Одним из таких «королевских финансистов» был богатый Йоско, который занимался таможенными сборами и пошлинами почти в половине Польши. Чтобы стимулировать усилия своего финансиста, король Александр освободил Йоско и его служащих от власти местной администрации, поместив его, на манер придворных сановников, в ведение царского двора. Но в целом король даже теперь был далеко не дружелюбен к евреям. В 1505 году он разрешил включить древнюю хартию Болеслава из Калиша, великую хартию еврейских свобод, в свод основных польских законов, который тогда редактировал канцлер Ян Ласки. Но он предусмотрительно указал, что тем самым не намеревался заново ратифицировать хартию Болеслава, а разрешил ее воспроизведение «в целях защиты [христианского населения] от евреев» (ad cautelam защита против Иуды).
Преемник Александра, Сигизмунд I Ягелло (1506–1548), король Польши и великий князь литовский, выступал за более либеральную политику по отношению к своим еврейским подданным. Хотя Сигизмунд был стойким католиком, он был свободен от духа антиеврейского клерикализма и изо всех сил старался жить в соответствии с провозглашенным им принципом, согласно которому «равное правосудие должно быть отдано богатым и могущественным сеньорам и самому подлому бедняку». Этот высокий принцип, столь мало совместимый с политикой классовой дискриминации, мог, хотя и неадекватно, применяться только там, где королевской власти не мешали могущественные шляхты и другие сословия. Единственной частью Польской империи, где такое состояние еще существовало во времена Сигизмунда I, была Литва, вотчина Ягелло. Там королевская, или, вернее, великокняжеская власть была более обширна, а форма ее проявления более патриархальна, чем в провинциях Короны или собственно Польше. Доверив большую часть государственных налоговых контрактов и аренды земли еврейским капиталистам, король мог чувствовать себя спокойно в отношении целостности своего бюджета. Генеральный подрядчик таможенных и других государственных доходов в Литве Михаил Йосефович (сын Иосифа), еврей из Брест-Литовска, исполнял изредка и функции великокняжеского казначея, получая от собранных податей жалованье местных чиновников, а также долги своего царственного господина.
Желая вознаградить за заслуги своего финансиста и в то же время привести в порядок общественные дела своих еврейских подданных, Сигизмунд назначил Михаила Йозефовича старостой, или, выражаясь официальным термином, «старшим, всех литовских евреев» (1514 г.). «Сеньор» был наделен далеко идущими полномочиями: он имел право совещаться непосредственно с царем во всех важных еврейских делах, вершить правосудие над единоверцами по их собственным законам и взимать с них налоги, установленные государством. Ему должен был помогать раввин или «доктор», знаток еврейского закона. Вопрос о том, признавали ли литовские евреи своим высшим авторитетом Михаила Йосефовича, остается открытым. Богатый подрядчик, которого воля короля поставила во главе евреев, фактически не мог руководить их автономной организацией, их судебной властью и раввинатом, поскольку требовались не чиновники, а люди со специальными знаниями и навыками. Все, что мог сделать Майкл, — это выступать в качестве официального посредника, представляя еврейские общины перед королем и защищая их права и привилегии, а также их коммерческие и финансовые интересы. Во всяком случае Михаил был более полезен своим единоверцам, чем его брат Авраам Йосефович, который, тоже откупщик, пожертвовал своим иудаизмом ради успешной карьеры. Король Александр пожаловал Аврааму сан старосты Смоленского, а Сигизмунд возвысил его до высокого положения канцлера литовского казначейства. Авраам и его отпрыски вскоре затерялись в рядах высшей польской знати.
В земледельческой Литве с ее патриархальными условиями жизни антагонизм между классами находился в зачаточном состоянии, и поэтому право евреев на свободу передвижения и занятий оспаривалось редко. Они жили в городах и деревнях и еще не были так резко отделены по языку и быту от христианского населения, как стали впоследствии. Еврейские общины Бреста, Гродно, Пинска и Троки, последняя из которых состояла в основном из караимов, имевших собственный муниципалитет, были важными еврейскими центрами в герцогстве и пользовались значительной автономией. Брестский раввин Мендель Франк получил от короля широкие административные и судебные полномочия, в том числе право налагать херем и другие наказания на непокорных членов общины (1531 г.).