В 189 году лакедемоняне опять затеяли ссору с ахейцами и призвали римлян для разрешения обоюдных между ними споров. Рассерженный этим, Филопимен отправился в Спарту (в 188 году) и в качестве стратига явился строгим судьей. Он присудил к смертной казни тех, которые оказались виновными в измене, выслал из Лаконии все чужеземные вспомогательные войска, отправил в Ахаию тех, которые получили право гражданства от Маханида и Набиса, те же из них, которые не хотели оставить город, были им проданы в рабство. Стены, которыми Набис окружил Спарту, были срыты, старые порядки времен Ликурга совершенно отменены и вместо них введены устройство и порядки ахейские, большая часть страны присоединена к Мегалополю и сам город снова привлечен к ахейскому союзу. Таким образом упрямая Спарта была совершенно усмирена и повергнута в ничтожество. Однако же вследствие вмешательства призванных спартанцами римлян ахейский порядок управления республикой был вскоре устранен и, на сколько это было возможно, введено снова спартанское устройство.
Римляне все более и более вмешивались в дела Греции и под видом дружелюбного покровительства играли роль владык страны. Филопимен мог предвидеть исход: полное порабощение своего отечества; но он, по выражению Плутарха, как добрый кормчий, устремился на встречу волн и ветра и старался как можно долее приостанавливать исполнение приговора судьбы и отклонять грозившую опасность. Во многом он принужден был уступать и покоряться обстоятельствам, однако в большинстве случаев противился римскому влиянию и старался расположить в пользу независимости Греции всех, кто отличался силой убеждения и деятельности. Когда Аристен из Мегалополя, человек всеми уважаемый и с большим влиянием между ахейцами, но преданный делу римлян, выразил в публичном собрании мнение, что ахейцы не должны противиться римлянам, Филопимен, полный негодования, выслушал его молча, но наконец не выдержал и воскликнул: «Человек, зачем спешишь ты так вглядываться в будущую злополучную судьбу Греции?»
На семидесятом году своей жизни (183) Филопимен был в восьмой раз избран стратигом ахейского союза. Этот год был годом его кончины. Динократ из Мессины, дурной человек и враг Филопимена, побудил свой отечественный город к отпадению от ахейского союза. Римский сенат был очень доволен этим, и когда ахейцы просили его о помощи, он отвечал, что не будет вмешиваться в это дело, если бы даже, кроме мессинцев, еще и Аргос, Спарта и Коринф отпали от союза. Но Филопимен не терял бодрости духа. Он лежал больной в Аргосе, когда получил известие, что Динократ готовится захватить местечко Колону. Немедля отправился он в Мегалополь, сделав в один день более 400 стадий (10 миль). Он взял некоторое число всадников, всех преданных ему юношей, и поспешил к Мессине. Вблизи города, на высоте Эвандра, встретили они Динократа и обратили его в бегство; но во время преследования они были внезапно атакованы отрядом в 500 человек, охранявшим мессинскую область, и, чтобы не быть окруженными, принуждены были отступить через труднопроходимые местности. Филопимен заключал шествие и часто, отступая, обращался против неприятелей, которые, однако, не дерзали напасть на него. Но однажды он незаметным образом остался позади, один посреди толпы неприятелей. Они и тут не посмели близко подойти к нему, а стреляли в него издали и загнали к скалистым обрывам, где он едва мог управляться с конем, окровавленным его шпорами. Несмотря на свою старость, он был еще бодр и ловок; но обессиленный болезнью и усталый от похода, он едва мот теперь держаться на лошади. Лошадь поскользнулась и повергла его на землю. Он так сильно ударился головою о камни, что лишился чувств. Враги подошли к нему и, считая его мертвым, начали поворачивать его тело и снимать с него оружие. Тогда он поднял голову и посмотрел на них. Густою толпою бросились они на него, связали ему руки за спиной и повели в город, подвергая его брани и оскорблениям.