Овладев, таким образом, снова господством, Писистрат женился на дочери Мегакла; но доброе согласие двух честолюбцев сохранялось недолго. Писистрат изъявил мало охоты делиться правлением с Мегаклом и желал в будущем передать господство своим уже взрослым сыновьям от прежнего брака. Поэтому он пренебрегал дочерью Мегакла до такой степени, что она снова возвратилась и родительский дом, а Мегакл прекратил с ним всякие отношения. Как скоро Писистрат услышал о примирении Мегакла с партией Ликурга, он тотчас же оставил страну и власть; ибо теперь столь же мало мог держаться против соединенной силы обеих партий, как и прежде Каллия во второй раз купил его имение. Эта вторая тирания продолжалась только год, от 550 до 549.
Восторжествовавшие партии в Аттике сомкнулись теперь крепче друг с другом и вновь утвердили спокойствие и порядок; дела установились так прочно, что сам Писистрат, кажется, имел уже мало надежды захватить когда-либо в свои руки тиранию. Он отправился со своим семейством и несколькими верными товарищами на Эвбею, в Эретрию. Здесь он держал семейный совет о том, что следует предпринять: отказаться ли от владычества или снова бороться за него. Иппия, старший сын Писистрата, горячо настаивал на возвращении, почему и было решено преследовать эту цель всеми возможными средствами.
На этот раз не хотели уже похитить владычество хитростью и ненадежной чужой помощью, чтобы потом также скоро потерять его, а рассчитывали запастись достаточными средствами для самостоятельного приобретения его и прочного утверждения. Для вербования, вооружения и снаряжения войска и кораблей нужны были деньги. Рудники, которыми обладал Писистрат во Фракии на Стримоне, доставляли богатые средства; дальнейшие вспомоществования шли от дружественных фамилий и государств — из Эретрии, которая с завистью смотрела на возвышение Афин, от южноитальянских городов, из Фессалии и Македонии, а главным образом из Фив, искони враждовавших с афинянами и охотно поддерживавших раздор в среде последних. На фивские деньги Писистрат нанял толпу аргивян. С возрастанием средств усиливался наплыв со всех сторон добровольных авантюристов, а частью предприимчивых лиц, изгнанных подобными же обстоятельствами из родины и надеявшихся возвратиться туда впоследствии при помощи Писистрата. К последним принадлежал Лигдам, один из бояр Наксоса величайшего и плодоноснейшего Кикладского острова. Оскорбление, нанесенное двумя знатными юношами одному любимому народом гражданину и его дочерям, побудило там народ схватиться за оружие против господвующей аристократии; Лигдам стал во главе его для снискания себе тирании, но так как знать победила, то должен был бежать. Он отправился с богатыми средствами к Писистрату в Эретрию.
После десятилетнего приготовления Писистрат нашел, что он обладает достаточной силой для нанесения предположенного удара. В 538 году он соединил свои войска в Эретрии.
Этот город был весьма удобен для его предприятия и преднамеренно был избран им с самого начала для местопребывания. Оттуда он легко мог завязывать всесторонние отношения; один узкий пролив отделял город от аттической земли, ближайшая местность которой около Марафона была жилищем его приверженцев, диакриев. Он переправился через пролив и овладел Марафоном, куда со всех сторон тотчас же начали стекаться к нему диакрии, и медленно пошел затем, при постоянном возрастании своей военной силы, кругом южного склона Врилисса через более ему знакомые и преданные округи на Афины.
До этого времени афиняне мало заботились о Писистрате; они думали, что с двукратной потерей владычества у него пропала охота к дальнейшим предприятиям. Известие об его вторжении в страну застигло их врасплох, они не сделали никаких приготовлений. Когда Писистрат пошел уже на главный город, тогда только собрана была вооруженная сила и послана ему навстречу. Почти на половине пути, близ Паллены, произошла при храме Афины встреча. Когда войска расположились друг против друга, к Писистрату явился ясновидец Амфилит, акарнянин, и произнес слова, предвещавшие счастье:
Писистрат тотчас же решился на нападение. Знакомый с обычаями аттического лагеря, он напал на афинян после завтрака, когда воины предавались сну или забавлялись игрой в кости, и в непродолжительное время одержал полную победу. Многие из знатных предводителей пали, другие же обратились в поспешное бегство. Писистрат совсем не желал кровавой победы, которая бы оставила после себя горькое воспоминание. Поэтому он отправил своих сыновей верхом за бегущими, приказав сообщить последним, что они без опасения могут возвратиться к своим обыкновенным занятиям.