Последующие записи Луис Армстронг сделал два года спустя с другими музыкантами, в 1925 г. К этому моменту Армстронг был уже женат во второй раз, и его вторая жена — Лил Хардин, считавшая, что у Джо Оливера, который все более ревностно относился к невероятному успеху своего ученика, Луис долго еще будет на вторых ролях, — уговорила мужа заняться собственной карьерой. Армстронг по характеру был довольно робким, застенчивым и наивным человеком. А супруга джазмена, обладавшая твердым и несколько деспотичным характером, старалась повлиять на талантливого музыканта, начиная с изменения его одежды и заканчивая снижением лишнего веса, с которым Армстронг боролся всю жизнь. Лил Хардин, «чародейка фортепиано», как ее называли, сыграла огромную роль в становлении Армстронга-музыканта. Некоторые историки джаза и музыкальные критики считали, что если бы не Лил Хардин, то Армстронг едва ли был бы тем, кем он стал. Она все время вдохновляла и поощряла Луиса делать в музыке больше и лучше. Большинство мелодий и импровизаций, сочиненных Армстронгом, были записаны именно Лил. И что важно, пианистка верила в великий талант джазмена, которому очень нужна была моральная поддержка. Самое главное, Хардин поняла, что со своей застенчивостью Луис навсегда может остаться в тени своего старшего товарища, а это было бы несправедливо по отношению к одаренному джазмену.
Луис еще никогда не встречал в своей жизни таких талантливых, образованных, проницательных и в то же время тщеславных женщин. Лил Хардин (1898—1971) была замечательной пианисткой и одной из самых уважаемых женщин-интрументалистов в истории джаза.
В то время известный бэнд-лидер Флетчер Хендерсон, работавший в Нью-Йорке, как раз подыскивал, как он говорил, «джазового специалиста». Хендерсону хотелось создать свой собственный стиль в оркестре: сочетать элегантную строгость своих аранжировок с чем-то напористым, «горячим», увлекательным и более спонтанным. Ему требовался хороший импровизатор. И Флетчер начал искать солиста. Он знал, что в Чикаго, у Кинга Оливера, есть молодой трубач, о таланте которого говорили уже многие. Но Армстронг долго не соглашался на предложение Хендерсона перейти в его оркестр. Луис не мог оставить человека, которого всегда уважал и почтительно называл мистер Джо, да и срываться с насиженных мест музыкант не очень-то любил. Но Лил настаивала на переходе в тот оркестр, где Луис будет первым солистом, веря в него и не желая быть супругой второго корнетиста, а только первого. И Армстронг сдался…
В Нью-Йорке осенью 1924 г. Армстронг появился не триумфатором, т.к. по-прежнему выглядел совершеннейшей деревенщиной. Луис, выросший в нищете, резко отличался от своего руководителя — Флетчера Хендерсона — образованного и элегантного человека из интеллигентной семьи. Как вспоминал впоследствии сам Армстронг, он просто «окостенел», когда ему вручили ноты партии, которую он должен был исполнять в оркестре. В Чикаго, у Оливера, все было просто: дуй в трубу, что есть мочи, а тут — партия. Недели две Армстронг приходил в себя, но все изменилось, когда джазмену поручили исполнить соло в «Tiger Rag». Луис, обладавший великолепной техникой игры на трубе, был на голову выше музыкантов Хендерсона и впоследствии оказал влияние на всех музыкантов оркестра. Когда во время выступления дело доходило до соло Армстронга, джазмен вскакивал со своего места и играл так, что публика начинала бесноваться. Свое выступление Луис строил как искусный драматург: постепенно нагнетая напряженность музыкального отрывка, в котором, в отличие от основной темы, было много импровизационного, так что можно было сказать, что музыкант в какой-то мере здесь проявлялся как композитор. Восторженная публика однажды заставила музыканта сыграть его квадрат в «Шанхайском шаффле» десять раз.