Писистрат имел счастье возвысить своим направлением аттическое государство на степень благосостояния и влияния и сделать Афины блестящим центром греческого образования.
После одиннадцатилетнего правления, он умер в 527 году, в глубокой старости, оставив своему семейству прочно утвержденное владычество. Правление наследовал за ним старший сын его Иппия, твердый и благоразумный человек, развивший в школе отца свои властительские таланты. Он продолжал правление в смысле своего отца, будучи подкрепляем младшим братом Гиппархом, человеком мягкого характера и тонкого образования, принявшим на свое особенное попечение мирную сторону управления. Он занимался, например, закладкой улиц и дорог, украшал их изящными гермами, на которых обозначались расстояния, а вместе с тем помещались и остроумные, им самим сочиненные, изречения в стихах. На одном герме стояла надпись: «Это — памятник Гиппарха; поступай справедливо»; другое изречение гласило: «Это — памятник Гиппарха; не обманывай друга». Гиппарх был большим почитателем поэзии и украсил двор тирана, привлек туда знаменитейших поэтов того времени. В его сообществе находились поэт Лазос Эрмиенский и многосторонний Симонид Кеосский; после падения Поликрата, самосского тирана, Гиппарх отправил на Самос великолепно украшенное судно, чтобы привезти на нем в Афины Анакреона, который до этого времени жил при дворе Поликрата.
Любезность и кротость характера Писистрата, по-видимому, перешла более к Гиппарху;
Иппия был крут и горд и, стремясь поддержать в силе свою тиранию, не всегда удерживался от несправедливости, произвола и жестокости. Богатого эвпатрида Кимона, которому отец его позволил воротиться на родину, отца столь славного впоследствии Мильтиада, он приказал убить во мраке ночи, потому только, что Кимон казался опасным для его тирании. Это злодеяние возбудило страх и недоверчивость в знати, так как каждый, при малейшем подозрении, являвшемся против него у тирана, должен был ожидать подобной участи. Вследствие этого произошло, что сам по себе незначительный случай повел к образованию заговора, грозившего опасностью тирании. Аристагитон и Гармодий, двое юношей из старинного, знатного рода Гефиреев, были связаны между собой узами нежнейшей дружбы. Младшего из них, Гармодия, нежного и чрезвычайно красивого юношу, Гиппарх старался разлучить с Аристагитоном и привлечь на свою сторону; но Гармодий не склонился на его дружественное предложение.
Гиппарх отплатил ему за это неблагородной местью. Когда сестра Гармодия при одной торжественной процессии хотела занять место в ряду благородных девиц, принимавших участие в шествии в качестве носительниц корзин, Гиппарх не допустил ее как недостойную, Это было тяжелым публичным оскорблением для дома Гармодия, которое вместе с тем уязвило сильно и Аристагитона. Так как судебного удовлетворения нельзя было ожидать от Гиппарха, то оба юноши решили мстить собственными силами; к этому побуждал их еще страх, что тираны, пожалуй, предпримут против них еще что-либо худшее. Они решили, поэтому убить обоих тиранов и вовлекли в свой заговор еще некоторое число недовольных из знати. Праздник Панафиней, который должен был совершаться в начале июля 514 года, был назначен для приведения плана в исполнение; при скоплении людей, которые в этот день все сливались в великолепную, тянущуюся через город в акрополь процессию, легче всего было надеяться улучить случай приблизиться к тиранам, а успех в совершении дела сделал бы несомненным согласие освобожденного народа.
Ночью перед праздником Гиппарх видел страшный сон. Высокий и красивый муж подступил к нему и сказал:
С наступлением дня он беспокойно расспрашивал снотолкователей, но вскоре сон ускользнул от его внимания и он поспешил в город для участия в устройстве торжественного шествия. Заговорщики, с кинжалами под миртовыми ветвями, которые носили при торжественном шествии в честь народообъединяющей Афродиты, собрались вне города на Керамике, где Иппия уже приводил в порядок одну часть шествия. Увидев, что один из заговорщиков дружелюбно разговаривает с Иппией, они подумали, что замысел их открыт. В ярости они поспешили в город, чтобы отомстить, по крайней мере, Гиппарху, виновнику оскорбления, прежде нежели они будут схвачены. Они встретили его поблизости площади в занятиях по устройству шествия, напали на него и убили. Гармодий тут же был изрублен телохранителями Гиппарха, а Аристагитон на время ускользнул. Услышав о нападении, Иппия тотчас же принял решительные меры. Он поспешил со своими телохранителями, приказал обезоружить граждан, которые в полном вооружении должны были принимать участие в шествии, и обыскать остальных; каждый, у кого был найден меч или кто был подозрителен почему-либо другому, был задерживаем. Был схвачен и Аристагитон, пытан и казнен, подобно многим другим. Он и его любезная Леэна вынесли муки пытки с твердым мужеством и умерли, не назвав ни одного соучастника. К позднейшим уже украшениям истории относится рассказ о том, что Аристагитон во время пытки назвал своими соучастниками всех друзей тирана и тем причинил им смерть и что он по совершении над ними казни на вопрос Иппия, нет ли еще других соучастников, отвечал: «Никого не осталось более, заслуживающего смерть, кроме самого тирана». О Леэне впоследствии рассказывали, что она во время пытки откусила себе язык, для того чтобы не выдать кого-либо из заговорщиков. Позднее в честь Леэны (это имя значит «львица») была выставлена при входе в замок медная львица без языка, символ молчаливости; эта-то статуя и была поводом к упомянутому рассказу.