Упомянутый выше Каллисфен был племянником и учеником Аристотеля, и Александр оказывал ему особенное внимание из уважения к любимому своему наставнику. Ему было поручено составить описание жизни и подвигов царя; но он был человек тщеславный и высокомерный, полный мелких слабостей; находя, что Александр еще недовольно ценит его достоинства и заслуги, он стал удаляться от двора, прикидываться республиканцем и хвалить старые времена. Он часто оскорблял царя резким обхождением и именно умышленным отказом в наружных знаках почтения, которых Александр желал от окружающих его греков и македонян, чтобы уничтожить различие между ними и азиатами. Отчуждение это зашло наконец так далеко, что Каллисфен был увлечен в заговор против жизни царя, задуманный знатными македонскими юношами, служившими при его особе. Заговор был открыт, главные заговорщики казнены, а Каллисфен, не принимавший непосредственного участия в преступлении, был закован в цепи, чтобы позднее подвергнуться той же участи. Он умер в своей железной клетке, в которой его возили во время дальнейших походов, прежде произнесения над ним приговора, в Индии. По другим известиям, он был удавлен вскоре после открытия заговора.
Приведя в порядок все дела в Согдиане и Бактрии, Александр предпринял поход в Индию. Весною 327 года выступил он с войском из 40000 македонян и 120000 азиатов по направлению к северо-западной Индии. После постоянных и упорных битв с многоразличными племенами Пенджаба он достиг Инда, через который переправился по мосту, наскоро сооруженному его воинами. Между Индом и Идаспом находилось владение царя Таксила с главным городом Таксилою. Таксил добровольно покорился Александру и присоединился к нему, чтобы вместе с ним идти на соседа и постоянного врага своего Пора. Царство, которого начиналось по другую сторону Идаспа и простиралось до Акезина. Александр велел сказать Пору, чтобы он явился к берегам Идаспа, границе своего царства, и изъявил покорность. Пор отвечал, что придет, но только с вооруженною силою. Прибыв к Идаспу, Александр увидел на противоположном берегу потока сильное войско Пора с 300 слонами и многочисленными боевыми колесницами. Поток, поднявшийся вследствие тропических дождей, имел в это время 1200 шагов ширины, и перейти его на глазах неприятеля казалось невозможным. Александр с частью своего войска переправился, однако, не замеченный неприятелем, в расстоянии трех часов от своего лагеря, и завязал с Пором кровопролитную битву, в продолжение которой и остальная часть его войска перешла через реку. После восьмичасового, упорного сражения сила Пора была сломлена: 20000 индийцев легло на поле и между ними два сына царя и все предводители пехоты и конницы, все возницы и управлявшие слонами. Сам седовласый царь, видя бегство и поражение своего войска, устремился на неприятеля на слоне своем и, сражаясь, искал смерти. Наконец и сам он, раненый и изнеможенный, обратился в бегство, хотя оставался одним из последних на поле битвы. Чтобы спасти мужественного старца, Александр послал вслед за ним Таксила. Когда этот последний догнал его и советовал ему предать себя на милость Александра, Пор, исполненный злобы, бросил метательное копье в старого, ненавистного врага своего и пронзил бы его, если бы Таксил поспешно не уклонился назад. Тогда Александр послал к Пору многих других князей, которые побудили его сойти на землю и идти с покорностью навстречу победителю, Александр удивлялся гигантскому росту и осанистому виду воинственного царя. Он приветствовал его с достоинством и спросил, как желает он, чтобы с ним обращались. «По-царски», — отвечал Пор, и когда Александр сказал ему на это: «Это будет исполнено, Пор, уже ради моего собственного достоинства; скажи мне только, со своей стороны, чем я могу показать тебе свое дружелюбие?» — Пор отвечал: «В слове „по-царски“ заключается все».
Александр действительно обращался с Пором по-царски. Он не только оставил ему царство, но еще значительно увеличил его; он примирил с ним Таксила, которого владения также были расширены. На содействии этих двух могущественных царей западной Индии он хотел основать свое влияние по ту сторону Инда. Александр, с самого начала своего предприятия, не имел в виду вполне покорить себе Индию и присоединить ее к своему царству; но для обеспечения восточных границ своих ему нужно было иметь политическое преобладание над государствами по ту сторону Инда. На берегах Идаспа, на месте своей победы, основал он большой город, оборонительный пункт эллинского мира, и назвал его Никеей — город победы. Другой город выстроил он в трех часах пути выше, в том месте, где совершена была переправа через реку. Этот город получил название Буцефал, по имени боевого коня Александра.