союз и послали свое войско под начальством славного афинского полководца, Леосфена, к северу, против македонского правителя Антипатра, который, будучи отброшен от Фермопил, заперся в фессалийском городе Ламии. По имени города и война эта называется Ламийскою (323–322). Одно за другим приходили известия о победах и Демосфен с гордостью и радостью видел уже себя близ цели своих желаний. Но скоро счастье переменилось. Леосфен пал в битве, македоняне одержали победу, рвение афинян охладело, и войско их отдельными частями возвратилось по домам. Антипатр с хитрым рассчетом предложил мир каждому государству отдельно и таким образом разорвал союз; Афины одни только оставались вооруженными. Напоследок и они должны были подчиниться предписанным от победителя условиям, уплатить издержки войны и денежную пеню, принять македонский гарнизон в Мунихию и ввести тимократический образ правления по определению Антипатра. Наконец, Антипатр потребовал выдачи Демосфена и Иперида.