На место Гистиея тираном Милета сделался его двоюродный брат и зять Аристагор, сын Мольпагора. В 501 году к нему пришли изгнанные аристократы из Наксоса* и просили его возвратить их в отечество.
*Тиран наксосский Лигдам был в 524 г. низвергнут спартанцами, но аристократическое господство, введенное там спартанцами, было снова уничтожено народом.
Наксос был самый большой остров между Кикладами, отличавшийся необыкновенным плодородием, так что древние называли его Малой Сицилией; население его было так велико, что он мог выставить в поле 8000 гоплитов. Аристагор объявил, что собственных его сил недостаточно для покорения острова и что он хочет склонить в пользу этого предприятия Артаферна, брата и наместника царского в Сардах. Изгнанные предлагали дать Артаферну большой подарок и покрыть издержки на войско.
Аристагор отправился в Сарды и представил наместнику положение дела. Он описал ему богатство острова, указал, как легко могут быть покорены после завоевания Наксоса все остальные Киклады; затем легко было сделать нападение на Эвбею и подчинить царю этот остров, по богатству и величине не уступающий Кипру. Ста кораблей будет достаточно, чтобы покорить все эти острова. Таким образом, грек не видел ничего дурного в том, чтобы помочь подчинению греческих островов владычеству варваров и показать им дорогу в греческую метрополию; в награду за измену своему народу он надеялся получить по крайней мере, господство над Наксосом под верховной властью персов.
Артаферн охотно принял предложение Аристагора; он выхлопотал согласие Дария и велел в следующую же зиму снарядить не 100, а 200 военных кораблей. Во главе экспедиции поставлен был Аристагор, но при нем находился еще персидский полководец в качестве предводителя персидских сухопутных войск, Мегабат, человек царской крови. После того как приготовления были окончены со всевозможной осторожностью и распространен слух, что флот идет в Геллеспонт, весной 500 года он поплыл от Милета на север по направлению к Геллеспонту до Хиеса. Здесь у мыса Кавказского он стал на якоре и ожидал благоприятного северного ветра, чтобы быстро и неожиданно появиться у Наксоса.
Между тем как флот стоял у Кавказа, однажды Мегабат объезжал корабли и на палубе одного миндосского корабля он не нашел стражи и приказал своему телохранителю наказать начальника этого корабля, Скилакса, друга Аристагора. Скилакс был связан и втиснут в весельную уключину, так что его голова торчала вон, а тело свешивалось внутрь. Как скоро Аристагор услышал о случившемся, он отправился к персу и стал просить за друга; когда же просьба была отвергнута, то он сам своей властью освободил друга. Вследствие этого между обоими предводителями дело дошло до неприятного объяснения, в котором Аристагор напомнил персу, что тот должен ему повиноваться, как главнокомандующему. Перс принужден был уступить, но, чтобы отомстить Аристагору, в следующую же ночь послал судно к Наксосу и известил жителей его о грозящей им опасности.
Жители Наксоса, не предполагавшие, чтобы флот, стоявший у Кавказа, назначался против них, поспешно собрали все, что было на поле, в городе, запаслись достаточно провизией и водой, заперли гавань и приготовились к защите. Неприятельский флот, появившись пред Наксосом, нашел все в наилучшем оборонительном состоянии и должен был простоять четыре месяца пред городом, не добившись ничего. После того как касса Мегабата истощилась и Аристагор истратил много своих собственных средств, осада была снята и флот возвратился в Милет. Изгнанные аристократы, для которых выстроено было небольшое укрепление на занятой части острова, остались здесь, чтобы опустошать и беспокоить отечественную страну.