Импровизации Армстронга преобразили оркестр, изменили стиль игры всех музыкантов, потому что Луис уже тогда исполнял настоящий джаз. Блестящий альт-саксофонист и аранжировщик оркестра Дон Рэдмен, которого в детстве считали вундеркиндом, изучавший в свое время теорию музыки и композицию в консерваториях Бостона и Детройта, начал писать новые композиции, которые великолепно подчеркивали пронзительный звук трубы Армстронга и его поразительное чувство ритма — то, что Хендерсон называл «толчок и раскачка». Внутреннее ритмическое строение музыкальной фразы джазмен строил именно так. Армстронг играл в своем соло не много нот, но каждая нота Луиса много значила: он привнес в музыку блюз. Джазмен исполнял свои соло с такой преданностью, с таким азартом, с такой силой и неподражаемым чувством, что всем хотелось это услышать. Армстронг просто потряс город своей игрой! Впоследствии многие джазовые музыканты признавались, что до Луиса Армстронга они не понимали, чего не хватает их оркестрам! Пластинки с записями бэнда Флетчера Хендерсона музыканты покупали только затем, чтобы послушать и восхититься сильным и чистым звуком трубы Луиса Армстронга. Всего джазмен записал около пятнадцати сольных партий с оркестром Хендерсона, особенного внимания заслуживают соло Армстронга в пьесах «Bye and Bye», «Money Blues», «Shanghai Shuffle», «Sugarfoot Stomp». Записи были настолько популярны, что фирма «Columbia» еще на протяжении десяти лет продолжала их тиражировать.
Главное новшество, привнесенное Армстронгом в музыку, нельзя было передать нотами, это и был свинг. Есть много определений свинга. В джазе, где очень важную роль играет ритм, надо иметь чувство времени и чувство пульса. Это как сердцебиение: публика чувствует этот ритм, сливается с ним и двигается в такт с музыкой. Но сущность свинга не ограничивается только техническими приемами, это также явление психофизическое, которое передается слушателю. Что такое свинг, до Луиса Армстронга никто не знал. И вот появился в Нью-Йорке музыкант-новатор и показал всем, как надо свинговать. Важнейшим приемом свингообразования в импровизациях гения джазовой трубы стало отклонение ритма от основного бита исполняемой музыки. Но не только смещение ритмического акцента наделяло музыку Армстронга свингом. Этому способствовало деление такта на несимметричные длительности нот и вибрато.
Одним из фундаментальных новаторств Луиса Армстронга можно назвать привнесенный им в джаз культ солиста. Отныне в оркестре центральной фигурой становился солирующий музыкант. Ранее джаз был продуктом коллективной импровизации. Армстронг отказался от нее, потому что она была характерна для новоорлеанского джаза. Он представлял теперь так называемую чикагскую школу, в которой большое внимание уделялось сольным эпизодам.
Чикагский джаз (англ. Chicago jazz) — промежуточный стиль между классическим новоорлеанским джазом и свингом. Характерные черты чикагского джаза: отказ от коллективной импровизации и использование сольных импровизаций с аранжированной оркестровой поддержкой в аккомпанементе, частичный отказ от респонсорной техники, выдержанных гармонических квадратов (корусов), опора на слабые (2-ю и 4-ю) доли в размере 4/4. В составе музыкантов, играющих в чикагском джазовом стиле, более интенсивно происходило расширение. Например, корнет часто заменялся трубой, тубу заменял контрабас, банджо — гитара.
Солирование обеспечило невиданное в традиционном джазе развитие инструментальной техники и музыкальной индивидуальности исполнителя. Конечно, такие тенденции в джазе уже существовали, но Луис Армстронг стал здесь точкой отсчета в силу своего звездного статуса и значительности своей технически совершенной музыки. Джазмен солировал на трубе так, как будто он говорил своим голосом, искренне рассказывал о себе и жизни какую-то захватывающую историю. В этом и была суть его гениальности.